Кинезамещение

Образование изомерных 1,3-анионных а-комплексов Сервиса делает понятным некоторые случаи аномального так называемого кинезамещения, при котором нуклеофильный агент присоединяется не к тому атому углерода, где находилась уходящая группа. Классическим примером такого рода является реакция В. Рихтера — превращение ий/>а-замещенных нитробен-602 [c.602]

Другой вид аномальных процессов замещения, протекающих так, что заместитель вступает не в то место молекулы, где стоял вытесненный им атом, а в соседнее, так называемое кинезамещение, было изучено на ряде примеров с номонгью С и дейтерия. При действии амида калия в жидком аммиаке на. клор- и йодбензол- -С получаются смеси почти равных количеств анилинов-1-С и 2-С [187], что свидетельствует о промежуточном образовании соединения, в котором положения 1 и 2 равноценны. Авторы полагают, что это соединение возникает в ре- .ультате отщепления галоидводорода от молекул галоидбензолов и что )но имеет строение (а) [c.411]

В 50% анилина аминогруппа оказалась связанной с радиоактивным углеродом, а в 50% — с соседним с ним углеродным атомом. Такое непрямое замещение называется кинезамещением. [c.55]

Действие амида натрия в жестких условиях на галоидбензолы. Проведение реакции с галоидбензолом, в котором меченый углерод (например, радиоактивный С) связан с галоидом, показало (Робертс), что аминогрунна связывается лишь на 50% с этим углеродом, а па 50% с орто-углеродным атомом. Это объясняется предварительным отщеплением сильиоосновным КаКНг галоидоводорода и образованием дегидробензола, затем уже присоединяющего КНд к тройной связи (кинезамещение, см. также стр. 60 и 61) [c.83]

Интересно, что о- и п-бензолдисульфокислоты, а также о- и п-хлор-бензолсульфокислоты при сплавлении со щелочью в жестких условиях (выше 300° С) образуют тот же диоксибензол — резорцин. Возможно, что сначала под действием щелочи происходит отщепление КаНЗОз с образованием производного дегидробензола (стр. 65), а затем присоединение элементов воды или щелочи (кинезамещение) [c.128]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология