Пирролкалий

Карбоновые кислоты пиррола и продуктов его восста-пирролиднн новления. Некоторые сннтезы, ведущие к образованию пиррол-сс-карбоновых кислот, уже были упомянуты при рассмотрении общих свойств пиррола (получение из слизевоклслых аммониевых солей, а также из пиррилмагниевой соли и двуокиси углерода). Другой метод получения пиррол-а-карбоновой кислоты состоит в нагревании пирролкалия с сухой двуокисью углерода. В этой реакции, аналогичной синтезу салициловой кислоты по Кольбе, пиррол ведет себя, как фенол [c.985]

Пиррол является настолько слабой кислотой, что часто рассматривается как нейтральное соединение (Кд= 5,4х10 ). Соли пиррола образуются лишь при взаимодействии с активными восстановителями, например, металлическим калием или реактивом Гриньяра. При сплавлении пиррола с сухим гидроксидом калия также осуществляется замещение водорода и образование пирролкалия [c.128]

Пирролкалий (но не сам пиррол ) реагирует с алкилгалогенидами, например, йодистым этилом, с образованием замещенных пирролов [c.128]

Для иодирования пиррола к суспензии пирролкалия в абсолютдюм эфире приливают эфирный раствор иода или к смеси спирта, этилата натрия и пиррола приливают спиртовый раствор иода Таким образом получается бесцветный раствор т е т р а и о д и и р-р о л а (ср. выше, стр. 423), тогда как применение твердого иода для иодирования ведет к образованию окрашенных растворов этого соединения. [c.425]

Замещение у азота пиррола в общем случае может происходить только после предварительного удаления водорода реагентом основного характера. Так, например, N-метилпиррол [111] может быть получен при взаимодействии иодистого метила с пирролкалием [112]. Разработана также удобная методика метилирования натриевых солей пиррола [113] [c.241]

Н-карбэтоксипиррол может быть получен при действии на пирролкалий хлормуравьиного эфира [114]. Оддо [115] для активирования цикла пиррола предложил применять реактив Гриньяра. Однако реакция не ограничивается атомом азота. Галогеналкилыалкилируют пирролы по углероду [116], а хлор-муравьиный эфир реагирует по обоим направлениям [117]. [c.241]

Как уже упоминалось, при действии хлороформа и щелочи на пиррол образуются некоторые аномальные продукты, среди которьЕх имеются производные пиридина. Так, например, пирролкалий при взаимодействии с хло-ро4юрмом и этилатом натрия дает -хлорпиридин [188]. [c.261]

Пиррол-ЬН получали также встряхивание.м четырех порций свежеперегнанного пиррола по 2,5 мл каждая с 2-миллилит-ровыми порциями воды-На (99,6%). Каждую порцию воды-Н встряхивали поочередно с каждой из порций пиррола. Обмен продолжали до тех пор, пока содержание дейтерия в N—Н связях не достигало 99%. Коидзуми и Титани [3] высказали предположение, что при pH >-2 в обмен вступают только атомы водорода, связанные с азотом. Это предположение было подтверждено сравнением спектров комбинационного рассеяния двух образцов пиррола-1-Н , полученных описанным способом. Хотя метод получения пиррола-1-Н через пирролкалий и связан с использованием слишком большого количества тяжелой воды, однако положение атома водорода-№ при этом будет строго однозначным. [c.196]

Фталимид, сахарин, пиррол и его аналоги образуют в щелочных водных растворах соли (фталимидкалий, пирролкалий), которые могут быть выделены также в кристаллическом виде. [c.249]

К и с л о т н 0-0 сновные св Ой с т в а. Пиррол является очень слабой кислотой (/С== 3,2 10 ), более слабой, чем фенол (Д = 10 °). Он реагирует с калием, освобождая водород и образуя соль пиррола. В отсутствие влаГи пирролкалий может бьщ> получен сплавлением пиррола с едким кали [c.510]

Пиррольное кольцо превращается в пиридиновое кольцо при реакции пирролкалия с хлороформом или другими галогенопроизводными, такими, как бензальхлорид, в присутствии этилата натрия. Из пиррола и хлороформа образуется 3-хлорпиридин [c.515]

Сказанное можно подтвердить тем, что пиррол реагирует с металлическим калием и даже с безводным едким кали с образованием пирролкалия (II) [c.324]

Пиррол содержится в каменноугольной смоле, из которой может быть выделен фракционной перегонкой. В промышленности пиррол получают из фурана и аммиака. Несмотря на формальное сходство с вторичным амином (присутствие МН-группы), основные свойства пиррола выражены очень слабо (с кислотами он не образует устойчивых солей). Это является следствием участия р-электронов азота в образовании единой л-электронной системы кольца. Пиррол — амфотерное соединение. Он даже проявляет слабокислые свойства (р1 л 16,5), однако его кислотность слабее, чем у фенола. Так, реагируя с калием, пиррол образует соль — пирролкалий [c.340]

В связи с тем, что п-электроны атома азота пиррола втянуты в общий секстет, пиррол практически не обладает основными свойствами (р/Сл = 16,5 рКа сопряженной кислоты —0,3). Таким образом, при взаимодействии с натрием, калием или амидом натрия ЫН-группа пиррола проявляет даже кислые свойства, образуя легко гидролизующийся пирролкалий или пирролнатрий [c.397]

С меньшими осложнениями протекает ацилирование пиррола, индола и карбазола в присутствии оснований Зж сВ-шха-низм), хотя и здесь не всегда удается избежать образования продуктов С-ацилирования. Так, при нагревании пиррола с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образуется смесь 1- и 2-ацетилпирролов [264]. Как и при алкилировании, при ацилировании ЛУ-анионов важна природа катиона. Например, пирролкалий при действии этоксикарбонилхлорида дает преимущественно 1-замещенное, но с пирроллитием получается 2-замещенное [223]. [c.152]

В связи с тем что п-электроны атома азота пиррола втянуты в общий секстет, пиррол практически не обладает основными свойствами. Мало того, при взаимодействии с натрием или калием ЫН-группа пиррола проявляет даже кислые свойства, образуя легко гидролизующийся пирролкалий [c.367]

Назовите реакции, которые протекают по одинаковой схеме для фенолята натрия и пирролкалия. [c.269]

Пиррол ПОЧТИ нерастворим в воде и разбавленных щелочах, легко растворим в спирте и эфире. Обладает очень слабыми основными свойствами и в разбавленных соляной или серной кислотах на холоду растворяется очень медленно. Если такому раствору дать постоять несколько дней или подогреть его, то выпадает красное вещество, так называемый пиррол красный. С калием или твердым едким кали образует пирролкалий С4НдМК. [c.156]

Для пиррола характерно также замещение водородного атома у азота при действии типичных реактивов на иминные группы. Атом водорода, стоящий при азоте, сохраняет некоторые свойства, характерные для имино-группы он, например, легко ацилируется и алкилируется. Кроме того, он способен замещаться на щелочные металлы, особенно на калий, и давать пирролкалий С4Н4ЫК. В этом, помимо других признаков, видят сходство пиррола с фенолом. [c.269]

Смотреть страницы где упоминается термин Пирролкалий: [c.362] [c.51] [c.445] [c.488] [c.131] [c.131] [c.562] [c.244] [c.320] [c.244] [c.320] [c.278] [c.195] [c.444] [c.522] [c.105] [c.547] [c.144] [c.545] [c.248] [c.504] [c.505]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.260 ]

Органическая химия (1987) -- [ c.340 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.269 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.601 , c.612 , c.613 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.559 , c.561 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология