Барбитуровая кислота таутомерия

Рис. 14.1. Таутомерия барбитуровой кислоты.

БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА (2,4,6-пиримидинтрион, N,N -мaлoнилмoчeвинa), мол. м. 128,10 бесцв, кристаллы т. пл. 248 С (с разл,) Д обр-636,8 к Дж/моль плохо раств. в холодной воде и этаноле, хорошо-в горячей воде, раств. в эфире. Кислотные св-ва (рК 10) обусловлены кето-енольной и лактам-лактимной таутомерией- [c.240]

Все оксипиримидины обнаруживают способность к про-тотропной таутомерии, заключающейся в миграции протона между структурами гидроксидиазина и кетоформы (лактим-лактамная таутомерия), причём для барбитуровой кислоты рентгеноструктурный анализ показ и преобладание трикето-формы (см. выше на примере формулы веронала). Анатогич-ное свойство характерно и для аминопиримидинов. Возможность существования этих производных пиримидина в кето-формах особенно существенна для проявления биологической активности так называемых пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот - тгшина, урацила и цитозина, так как только в кето-форме возможно образование сильных водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот (ти-мин - аденин и цитозин - гуанин в ДНК, урацил - аденин и цитозин гуанин в РНК) [c.32]

Для простоты будем изображать барбитуровую кислоту в виде трикето-таутомера. Два наиболее важных производных барбитуровой кислоты — это веронал (5,5-диэтилбар-битуровая кислота) и фенобарбитал (5-этил-5-фенилбарбитуровая кислота) [c.330]

Имино-имидольная таутомерия обычно присуща производным барбитуровой кислоты, в которых водороды метиленовой группы замещены на радикалы. [c.211]

За счет чего проявляются кетоенольная и имидоимидольная таутомерии барбитуровой кислоты [c.220]

Мы уже видели на примере барбитуровой кислоты, что оксипроиз-водным пиримидина свойственна таутомерия. Для самой барбитуровой кислоты это одновременно и кето-енольная и лактим-лактамная таутомерия. [c.317]

Особенный интерес для медиков представляет полный уреид малоновой кислоты, известный под названием барбитуровой кислоты. Как следует из вышесказанного барбитуровая кислота может существовать в виде двух таутомеров [c.258]

Строение, таутомерия, СН-кислотность и ряд других свойств барбитуровых кислот [1 ] сближают их с циклическими (3-дикетонами, среди которых наиболее близкими свойствами обладают 1,3-индандионы [13]. Эти данные были существенно дополнены в диссертациях [14, 15] и в работах [16-21]. Рассмотрение всех этих аспектов не входит в рамки настоящего обзора, но необходимо упомянуть о важнейших свойствах барбитуровых кислот, особо отметив неординарные с точки зрения химии Р-дикетонов реакции. [c.316]

Для барбитуратов невозможна кето-енольная таутомерия, так как в молекуле отсутствуют атомы водорода при С-5. И все же барбитураты проявляют кислотные свойства (более слабые, чем у барбитуровой кислоты) и со щелочами образуют водорастворимые натриевые соли. [c.379]

Гетероциклические соединения Т.6 (1960) -- [ c.211 ]

Гетероциклические соединения, Том 6 (1960) -- [ c.211 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.154 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.154 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.215 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология