Коринантин

Отношение эпимерных (по С е) сложных эфиров иохимбина и коринантина (ЬУ1) к щелочному гидролизу показывает, что карбометокси-группа в иохимбине—экваториальная [c.131]

Аксиальная а-конфигурация, приписанная 17-гидроксильной группе иохимбина и коринантина, может быть выведена из того факта, что смесь эпимерных спиртов, полученных при восстановлении по методу Меервейна — Пондорфа из иохимбона — кетона, образующегося из иохимбола (202, К = Н), при увеличении времени реакции прогрессивно обогащается эпииохимболом [c.384]

Иохимбин и коринантин оба обладают нормальным скелетом иохимбана, характеризующимся За,15а,20р-конфигурацией ангулярных атомов водорода . Третьим членом этой группы является Р-иохимбин (212), 16-карбометоксильной группе которого была приписана экваториальная конформация и, следовательно, -конфигурация на основании сравнения скорости омыления и значе- [c.385]

НИЯ рК образующейся р-иохимбовой кислоты с соответствующими значениями для иохимбина и коринантина [275]. Отсутствие эпимеризации р-иохимбина нри действии щелочей подтверждает такое отнесение. Следовательно, р-иохимбин является 17-эпимером иохимбина и при окислении по методу Оппенауэра он образует иохимбон [275]. [c.386]

Читатель должен построить модели обоих алкалоидов и убедиться, что при изображенной конфигурации карбметоксигруппа действительно экваториальна в иохимбине и аксиальна в коринантине. Способность оце1[Ивать с первого взгляда, является ли заместитель экваториальным или аксиальным, по плоской формуле, где указаны конфигурации, может быть приобретена только в результате длительной практики. В данном случае доводы следующие поскольку кольца О и Е соединены в транс-положении, связи, ведущие к кольцу В. экваториальны по отношению к кольцу Е, и атомы водорода в месте сочленения колец аксиальны. Отсюда карбметоксигруппа в иохимбине, занимая, г с-положение по отношению к соседнему аксиальному водороду, экваториальна, тогда [c.217]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология