Кетоформа

Винная кислота вступает в реакции, характерные как для а-, так и для -гидроксикислот. Так, с солями железа образует желтый комплексный ион, аналогичная реакция проходит с солями меди (например, фелингова жидкость, разд. 7.Г4,Г). Нагревание винной кислоты приводит к образованию пировиноградной кислоты. Превращение начинается с типичной реакции р-гидроксикислоты — дегидратации. При этом образуется енольный таутомер (разд. 7.1.4, В) щавелевоуксусной кислоты, который далее перегруппировывается в кетоформу, являющуюся [c.240]

Кетоформа (реагирует по Карбанион Енольная форма (реагирует [c.101]

Как И пиридин, хинолин при действии амида натрия дает а- и 7-аминохинолины (реакция Чичибабина). При сплавлении хинолина с едким кали образуется а-оксихинолин, который, подобно оксипиридину. способен превращаться в кетоформу—карбостирил. [c.616]

Таким образом, ацетоуксусный эфир (I) и эфир непредельной оксикислоты (II) являются двумя свободно переходящими друг в друга таутомерными формами одного и того же вещества. Таутомерные формы соединений, содержащие карбонильную группу (как, например, форма I ацетоуксусного эфира) называют карбонильными, или кетоформами, а содержащие енольную группу [c.219]

При обычной температуре ацетоуксусный эфнр представляет собой равновесную смесь, содержащую 93% кетоформы и 7% еноль-ной формы. Эти формы специальными методами могут быть выделены в свободном виде но при стоянии каждая из них превращается в свой таутомер и постепенно образуется равновесная смесь с вышеуказанным соотношением таутомеров. [c.220]

Рассмотрите строение молекулы фенола, С помощью электронных эффектов опишите взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы. Объясните, почему характерный для виниловых спиртов переход в более устойчивую таутомерную кетоформу не имеет места у фенола. [c.165]

Фруктоза (плодовый сахар) — один из наиболее важных представителей кетоз. В растворе фруктозы содержатся наряду с открытой кетоформой две циклические формы — пяти- и шестичленная [c.225]

Если у обычных альдегидов неизвестны енолы в свободном виде, а нитрозосоединения, имеющие а-водородные атомы, устойчивы только в виде оксимов, то у нитросоединений, имеющих а-водородные атомы, можно выделить как ациформу (енол), так и нитроформу, аналогичную кетоформе карбонильных соединений. (Ознакомьтесь по учебнику с таутомерией алифатических нитросоединений ) [c.221]

Одной из электрофильных реакций получения простых эфиров является протонирование кетоформы енолов, которые могут затем присоединять спирты, образуя простые эфиры. Этот метод синтеза [c.348]

При перемещении двойной связи в положение С,—Q она образовалась бы по соседству с ОН-группой, что вызывало бы переход последней в кетоформу. По мнению А. П. Орехова, эта двойная связь не может возникнуть в сопряженном положении к связи Сд—Сю и этот фактор, который является движущим моментом при изомеризации а- в р- и у- в 6, в данном случае отсутствует. [c.465]

При но шении температуры разложения ацетона (до 500—530°) жидкие продукты пиролиза состояли преимущественно из углеводородов состава Hi2. Кроме последних в небольшом количестве был констатирован симметричный 1, 3, 5-ксиленол. Он образовался, как этр подтвердил и отдельный опыт, за счет изофорона, 0чевид Ь та омерная перегруппировка кетоформы в энольную фиксируется в силу отщепления метана и возникновения в кольце второй двойной связи. [c.261]

Эфиры салициловой кислоты ведут себя необычно в них гидрируется бензоязное кольцо. Например, метиловый эфир салициловой кислоты гидрируется до 2-метилциклогексанола. Вероятно, салицилаты реагируют в кетоформе /1/. [c.233]

Ацетилдибензоилметам существует в енольной ([зорме и в кетоформе, которые можно выделить в чистом виде. Енол плавится при 101 —102 , обладает кислотными свойствами, растворяется в щелочах и дает с хлорным >1 елезом красное окрашива-ние. Кетоформа плавится при 107—110 , растворяется в щелочах лишь при длнтель-но.м встряхивании (перегруппировка в енол) и не дает окращивания с хлорным желе-,зом. Енол неустойчив и перегруппировывается в кетосоединение, особенно легко нри нагревании. [c.638]

Ион гидроксония протонирует атом кислорода карбонильной группы кетоформы ацетона. Образующийся катион стабилизирован вследствие делокализации заряда (как видно из его резонансных структур), а атомы водорода его метильных групп имеют кислый характер. Один из протонов легко отщепляется водой с регенерацией катиона НзО , а освободившаяся пара электронов у атома углерода смещается, участвуя в образовании СВЯЗИ С=С. В результате получается енольная форма ацетона. Присоединение протонированной кетоформы ацетона к его енольной форме и отщепление протона водой приводит к [c.161]

ТО, (юлагая, что концентраиия пепротоиированного ацетона практически равна полной концентрации кетоформы ацетона (степень протонирования кетоформы очень низка), нетрудно привести (VI.43) к виду [c.342]

Если же учитывать другие факторы, влияющие на эффективность стабилизации, то такие водородные связи приводят к уменьшению полярности енола и повышению степеии компактности его молекул по сравнению с менее компактными молекулами кетоформы. Именно поэтому в тех случаях, когда кетонная и енольная формы могут быть изолированы, оказывается, что енольная форма, несмотря на наличие гидроксильной группы, имеет обычно более низкую температуру кипения. Влияние водородной связи на преимущественную стабилизацию енольной формы легко видеть из сравнения процентного содержания аце-.тилацетона XXIV в воде и в несодержащем гидроксильных групп растворителе, например в гексане. Содержание енола в гексане достигает 92% (в чистом жидком ацетилацетоне оно составляет 80%), тогда как в воде (где кетоформа может также образовывать водородные, связи — с молекулами растворителя) оно падает до 15%. [c.263]

При окислении сульфатом меди в щелочном растворе инданоно-вое соединение IV, реагируя в таутомерной кетольной форме V, превращается в трикетокислоту VI, из которой путем альдолизации образуется бициклическая структура VII. Последней стадией, как было показано М. М. Шемякиным, Л. А. Щукиной и другими (1951), является окисление а-оксикислоты VII кислородом воздуха до соединения VIII — кетоформы конечного продукта IX. [c.440]

И. Образовавшаяся энолпировиноградная кислота превращается в более стабильную кетоформу. [c.206]

По циклическому механизму, аналогичному механизму уже упоминавшихся реакций пиролиза сложных эфиров, протекают н некоторые другие реакции, нз которых здесь следует упомянуть декарбоксилирование малоновых кислот и р-кетокислот. При этом также речь идет в основном о пиролитическом образовании олефина, который, однако, в данном случае представляет собой енол, и сразу же переходит в более бедную энергией кетоформу. По этой причине р кетокислоты совершенно стабильны лишь в том случае, если они не могут давать енол, как, напрнмер, камфор-кapбo)J(Jвaя кислота, где правило Бредта > не допускает образования бнциклической двойной связи [c.323]

Обычно равновесие сдвинуто в сторону более устойчивой кетоформы. Наиб, изучена К.-е. т. для ацетоуксусного эфира, в к-ром ок. 7,5% енола. Содержание енола зависит от природы р-рителя, напр, для ацетилацетона в водном р-ре оно составляет 15,5%, в гексане — 92%. При повышении т-ры конц. енола в р-ре обычно уменьшается. Соед., склонные к К.-е. т., проявляют двойственную реакц. способность, образуя О- и С-проиэводные. См. также Эльтекова правило. [c.254]

Кетоформа и енольная форма могут переходить друг в друга. Процесс в котором осуществляется переход кетоформы в енольную, называется еполи-зацией. Данная глава начинается с обсуждения явления енолизации и ее роли в некоторых химических реакциях. В частности, эта глава включает обсуждепне роли енолизации при спиртовом брожении глюкозы. [c.53]

Почему основания в ДНК и РНК содержатся в кетоформе, а не в енольной форме [c.495]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология