Карбазол Карбазолы

Кислые компоненты высококипящих дистиллятов американских нефтей (370—535 и 535—675°С) исследовались [36] с помощью ИК-, масс- и флуоресцентной спектроскопии определены карбоновые кислоты, фенолы, карбазолы и амиды. В ИКС обнаружены все характерные ПП 1750—1730 (С=0 мономера) и 1700—1710 (С=0 димера) карбоновых кислот 3585 и 3540 (О—Н) фенолов двух типов, 3460 (N—Н) карбазолов, 1700—1650 (С=0 мономера и димера) амидов. Для расчета относительных количеств каждого типа соединений предварительно были рассчитаны групповые молярные коэффициенты экстинкции из ИКС модельных соединений (табл. 1). Для всех типов соединений молекулярная масса принята равной 350. Для количественных определений предложены два ИК-метода. По первому снимались ИКС отдельных подфракций после гель-хроматографии кислого концентрата, измерялись площади под соответствующими ПП п вычислялось содержание каждого типа соединений в граммах. Затем строилась кривая весового распределения этого типа в подфракциях. Содержание каждого типа соединений в суммарном кислом концентрате определялось измерением площадей под кривыми весового распределения типов и сравнением их с площадью под кривой весового распределения кислого концентрата по подфракциям. Второй ИК-метод предусматривал запись ИКС всего кислого концентрата, определение интегральных интенсивностей для каждого типа соединений в концентрате и расчет концентраций в образце. Основная трудность состояла в правильном разрешении (рис. 2) сложных контуров поглощения в областях 3600—3400 (фенолы и карбазолы) и 1800—1600 см (карбоновые кислоты, амиды, ароматические кольца). Преимущество второго способа — в быстроте определения. [c.28]

Тётрагидрокарбазол, Вследствие того, что синтез карбазолов по методу Борша непременно протекает через стадию образования соответствующего тетрагидросоединения, в литературе описано большое количество 1,2,3,4-тетрагидрокарбазолов. Так как реакции тетрагидрокарбазола рассматриваются в настоящем разделе совместно с реакциями карбазола, а свойства тетрагидрокарбазола были уже приведены выше (стр. 233, 234), то отдельное описание получения и свойств тетрагидрокарбазола как продукта гидрирования карбазола здесь не дается. [c.240]

МИ позволил проводить измерения в интервале 76—300 К. Полученные результаты приведены на рис. 2. Наблюдаемая поляриза-дия полосы поглощения монокристалла карбазола указывает на то, что ответственные за поглощение коллективные возбуждения связаны с экситонными состояниями. Наличие экситонной полосы поглощения в области Я, = 35 энергии активации проводимости, позволяет предположить, что образование носителей заряда в карбазоле происходит за счет термической диссоциации молекулярных экситонов на примесях [6, 7]. [c.125]

Соединение, в котором пиррольный цикл конденсирован с двумя бензольными кольцами, называется карбазолом. Карбазол входит в состав антраценовой фракции каменноугольной смолы это — бесцветное кристаллическое соединение (темп. пл. 245—247°С). Наиболее реакционноспособными положениями в карбазоле являются [c.558]

Соединение, в котором пиррольный цикл конденсирован с двумя бензольными кольцами, называется карбазолом. Карбазол входит в состав антраценовой фракции каменноугольной смолы это бесцветное кристаллическое соединение (темп. пл. 245—247°С). [c.554]

В отличие от сочетания различных производных карбазола, которые образуют простые димеры типа карбазол — карбазол, [c.160]

Карбазол (дибензопиррол) относится к ряду производных пиррола вместе с пирролом и индолом (бензопирролом) он находится в каменноугольном дегте и может быть выделен из антраценовой фракции при перегонке сырого антрацена над едким кали карбазол остается в виде карбазолкалия, а при обработке последнего кислотами выделяется в чистом виде. Карбазол представляет собою кристаллическое вещество с т. плавл. 238° и т. кип. 355°. [c.227]

По ам. лат. 1978580 того же автора [Zbl. 1935, II, 2002] сырой антрацен, содержащий 15—35°/(, карбазола, обрабатывают гетероциклическими альдегидами (фурфуролом) в присутствии соды или другой слабой щелочи. При этом образуется продукт конденсации из карбазола и фурфурола, растворимый в метиловом или этиловом спирте и ацетоне. Его отфильтровывают от антрацена и в фильтрате разлагают на компоненты паром или горячей водой. После отделения не растворимого в воде и спирте карбазола альдегид можно применять снова. [c.89]

Таково же содержание фр. пат. 733704 [Zbl. 1934, II, 135]. Вещество, заключающее карбазол, подвергается гидрированию при температуре выше 250° и под давлением 50—200 ат, в присутствии щелочных или щелочноземельных металлов или их гидридов. Продукт реакции перегоняется затем в вакууме. При охлаждении из дестиллата выделяется карбазол, для дальнейшей очистки перекристаллизовываемый из спирта. Жидкая часть погона, содержащая гидрированные углеводороды, может применяться в качестве смазочного масла. [c.174]

Карбазол. Карбазол обладает значительными электронодонорными свойствами, с электроноакцепторами (хинонами, полинитроаренами) образует окрашенные комплексы с переносом заряда. [c.671]

Как известно, по сравнению с многоядерными ароматическими углеводородами карбазол гидрируется значительно труднее. Однако, при надлежащем подборе условий реакции осуществить гидрирование все же возможно. Получаемые при этом соединения отличаются той особенностью, что из них легче образуются продукты замещения, чем из самого карбазола. [c.184]

Качественные реакции на акридин в присутствии гетероциклических и алифатических аминов в литературе отсутствуют, а количественные [1, 2, 3] требуют значительного времени и большого, количества р сходного вещества на анализ. Предлагаемая качественная реакция на акридин с четыреххлористым оловом, проста-в исполнении, обладаег высокой чувствительностью, позволяет определять акридин в присутствии индола, карбазола, пиридина, бензилпиридина, 2-метил-5-этилпиридина, хинолина, хинальди-на и бензохинолина. Пиридин, хинолин и их производные, а так же индол с четыреххлористым оловом вступают в реакцию с образованием белых кристаллических осадков карбазол с четыреххлористым оловом не взаимодействует. Присутствие алифатических аминов не мешает определению акридина, т. к. вышеназванные амины образуют с четыреххлористым оловом бесцветные осадки [4]. [c.121]

Группа карбазола. Карбазол, или дибензопиррол, содержится в больших количествах в каменноугольных смолах, во фракциях, содер-жаш их антрацен и фенантрен. Отделение карбазола от этих углеводородов осуш,ествляется селектхгвным растворением или обработко едким кали. [c.657]

Интенсивности полос поглощения vNH пиррола, индола и карбазола значительно выше, чем в насыщенных вторичных аминах. Обычно интенсивность и частота vNH для соединений RR NH возрастают с увеличением электроноакдепторной способности К и К (табл. 85). Валентные колебания vNH замещенных пирролов и карбазолов представлены в [119]. [c.142]

Карбазол Карбазол-З, В-бu - -кeю-масляная кнслота (3, 6-бис-карбазоил)- Нитробензол 54 107 [c.243]

Формирование карбазолов из дифениламина и трифени-ламина происходит через образование короткоживущего про-меж)ггочного продукта, в результате термической реакции элиминирования двух атомов водорода. При этом доказано, что количество вьщелившегося водорода соответствует количеству образовавшегося карбазола [468]. Выход реакции значительно возрастает в присутсгвии кислорода. Это обусловлено тем, что кислород ускоряет реакцию элиминирования водорода. [c.307]

Соответствующий о-аминодифенил переводится в карбазол пирогенети-ческим замыканием цикла по методу Моргана и Уоллса [20] или каталитически в присутствии окиси ванадия, окиси молибдена и окиси марганца. Уотерман и Вивиан [21] разработали способ непосредственного превращения о-нитродифенила в карбазол с помощью пирогенетической реакции в присутствии акцепторов кислорода, например углерода или оксалата железа. [c.234]

Замещение у атома азота. Существуют три общих метода получения Ы-замещенных карбазолов—действие соответствующих алкил-, арил- или ацилгалогенидов на а) карбазол, б) иодистый карбазилмагний и в) калий-карбазол. В критическом обзоре этих методов Такер и Стивенс [65] отмечают, что первый из них имеет лишь ограниченное применение, второй довольно сложен в выполнении, а третий непригоден для синтеза нитро-и галогенопроизводных карбазолов вследствие необходимости поддерживать высокую температуру, которая требуется для плава. [c.243]

Ориентацняв ряду карбазола Карбазол в реакциях замещении ведет себя как производное дифениламина и образует в первую очередь производные, замещенные [c.60]

Аминобифенил или дифениламин 2,2 -Диаминобифе-иил Карбазол Карбазол, 2-амино-бифенил, NHg Ni (скелетный) выше 180° С [2758] [c.155]

Поглотительная фракция очищается от фенолов и пиридиновых оснований и затем применяется в качестве скрубберного масла для улавливания сырого бензола на коксохимических заводах. В антраценовой фракции содержатся антрацен, фе-нантрен, их производные, дициклические ароматические углеводороды с короткими боковыми цепями, карбазол, дифенилен-оксид, дифеииленсульфид, производные хинолина и изохиноли-на, а также большое количество неидентифицированных соединений. При 20—30 °С из нее выделяют кристаллизацией так называемый сырой антрацен, содержащий 7—8% антрацена, 20—22% карбазола и 30% фенантрена. Затем сырой антрацен центрифугируется, и при этом получают технический антрацен [c.46]

Бром-4- Нафталин Карбазол Карбазол 1 -Оксиантрахинон 1,2-Диоксиантрахи-нон< [c.149]

Антраценовое масло содержит фенолы, нафталин, дифенил, фенантрен, карбазол, акридин и только 2—4% антрацена. Выделение антрацена, достаточно чистого для окисления в антрахинон, является длительным процессом, практикуемым, однако, в Европе. В США антрахинон получается исключительно из фталевого ангидрида. Одной из причин переработки антраценового масла является растущая потребность в карбазоле. Последний служит сырьем для широко применяющегося красителя (Гидронового синего), синтетических смол с ценными электротехническими качествами (полимер Н-винилкарбазола Лувикан Ю ) и инсектицида — тетранитро-карбазола. Возможно, однако, и синтетическое получение карбазола. Если сырой антрацен не используют для очистки, то его применяют для производства газовой сажи. После охлаждения масло образует зеленую флуоресцирующую мазеобразную массу, и фильтрование через вакуумфильтр дает осадок с 15% содержанием антрацена. Холодное и горячее прессование под давлением 200—300 атмосфер повышает его содержание до 40%. Промывка сольвент-нафтой и пиридином (или другими подходящими растворителями, например ацетоном или высококипящими фенолами), в которых примеси растворяются лучше, чем антрацен, дает продукт, состоящий в основном из антрацена (около 80%) и карбазола. Старый метод отделения карбазола состоял в нагревании смеси с едким кали до 230°, когда калиевое производное карбазола отслаивается. В настоящее время карбазол растворяют в пиридине. Сырой антрацен, содержащий 20—25% карбазола, может быть доведен до 94—95% чистоты двумя экстракциями горячими пиридиновыми основаниями (т. кип. 130—150°) при 90°, охлаждением до 20° и фильтрацией. Последующая кристаллизация из пиридина повышает чистоту до 97%. Затем антрацен высушивают под вакуумом, причем перед открытием сушилки необходимо продуть ее азотом, так как в противном случае может произойти взрыв. Возгонка полученного антрацена дает вещество 99,9% чистоты. В непрерывном процессе отделения карбазола от антрацена бензол перколируют через слой сырого антрацена, затем раствор промывают 80—86% серной кислотой при 20—30°. Сульфат карбазола выделяют из кислоты разбавлением. Из бензола выделяется почти чистый антрацен, а бензол возвращается в производство. Антрацен 90—95% чистоты перегоняют с перегретым паром и получают вещество в виде очень мелкого порошка, идущего на окисление в антрахинон. [c.57]

Наконец, совершенно аналогичным путем был синтезирован 8,9 -дикарбазил при нагревании карбазола с нитробензолом и КОН или с /7-хлорнитробензолом и К2СО3 получается 9-р-нитро-фекилкарбазол (XI). Дальнейшее нагревание его с о-хлорнитробензолом и содой до 240° дает 9-р-(о-нитрофениламино)-фенил-карбазол (XII). Последний, наконец, понятным из предыдущего путем переводится в конечный продукт [c.182]

II, 334], реакции гидрирования карбазола и замещения в нем можно соединить в одну операцию. Для этого гидрирование ведут в присутствии соответствующего спирта и при применении в качестве катализаторов окислов Сг, W, V, Ti и др. Например, гидрированием карбазола в бутаноле при 170 — 220° и 50—100 ат давления в присутствии Ni-катализатора и дальнейшей перегонкой в вакууме получают N-бутилпергидрокарбазол. [c.184]

Когда иминогруппа занимает в обоих остатках антрахинона одинаковое положение, удается перейти к производным карбазола, устанавливая новую прямую связь в о-положениях к иминогруппе между остатками при помощи конденсирующих средств, щелочных или кислотных. Примером пигмента, в частице которого имеются два остатка антрахинона, связанных между собой по типу карбазола, является индантрен коричневый, описанный М. А. Ильинским и М. М. Шем зкиным. Исходными материалами для его приготовления являются 1-бензоиламино-5-хлорантрахинон и [c.264]

В маточном растворе после выделения кристаллов антрацена и карбазола в процессе кристаллизации при 20—35° сосредоточивается фенантрен, дифениленсульфид и т. п. Маточный раствор ректифицируют и отбирают регенерированный растворитель, головные фракции, содержащие аценафтен, флуорен, основную фенантреновую фракцию (320—340°) и остаток, содержащий карбазол. [c.243]

Разделение проводили на слое оксида алюминия смесью этанол — 40%-ный водный гидрооксид аммония (1 1). Состав проб 1, 2 —смесь карбазолов, 3 — 7Я-бенз с, й)карбазол. 4 — 4Я-беиз[й, е,/]карбазол, 5 — 7Я-бена(с]карбазол. —0,96 мкг 5Я-бенз[6]карбазола. 7 — 4,8 мкг 5Я-бввз[ 1карбазола, в — 11Я-бенз[а]карбазол, карбазол. Полосы, очерченные пунктиром, содержат приблизительно 0,01 мкг 5Я-бенз[Ь]карбазола в 1 см слоя (по результатам исследований с помощью возбуждения флуоресценции). Содержание 5Я-бенз( ]карба-зола в смеси /) — 0,98-мкг, в смеси (2) — 4,8 мкг. [c.228]

Однако для карбазола, а также для дифениламина (как сенсибилизаторов) триплет-триплетный перенос был продемонстрирован с помощью измерения изменения их т как функции концентрации нафталина (рис. 6, 2). Судя по результатам, относительный выход переноса энергии от карбазола как донора приблизительно в 3 раза больше по сравнению с ароматическими альдегидами и кетонами. Среднее время жизни дифениламина сокращается от то=1.85 до 1.28 сек. в присутствии нафталина в концентрации 4.3моль/л. [c.158]

Комплексные методы переработки сырого антрацена. Фенантрен и карбазол. Хотя основные спутники антрацена в сыром антрацене — фенантрен и карбазол — до сих пор не нашли промышленного применения, тем не менее намечающиеся новые пути использования этих продуктов в органическом синтезе и положительные результаты большого числа иследовательских работ по использованию малоприменяемого циклического сырья, дают, основание ожидать появления в промышленности в ближайшее время комплексных методов переработки антраценовой фракции и сырого антрацена с выделением в виде товарных технически чистых продуктов не только антрацена, но и фенантрена и карбазола. [c.189]

А.зотсодержаш,ие соединения, в которых азот связан с водородным атомом, способным реагировать со щелочами, также способны винилироваться. Из карбазола и едкого кали при 180 и 10—20 ат с ацетиленом (разбавленным азотом) при использовании в качестве растворителя метилциклогексана получают випилкарбазол, дающий полимер, известный под названием луви-кап , применяемый в электропромышленности. [c.250]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология