Бутадиен присоединение аммиака

В отличие от простых алкенов сопряженные диены могут подвергаться восстановлению натрием в каком-нибудь растворителе. Например, для бутадиенов эффективным является восстановление с помощью натрия в аммиаке или патрия в этаноле. При восстановлении изопрена натрием в аммиаке образуется продукт 1,4-присоединения водорода, и полагают, что промежуточный дианион стабилизируется за счет делокализации обоих зарядов, которые в случае простого алкена обязательно должны были бы находиться у соседних атомов углерода. [c.284]

Продукт присоединения натрия к бутадиену в растворе жидкого аммиака описан в виде черного осадка. После гидролиза выделяют бутен и октадиен (в зависимости от условий) [17]. В эфире (в присутствии этиланилина) действие натрия на бутадиен приводит к г ис-1,2-диметилэтилену [18]. [c.444]

Присоединение аммиака [3051, 3052] и аминов [3053] к бу тадиену в присутствии катализатора — металлического натрия представляет собой другой пример анионоидного алкилирования. В результате этой реакции образуются первичные, вторичные и третичные амины в зависимости от числа бутиленовых радикалов, связывающихся с азотом. На результат реакции оказывает влияние соотношение обоих соединений и, естественно, условия, в которых опа выполняется. Присоединение жидкого аммиака ведет преимущественно к образованию трибутенил-2-амина с гексаметилен диамином бутадиен реагирует с образованием моно-, ди-, три- и тетрабуте нилнроизводного (выходы составляют соответственно 21,4 29, 4 26,1 и 3,4%) [c.588]

В эфире стирол амидом натрия не полимеризуется, а а-метилстирол и бутадиен не полимеризуются и в жидком аммиаке. Напротив, полимеризация происходит в случае эфиров акриловой и метакриловой кислот. Последние образуют с натрием в жидком аммиаке при —75° полимеры со средним молекулярным весом 100 ООО с трифенилметилнатрием, где полимеризация вызывается присоединением трифенилметильного катиона (СбН5)дС , — полимеры с молекулярным весом 20 ООО с гриньяровскими реактивами в эфире — полимеры с молекулярным весом 8000. [c.562]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология