Фенил фурановая кислота

Тип. III. Ядро фурана имеет два а-заместителя, оба одинаковые и отрицательные. Никаких вопросов, связанных с ориентацией, в этом случае не возникает. Исходные дизамещенные соединения вполне устойчивы благодаря присутствию отрицательных групп. Вообще говоря, дальнейшее замещение невозможно. На фуран-2,5-дикарбоновую кислоту не действуют такие реагенты, как царская водка, дымящая азотная кислота, бром, дымящая серная кислота [111]. Однако не все подобные фурановые соединения с отрицательными заместителями инертны к реакции замещения. Так, 2,5-ди-фенил-З-метилфуран бронируется с образованием 4-бромпроизводного XIII [47]. Здесь активирующее влияние метильной группы на соседнее -положе-ние, очевидно, достаточно сильно и замещение происходит в -положение ядра фурана, но не в фенильный радикал. Положение, занимаемое бромом, доказывается реакциями XIII—XV. [c.121]

Тиофен устойчив к нагреванию. По многим свойствам он очень напоминает бензол, но отличается от последнего сравнительно легкой окисляемостью при реакщ1и с хлорноватистой кислотой, азотной кислотой и др. В этом отношении тиофен похож на фурановые соединения. Ароматический характер тио-фена проявляется в различных реакциях замещения. Соблюдая некоторые предосторожности ( разбавление инертными растворителями, охлаждение), действием хлора и брома можно получить а-галоидпроизводные тиофена. При нитровании и сульфировании в мягких условиях образуются соответственно а-нитротио-фен и а-сульфотиофен. [c.584]

Для а-фепил-а -бензилфурана был определен ИК-спектр поглощения, в котором обнаружены характерные частоты для фуранового цикла (795, 1024 см ). На примере того же а-фенил-а -бензил-фурана была осуществлена реакция раскрытия фуранового цикла, послужившая доказательством структуры этого соединения. При нагревании а-фенил-а -бензилфу-рана с концентрированной уксусной кислотой в присутствии каталитических количеств серной кислоты [ ] был получен 1,5-ди-фенилпентадион-1,4, идентифицированный в виде 2,4-динитрофе-нилгидразона [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология