Иохимбон

На основании этих данных для иохимбина предложена приведенная Еыше формула. Алкалоид в кольце Е содержит СНзООС-группу у С-агома 16 и спиртовый гидроксил у С-атома 17, при дегидрировании фенолятом алюминия он теряет карбоксил и превращается в кетон иохимбон, [c.1121]

По Оппенауэру было проведено окисление таких природных соединений, как холестерин [273], ретронеканол [5], хинин [402], иохимбин [398]. Иохимбин XVIII содержит в Р-положении по отношении к гидроксилу метоксикарбонильную группу, и окисление сопровождается отш,еплением этой группы с образованием иохимбона XIX [c.21]

Аксиальная а-конфигурация, приписанная 17-гидроксильной группе иохимбина и коринантина, может быть выведена из того факта, что смесь эпимерных спиртов, полученных при восстановлении по методу Меервейна — Пондорфа из иохимбона — кетона, образующегося из иохимбола (202, К = Н), при увеличении времени реакции прогрессивно обогащается эпииохимболом [c.384]

Отсюда следует, что энииохимбол должен быть термодинамически более устойчивым (т. е. экваториальным) эпимером, возникающим вместо аксиальной конформации гидроксильной группы, имеющейся у исходного иохимбина. Это соображение подтверждается недавно осуществленным восстановлением иохимбона в энииохимбол с помощью алюмогидрида лития [269]. [c.384]

НИЯ рК образующейся р-иохимбовой кислоты с соответствующими значениями для иохимбина и коринантина [275]. Отсутствие эпимеризации р-иохимбина нри действии щелочей подтверждает такое отнесение. Следовательно, р-иохимбин является 17-эпимером иохимбина и при окислении по методу Оппенауэра он образует иохимбон [275]. [c.386]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология