Карбазол, ацилирование

Ацилирование карбазола по Фриделю—Крафтсу приводит к образованию диацильных производных даже при ограниченных количествах хлорангидрида кислоты [914] [c.366]

Для подобных конденсаций были использованы фенол, л-хлорфенол, л-оксиацетофенон, а-нафтол, л-/ире/и-(2 -фенилбутил)фенол, л-/ире/и-(2 -фенил-амил)фенол [253], резорцин, резорциловая кислота, катехин, гидрохинон [257], анилин, 1,2,3-ксилидин, диметиланилин, дифениламин, а-нафтиламин [258], о-нитроанилин [259], тиофен, бензотиофен [252], пиррол (только а-положения) [260], индол, изатин, карбазол [261], 4-оксихиназолин, 2-оксибензимидазол, роданин [262] и оксихинолин. С карбостирилом и ацилированными или алкилированными оксихинолинами [263] конденсация не имеет места. [c.348]

КАРБАЗОЛ, 245-247 С, i 354-355 С не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Слабое основание, образует нестойкие соли с к-тами алкилирование и ацилирование происходит гл. обр. в положении 1, нитрование и гало-генирование в мягких условиях — в положениях 3 и 6, в жестких условиях— в положениях 1, 3, 6 и 8. При вааимод. с HNOj образуется N-нитро-эокарбааол. Выделяют из антраценового масла. Синтезируют термич. циклизацией о-аминодифенила или 2-амино-дифениламина. Примен. для синтеза фталоилкарбазолов и N-винилкарбазола. [c.242]

Ароматические у-оксокислоты получают реакцией Фриделя-Крафтса янтарного ангидрида или его производных с аренами [65]. Получающиеся соединения служат важными интермедиатами в реакциях аннелирования например, по схеме (40) . Карбазол избирательно ацилируется в положение 3 [66] диацилирование приводит к 3,6-производному. Восстановление по Клеменсену с последующей циклизацией в 80%-ной серной кислоте и ароматизацией дает лишь одно дибензопроизводное, вероятно в силу сте-рических затруднений, препятствующих образованию 3,4 5,6-изомера и на стадии внутримолекулярного ацилирования. [c.210]

С меньшими осложнениями протекает ацилирование пиррола, индола и карбазола в присутствии оснований Зж сВ-шха-низм), хотя и здесь не всегда удается избежать образования продуктов С-ацилирования. Так, при нагревании пиррола с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образуется смесь 1- и 2-ацетилпирролов [264]. Как и при алкилировании, при ацилировании ЛУ-анионов важна природа катиона. Например, пирролкалий при действии этоксикарбонилхлорида дает преимущественно 1-замещенное, но с пирроллитием получается 2-замещенное [223]. [c.152]

Ацильная групиа также идет в положении 3,6-, как и п реакции N-aлкилпpoизвoдныx. Однако ацилирование N-aцилкapбaзoлa протекает различно. При реакции 9-метилкарбазола с бромистым ацетилом и хлористым алюминием в сероуглероде был получен диацетилированный карбазол (т. пл. 104°) [915]. Гидролиз этого соединения дал 3-ацетил-карбазол. [c.366]

Нитрокарбазол и 3,6-динитрокарбазол с бромнитроиндандионом не дают красного окрашивания, получаются только желтые растворы. N-aцилиpoвaнныe карбазолы также ие дают с бромнитроиндандионом никакого характерного окрашивания если же к ним добавить немного карбазола, то наступает красное окрашивание следовательно, этой реакцией можно проверить чистоту К-ацилированных карбазолов. [c.101]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология