Антранол—антрон, таутомерия

Сам антрахинон как исходный материал для синтеза уступает по своему значению продукту, получаемому его восстановлением — антранолу или его таутомеру, антрону [c.753]

Следует отметить, что л/-ди- и -триоксисоединения могут вступать в некоторые реакции в своей таутомерной форме. В особенности это явление наблюдается у флороглюцина, который, помимо способности реагировать как фенол, может давать триоксим кетоформы (I). Были также выделены кетонная и энольная формы Y-оксиантраценов, которые могут превращаться друг в друга. Так, например, г-антранол (II), оранжевое кристаллическое вещество, легко растворимое. в разбавленных щелочах, превращается при кипячении в ледяной уксусной кислоте в антрон (III). Антрон обладает значительно более светлой окраской и растворяется в щелочах только при нагревании с образованием растворов, из которых при прибавлении избытка кислоты выпадает в осадок исходный антранол. При плавлении одного из этих таутомеров получается равновесная смесь обеих форм О . Точно таким же образом аитрагидрохинон (IV) изомеризуется в оксантрон (V) [c.131]

При действии на оксиантрон (но не на антрагидрохинон) цинка и уксусной кислоты получается антранол (III), таутомерный антрону (IV). Каждый из этой пары таутомеров может существовать в твердом состоянии, в растворах же устанавливается равновесие, большей частью с преобладанием кетоформы (IV). Присутствие следов соляной кислоты ускоряет кетизацию. Характер растворителя существенен для преобладания той или иной формы (уксусная кислота и особенно пиридин благоприятствуют энолизации, хлороформ— кетизации) з . [c.699]

Это объясняется тем, что потеря энергии сопряжения при таком течении реакции составляет всего 84—36 2 = 12 ккал1моль. Этим же обстоятельством можно объяснить, что 9-антранол может существовать также в форМе 9-антрона, являющегося его устойчивым таутомером [c.32]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология