бутил толуолсульфоната реакциях

В большинстве реакций сульфохлориды напоминают хлорангидриды карбоновых кислот. Однако гидролиз, алкоголиз и аммонолиз их обычно осуществляется с большим трудом по сравнению с хлорангидридами карбоновых кислот. Реакция сульфохлоридов со спиртами удовлетворительно протекает лишь в присутствии таких оснований, как едкий натр примером может служить полз чение н-бутил-п-толуолсульфоната из w-бутилового спирта и п-толуолсульфохлорида (СОП, 1, 149 выход 54%) [c.291]

Известен ряд реакций обмена, идущих через промежуточное образование ангидридов сульфокислот или смешанных ангидридов сульфо- и карбоновых кислот. Так, при действии изобутил-хлоркарбоната на и-толуолсульфокислоту (или ее соль), меченную 0, получаются изобутил- и втор-бутил-и-толуолсульфонаты, причем происходит разрыв связи алкил—кислород [154] [c.493]

Можно было ожидать, что изомеризация должна наиболее легко происходить в результате смещения водорода в карбониевом ионе по типу (10,8) и (10,9). Примером такой реакции, изученным той же груп-1ЮЙ авторов [685], служит гидролиз 2-бутил-1-С -толуолсульфоната (г). При его проведении в среде, содержащей 75% ацетона и 25% воды, получается инвертированный и частично рацемизированный зо-бутило-вый спирт, но с неизмененным положением меченого углерода. Предполагается, что реакция протекает с образованием промежуточных соединений ( ) и (е), дающих инвертированный и рацемизированный спирты [c.540]

Стереохимия отщепления НХ от ациклических систем в процессе реакции Е изучена на многих примерах. Диастереомерные 3-фенил-2-бутил-к-толуолсульфонаты [51], а также 1,2-дифенил-1-пропил- [c.325]

Наоборот, прибавление тозилата лития при ацетолизе алкил-4-бромбензолсульфоната может приводить к замедлению реакции, поскольку при рекомбинации с толуолсульфонатом образуется менее реакционноспособный алкилтозилат. Это наблюдается, например, при сольволизе ( )-гр< о-3-(4 -метоксифенил)бутил-2-(4"-бромбензолсульфоната) 27 (рис. 59). [c.235]

В первую очередь рассмотрим ациклические системы. Ацетолиз диастереомерных 3-фек ил-2-бутил-ге-толуолсульфонатов (XIV) и в присутствии, и в отсутствие ацетата натрия является реакцией первого порядка. Скорость ацетолиза не зависит (в пределах действия солевого эффекта) от концентрации ацетата натрия [66, 67]. Исследование сложного эфира (3-фенил-2-бутилацетата), полученного в присутствии ацетата натрия, убедительно показало, что он образуется практически вовсе не в результ 1те реакции Л л 2 с участием ацетат-иона. Поскольку ацетат-иоп во всяком случае нуклеофильнее относительно углерода, чем относительно Н-атома [33], отсутствие реакции 8у2 говорит и об отсутствии реакции с участием ацетат-иона. Это е заключение следует из кинетики реакции. [c.330]

Надо понимать, однако, что участие мостиковых ионов в перегруппировках не обязательно означает, что они возникают непосредственно при гетеролизе из мостикового переходного состояния, так как они могут образоваться при быстрой циклизации соответствующего классического карбониевого иона. Так, реакции 2-бутил-З-фенил-п-толуолсульфонатов определенно требуют, чтобы мостиковые ионы были реагирующими центрами на стадии образования конечных продуктов, но не исключают воз- [c.67]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология