Барбитуровая кислота, производные таутомерия

Все оксипиримидины обнаруживают способность к про-тотропной таутомерии, заключающейся в миграции протона между структурами гидроксидиазина и кетоформы (лактим-лактамная таутомерия), причём для барбитуровой кислоты рентгеноструктурный анализ показ и преобладание трикето-формы (см. выше на примере формулы веронала). Анатогич-ное свойство характерно и для аминопиримидинов. Возможность существования этих производных пиримидина в кето-формах особенно существенна для проявления биологической активности так называемых пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот - тгшина, урацила и цитозина, так как только в кето-форме возможно образование сильных водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот (ти-мин - аденин и цитозин - гуанин в ДНК, урацил - аденин и цитозин гуанин в РНК) [c.32]

Для простоты будем изображать барбитуровую кислоту в виде трикето-таутомера. Два наиболее важных производных барбитуровой кислоты — это веронал (5,5-диэтилбар-битуровая кислота) и фенобарбитал (5-этил-5-фенилбарбитуровая кислота) [c.330]

Имино-имидольная таутомерия обычно присуща производным барбитуровой кислоты, в которых водороды метиленовой группы замещены на радикалы. [c.211]

Справочник химика 21