Барбитуровая кислота производные

ПИРИМИДИНЫ. Различные пиримидины получают обычно конденсацией мочевины, тиомочевины или амидина с производными малоновой кислоты или р-кетоафиром. Так проводят и синтез самого пиримидина, причем в качестве промежуточного соединения образуется барбитуровая кислота. [c.467]

ПРОИЗВОДНЫЕ БАРБИТУРОВОЙ КИСЛОТЫ [c.382]

Барбитураты. Производные барбитуровой кислоты. Применяются в качестве лекарственных средств, оказывающих общее успокаивающее и снотворное действие на центральную нервную систему. [c.494]

Дизамещенные производные барбитуровой кислоты, известные под общим названием барбитуратов, широко применяются в качестве лечебных препаратов. [c.151]

Эта реакция часто применяется для получения производных мочевины. Важнейшим примером служит синтез барбитуровой кислоты [c.163]

Барбитуровая кислота является важным производным пиримидина и родопачальпиком некоторых лекарственных веществ. Она имеет интенсивную (lg г = 4,40) полосу поглощепия около 265 мкм. Поскольку у аналогичного по строению аллоксана полоса поглощения не так интенсивна, можно предположить, что барбитуровая кислота существует в растворе в енольной форме [c.133]

Многоцентровая реакционная способность барбитуровых кислот и синтез моноциклических производных пиримидина [c.316]

Бамфорда - Стивенса реакция Л-166 Барбитуровой кислоты производные М-27, П-4 Безопасность в лаборатории разд. 1.1 Бейкера - Венкатарамана перегруппировка М-15а Бекмана перегруппировка 3-27 Бекмана фрагментация 3-6 Бензилгликозиды Р-19а Бензо-1,5-диазепиния соль М-29 Бензоилирование [c.676]

Группа ОН В аци-форме барбитуровой кислоты напоминает по свонлз свойствам фенольный гидроксил. Водород этой группы способен отщепляться в виде иона и обусловливает кислотные свойства барбитуровой кислоты . Производные барбитуровой кислоты хотя и в меньшей степени (отсутствие метиленовой группы с подвижными атомами водорода), ио также способны к енолизации. Поэтому, например, веронал (диэтпл-барбитуровая кпслота) [c.162]

Барбитуровая кислота и ее производные. При нагревании диэтилмалоиата с мочевиной в присутствии этоксида натрия образуется циклический уреид (разд. 8.13.1), барбитуровая кислота [c.187]

Одним из наиболее малоизученных вопросов в химии барбитуровых кислот следует назвать их многоцентровую реакционную способность. Лишь в последние годы было показано, что анионы этих соединений обладают амбидентными свойствами. Так, 1,3-диметилбарбитуровая кислота 23 при взаимодействии с алкилиодидами может образовывать продукты алкилирования по атомам углерода 24 или кислорода 25, что типично для многих (3-дикетонов [22]. При этом данные кинетики алкилирования кислоты 23 и ее производных позволяют отнести анионы этого типа к числу наиболее слабых углеродных нуклеофилов [22]. [c.317]

Помимо кислорода, лекарства при хранении могуг взаимодействовать с углекислым газом, находящимся в воздухе д ифенин разлагается с образованием нерастворимого дифенил гидантоина магния окись превращается в карбонат магния основной эуфиллин, взаимодействуя с углекислотой воздуха, превращается в труднорастю-римый теофиллин, С углекислым газом воздуха вступают в реаюдию соли щелочных металлов и слабых органических кислот (натриевые соли сульфаниламидов, производные барбитуровой кислоты), производные пурина (эуфиллин), неорганические препараты магния, цинка, свинца и др, [c.297]

Амиды, образующиеся при аминолизе, проводимом с помощью мочевины, (та называемые уреиды), имеют значение как лекарственные препараты. Важнейшие из них — циклические уреиды малоновой кислоты, являющиеся производными барбитуровой кислоты [c.91]

Барбитуровые кислоты - один из немногих классов гетероциклических соединений, известность которых, в связи с широким использованием производных этого ряда в медицине, распространяется далеко за пределы химии. Барбитуровыми кислотами традиционно называют моноциклические соединения, включающие пергидропиримидин-2,4,6-трионовый фрагмент (1, 5, 6), либо его енольные (2) или ионизованные (3, 4) формы. 2-Тиоаналоги этого ряда 5, 6 (X = 8) известны под названием 2-тиобарбитуровых кислот. [c.314]

В связи с тем, что дифференцирующее действие растворителей проявляется различно по отношению к кислотам разной природы, автор и М. А. Бельгова исследовали возможность титрования солей кислот различной природы в ацетоно-водных растворах. Цель этой работы состояла в выяснении предельной силы кислот различной природы, соли которых могут титроваться по вытеснению. Было установлено, что в 80%-ном ацетоне соотношение увеличивается для алифатических карбоновых кислот в 1000 раз, для ароматических кислот в 360 раз, для нитрофенолов в производных барбитуровой кислоты в 35 и 28 раз, для нитрофенолов в 7 раз. В соответствии с этими данными в различной степени улучшаются условия титрования. [c.458]

В этой статье различные индексы симметрии окрестностей использованы для корреляции растворимости в воде группы из 51 спирта, ингибиторного действия 12 спиртов на лард-гидроксилиро-вание анилина цитохромом Р450 и токсического действия 14 производных барбитуровой кислоты. Кроме того, для ряда барбитуратов представлены результаты сравнительного исследования корреляции с токсичностью LDjq индексов симметрии окрестностей, гид-рофобности (log Р, октанол — вода) и некоторых достаточно разработанных топологических индексов ( х, х". и / ). [c.210]

Принято считать, что препараты группы барбитуратов оказывают свое характерное действие в результате неспецифического возмущения биомишеней [46]. Тем не менее было установлено, что топологические индексы полезны для прогнозирования наркотического действия различных производных барбитуровой кислоты [9, 24, 27]. Высокая степень корреляции физиологического действия с log Р является тлавной причиной для вывода о неспецифическом действии производных барбитуровой кислоты [46]. Ввиду этого мы сопоставили корреляцию величин LD g 14 барбитуратов с log Р и с индексами симметрии окрестностей (SI 2, I j) и другими топологическими индексами ( х, х , /д и Т ). В табл. 4 приводятся значения [c.218]

Продукты разложения, получающиеся при описанном контролируемом пиролизе определенного вещества, дают характерную хроматограмму, из которой по числу пиков, величинам удерживания и по соотношениям величин пиков можно идентифицировать анализируемое вещество. Хроматограммы диаллилбарбитурата и кротонилэтилбарбитурата, снятые в одинаковых условиях, показывают, как специфичны результаты анализа (рис. 29 и 32). Оба эти производные барбитуровой кислоты, несмотря на одинаковое число атомов С, различаются между собой. [c.280]

Диаллилбарбитуровая кислота образует белоснежные кристаллы с характерным для производных барбитуровой кислоты горьким вкусом. Применяется в качестве снотворного средства. [c.628]

Как лекарственные препараты, среди производных барбитуровой кислоты наибольшую известность получили снотворные и седативные фенобарбитал (17) барбитал, барбамил, гексенал, нембутал 19 (а Я = Н, Я1 = Я2 = Е1 Ь Я = Н, Я1 = Е1, Я2 = г-Ат с Я = Я1 = Ме, Я2 = циклогексен-1-ил, Ма-соль (1 Я = Н, Я1 = Е1, Я2 = зес-Ат, Ма-соль) тиопентал-натрий (20) и др., и противосудорожные средства (бензонал 18) [9]. Батриден 21 (продукт конденсации барбитуровой кислоты и природного альдегида госсипола) применяется в качестве иммунотроп-ного препарата [9], а 5,5-дибромбарбитуровая кислота (22) - в качестве антисептика [10]. [c.315]

Барбитураты, к которым относится ряд важных лекарственных препаратов, применяемых в качестве успокаивающих средств (транквилизаторы), а также как снотворные, очень близки к пиримидинам. Структурные формулы барбитуровой кислоты и двух ее производных приведены ниже указанное в формулах распределение атомов водорода между атомами кислорода и азота нельзя считать вполне определенным здесь приведено лищь по одной из целого ряда возможных валентных структур. Механизм физиологического действия такого рода лекарств в деталях не известен. Однако почти нет сомнений в том, что они действуют путем включения в рецепторные части молекул нервных окончаний и образования при этом водородных связей [c.377]

СНОТВОРНЫЕ СРЁДСТВА, лек. в-ва, способствующие засыпанию, увеличивающие глубину и продолжительность сна. Важнейшие С. с. по хим. строению являются производными барбитуровой кислоты и 1,4-бензодиазепина. [c.375]

Низкая нуклеофильиость моноанионов барбитуровой кислоты 1 и ее производных, объясняющаяся их высокой кислотностью и соответственно, слабой основностью сопряженных оснований, является одной из важнейших особенностей этих соединений, отличающих их от других (3-дикетонов. Вероятно, поэтому реакции алкилирования барбитуровых кислот, протекающие по механизму SN2, имеют весьма ограниченное применение [1]. С другой стороны, химия этих соединений изобилует примерами SNl реакций и других процессов, протекающих через высокополярные и ионные промежуточные состояния. Так, кислота 1 и ее N-зaмeщeнныe производные исключительно легко метилируются диазометаном с образованием 6-метоксиурацилов 27, 32 [25-27]. [c.318]

Барбитуровые кислоты считаются малореакционоспособными по отношению к большинству соединений, содержащих активированные двойные С=С связи [1], реагируя только с производными нитроэтилена [37] и 4-винилпиридином [38] с образованием аддуктов 41, 42. В последнем случае, тем не менее, реакция протекает необычно быстро, что можно объяснить возникновением промежуточной винилпиридиниевой соли. [c.320]

Среди реакций барбитуровых кислот с карбонильными соединениями наиболее изучены их конденсации с ароматическими альдегидами, которые протекают исключительно легко, приводя к 5-арилиденбарбитуровым кислотам 44а [1, 40]. 2-Тиобарбитуровые кислоты, в зависимости от условий, могут образовывать как арилиденпроизводные 44а, так и производные 5,5-бмс-пиримидиниларилметана 44Ь [41]. [c.321]

Следует отметить, что среди рассматриваемых в этой главе синтезов соединений группы 51, где X - атом азота, некоторые циклизации барбитуровых кислот протекают через 6-аминопроизводные урацила 54 (R1 = Alk, Ai-). В действительности примеров гетероаннелирования 6-аминоурацилов гораздо больше, однако, все производные 54, имеющие незамещенную аминогруппу (R1 = Н) получают не из барбитуровых кислот, а другими путями и поэтому такие соединения (54, R1 = Н) к теме настоящего обзора прямого отношения не имеют. [c.323]

При последовательном восстановлении 1,3-диметил-5-о-нитробензилиден-барбитуровой кислоты 80 боргидридом натрия и цинком образуется производное бензпиридинопиримидииа 82, дегидрирование которого приводит к соединению [c.327]

Барбитуровые кислоты используются при синтезе 6-алкил- и 6-ариламино-урацилов 77, 79, из которых получают по стандартной схеме производные изоксантина 96, хотя большинство других соединений пуринового ряда получают иными путями, например через 6-аминоурацил или другие вещества, см. обзоры [75,76]. [c.328]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология