Диацетил, енолизация

Производные а-дикарбонил ьных соединений с линейной структурой, например диацетил (V), обычно мало енолизированы. Циклические а-дикетоны, наоборот, характеризуются высокой степенью енолизации, что видно на примере 1,2-циклогександиона (VI) или [c.357]

Ациклические а-дикетоны, такие, как диацетил (13.6), обычно имеют трансоидную конформацию и обладают относительно малой тенденцией к енолизации. В циклических сб-дикетонах диполи двух карбонильных групп расположены более или менее копланарно и параллельно. Отталкивание между эффективными зарядами дестабилизирует кето-форму и сильно увеличивает содержание енола. [c.30]

Если в соединении содержатся две карбонильные группы, то их влияние на характер спектра может проявляться по-разному, в зависимости от их взаимного расположения. При значительном удалении групп друг от друга каждая из них обнаруживается в спектре автономно. В случае а, р-дикарбонильных соединений (например, диацетила СН3СОСОСН3) имеются также две полосы поглощения, однако низкой интенсивности. В спектре р-дикарбонильных соединений, в которых возможен процесс енолизации [c.135]

Также через стадию енолизации и по механизму, аналогичному механизму альдольно-кротоновой конденсации, протекает нитрозирование кетонов в кислой среде, осуществляющееся действием эфиров азотистой кислоты. Таким путем, в частности, получают а-дикетон - диацетил и его диоксим, являющийся аналитическим реагентом и называемый диметил-глиоксимом. [c.258]

Упражнение 15-31. Циклопентандиоп-1,2 существует в значительной мере как моноенол, тогда как диацетил существует в кетоформе. Предложите объяснение этих фактов, учитывающее возможные конформационные различия между двумя соединениями. Какова должна быть легкость енолизации диона V Почему [c.438]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология