Дикарбонильные соединения

Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Изомерия и номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения. Реакции замещения и окисления. Функциональные производные оксосоединений ацетали, оксимы, гидразоны, азины. Альдольная и кротоновая конденсации. Дикарбонильные соединения. Непредельные альдегиды и кетоны. Кетены. УФ и ИК спектры альдегидов и кетонов. [c.170]

Конденсация Клайзена и ее механизм. Кето-енольная таутомерия. Строение натриевых солей р-дикарбонильных соединений. Медные соли Р-кетокислот как хелаты. О- и С-Алкилирование, ацилирование. Реакции с переносом реакционного центра. Пировиноградная кислота, легкость декарбоксилирования. [c.250]

Рассмотренное здесь равновесие кето-енольных форм и двойственная реакционная способность Р-дикарбонильных соединений — только один из примеров широко распространенного в органической химии явления. Так, например, мы уже раньше встречались с таутомерией у нитросоединений. Таутомерия проявляется также у углеводов, у некоторых азотсодержащих соединений (в частности, у азотсодержащих гетероциклов, входящих в состав нуклеиновых кислот). Исследование различных таутомерных соединений постоянно привлекало и привлекает внимание химиков. [c.275]

Поэтому для синтеза гетероциклов часто используют дикарбонильные соединения. Во многих случаях необходимой стадией получения ненасыщенных гетероциклов является дегидратация или дегидрирование (окислительное дегидрирование) [c.325]

Существенно влияют на таутомерию пространственные факторы. Для -дикарбонильных соединений енолизация облегчается образованием шестичленного цикла [c.230]

Какие 1,4-дикарбонильные соединения нужно подвергнуть нагреванию с пятисернистым фосфором, чтобы получить 2,5-диметилтиофен, 3,5-диметилтиофен и 2,3,5-три-фенилтиофен [c.162]

Подобно дикарбонильным соединениям реагирует даже бензоин (стр. 626) [c.573]

Хиноны, простейшим представителем которых является п-бен-зохинон, как по строению, так и по химическим свойствам относятся к а,р-непредельным дикарбонильным соединениям, которые иногда называют кросс-сопряженными системами, [c.87]

При действии на -дикарбонильные соединения р2 5 образуется тиофеновое кольцо [c.508]

При действии на -дикарбонильные соединения аммиака, по-видимому, через стадии образования альдегидаммиака и имина образуется кольцо пиррола [c.509]

Конденсация гидразина с 1,3-дикарбонильными соединениями (дикетонами, альдегидокетонами, кетокарбоновыми кислотами и т. д.) [c.1004]

Альдегиды (см. также Дикарбонильные соединения, Ненасыщенные карбонильные соединения и т. п.) [c.412]

Диальдегиды (см. Дикарбонильные соединения) Дигалогениды и полигалогениды [c.425]

Дикарбоновые кислоты (см. Дикарбонильные соединения, [c.426]

Дикетоны (см. Дикарбонильные соединения) Динитросоединения [c.426]

Кетокислоты, кетоальдегиды и сложные эфиры (см. Дикарбонильные соединения) Кетоны (см. также Дикарбонильные соединения, Ненасыщенные карбонильные соединения и т. п.) [c.431]

Сложные эфиры (см. Сложные эфиры карбоновых кислот, Сложные эфиры неорганических кислот) Сложные эфиры карбоновых кислот (см. также Дикарбонильные соединения, Ненасыщенные сложные эфиры и т. п.) [c.440]

В случае монофторуксусной кислоты (X = Р V = ОН) преобладает трансоидная конформация, доля ее в равновесии составляет около 70% (АС 2,7 0,1 кДж/моль, барьер вращения вокруг связи С—С около 24 кДж/моль). Изучались конформации и енолят-анионов, образуемых ацетоуксусным эфиром и другими р-дикарбонильными соединениями [55]. [c.256]

Диоксим дикарбонильного соединения диацетила СН,—СО—СО—СН3— так называемый диметилглиоксим, применяется как реагент для определения алюминия, с ионами которого он даег красный осадок. Напишите формулу строения диметилглиоксима. [c.298]

Алкилирование и ацилирование р-дикарбонильных соединений может приводить к трем первичным продуктам С-, Оцис- Z) и Отранс- Е). Гелии и сотр. [367], взяв в качестве примера ацетоуксусный эфир, составили обзорную схему этих направлений реакции [c.199]

СТОИТ В перемешивании р-дикарбонильного соединения с твердым дигидратом фторида калия и Ви4ЫС1 в ацетонитриле при комнатной температуре в течение 9 ч [1235]. Очень тонко раздробленный и тш,ательно высушенный с помощью глубокого охлаждения КР можно использовать в этой реакции без всякого катализатора [1605]. [c.207]

Недавно был предложен другой метод алкилирования в условиях МФК [116] анионообменную смолу (например, амберлит IRA 900) в ОН-форме обрабатывают этанольным раствором циклического р-дикарбонильного соединения. Затем р-ди-кетонатную форму смолы встряхивают в этаноле с алкилирую-щим агентом (при этом проходит только С-алкилирование) или в толуоле (в этом случае кроме С-продукта образуется и некоторое количество 0-продукта). [c.207]

Поэтому еще лет 20—30 назад в синтезе по схеме алки-лирования енолятов в основном использовались особенно стабильные еноляты, получаемые из р-дикарбонильных соединений, например из малопового эфира. Это позволяло достаточно стандартным образом на основе доступных исходных соединений осуществлять такие полезные превращения, как, папример, наращивание углеродной цепи на два звена. [c.84]

Стандартным принципом построения самых различных нятичлоип1.гх 0-, N- и S-содержащих гетероциклом является циклизация соответствуюпщх производных 1,3-дикарбонильных соединений, что показано на примерах циклизации моногидразона (250а) и монооксима пентан-диона-1,3 (2506) в пиразол (реакция 5а) и в изоксазол (реакция 56). [c.181]

Д И Г и д р О-1,2,3,4-т е т р а 3 н н О в ы е соединения, так называемые о 3 о т е т р а 3 и н ы, получают окислением о азоиоБ, образующихся из дикарбонильных соединений (Пехман) [c.1053]

При действии на -дикарбонильное соединение водоотнимающего агента (ацетилхлорид, Р2О5 и др.) отщепляется вода и образуется фурановый цикл. Предполагают, что в момент реакции дикетон енолизуется, и реакция протекает по схеме [c.508]

Рассматриваемая реакция завершается отщеплением воды (а не аммиака) с образованием пиррола (а не фурана) по тем же причинам, по которым при действии на р-дикарбонильное соединение Р235 получается тиофен, а не фуран. [c.509]

Наибольший интерес представляют дикарбонильные соединения, в частности аиетоуксусный эфир (А) и диэфир малоновой кислоты (В) 0 0 0 0 II II II II [c.100]

Из 1,4-дикарбонильных соединений, аммиака или соответствующих аминов получите следующие замещенные пирролы а) 2,5-диметилпиррол б) 1,2,5-триметилпиррол [c.164]

Если в соединении содержатся две карбонильные группы, то их влияние на характер спектра может проявляться по-разному, в зависимости от их взаимного расположения. При значительном удалении групп друг от друга каждая из них обнаруживается в спектре автономно. В случае а, р-дикарбонильных соединений (например, диацетила СН3СОСОСН3) имеются также две полосы поглощения, однако низкой интенсивности. В спектре р-дикарбонильных соединений, в которых возможен процесс енолизации [c.135]

Так как карбоняльная группа энергетически более выгодна, чем енольная, простейшие альдегиды и кетоны (ацеталь-дегпд, ацетон и др.) существуют только в карбонильной форме. Стабилизация енольноп формы наблюдается в молекулах дикарбонильных соединений, содержащих группировку — СО—СНз—СО—, находящуюся в таутомерном равновесии с группировкой —С (ОН) = СН —СО — (см. Ацетоуксусный эфир. Ацетила-цетон). [c.93]

Атомы водорода в а-положении испытывают акцепторное влияние карбонильной группы, что сообщает им некоторую подвижность. В ряде реакций она можёг проявляться лишь при условии экранирования карбоксильной группы, т. е. замещения кислотного протона на алкильный радикал, В этой связи представляют интерес превращения метиленовой группы (СН2) в дикарбонильных соединениях (см. далее). [c.98]

Если дикарбонильное соединение обрабатывать наряду с дегидратирующим агентом (На504, Р2О5) аммиаком или сероводородом, то образуется соответственно пиррол или тиофен [c.325]

Однако в некоторых случаях азины можно превратить в гидразоны действием избытка гидразина и NaOH [174]. Наиболее часто применяются арилгидразины, особенно фенил-, л-нитро-фенил- и 2,4-динитрофенилгидразины эти соединения дают соответствующие гидразоны с большинством альдегидов и кетонов [175]. Поскольку получающиеся продукты обычно представляют собой твердые вещества, то их часто исиользуют для идентификации альдегидов и кетонов. Из а-гидроксиальдеги-дов и а-гидроксикетонов, а также из а-дикарбонильных соединений получаются озазоны, в которых два соседних атома углерода связаны двойными связями с азотом [c.349]

Первичные, вторичные и третичные алифатические амины расщепляются, давая альдегиды, кетоны или карбоновые кислоты, под действием бромной воды [314] и нейтральных растворов перманганата [315]. Кроме того, в этих реакциях образуется амин, содержащий на одну алкильную группу меньше. В аналогичную реакцию с ацетатом ртути (И) вводились а-ами-нокетоны, в результате чего были получены 1,2-дикарбонильные соединения [316]. [c.300]

Присоединение 1,3-дикарбонильных соединений к альдегидам и кетонам (реакция Кнёвенагеля) [c.426]

Еще более сложна изомерия комплексов с несимметрич ными дикарбонильными соединениями. Примером может [c.671]