Метиловый эфир о нитрокоричной кислоты

Результаты, полученные при электровосстановлении эфира нитрокоричной кислоты при различных потенциалах, свидетельствуют, что помимо оксима метилового эфира фенилпировиноградной кислоты, имеется еще один промежуточный продукт восстановления. Как видно из табл. 1, восстановление до оксима проходит количественно, в то же время последующее его восстановление приводит к образованию амина с выходом 65%. [c.240]

Отсутствие на полярограмме метилового эфира а-нитрокоричной кислоты волны, соответствующей восстановлению оксима, может быть связано с тем, что в результате элект- [c.239]

Концентрация спирта—89 об % НС1—1,0 г-экв/л. б —Зависимость ред концентрации метилово. ГО эфира а-нитрокоричной кислоты [c.246]

З-Фурил-2-акриловая кислота Метиловый эфир ж-нитрокоричной кислоты [c.163]

Полярографическое поведение метилового эфира а-нитрокоричной кислоты отличается от описанного выше поведения индолилнитроакрилата. Подобно р-нитростиролу [24, 26, 28], на полярограмме эфира нитрокоричной кислоты наблюдается четырехэ-лектронная во.лна (рис. 6), При потенциалах, близких к разряду фона, имеется еще одна волна, равная по высоте примерно 1/3 первой [19]. Полученные зависимости пред [c.238]

При электровосстановлении эфира нитрокоричной кислоты с потенциалами, соответствующими плато четырехэлектронной волны, получен с количественным выходом оксим метилового эфира фенилпировиноградной кислоты — продукт четырехэлектронного восстановления (табл. 1).0н оказался значительно более устойчивым по сравнению с оксимом метилового эфира индолилпировиноградной кислоты. В результате он образуется с количественным выходом даже в кислых растворах, в то время как в таких же условиях при восстановлении индолилнитроакрилата обнаружены продукты разложения соответствующего оксима. [c.239]

В отличие от других сопряженных непредельных нитросоединений на полярограммах метилового эфира а-нитрокоричной кислоты даже в растворах с небольшим содержанием растворителя отсутствовала волна, соответствующая восстановлению промежуточно образующегося оксима. В то же время оксим метилового эфира фенилпировиноградной кислоты восстанавливается во всем исследованном интервале pH от 1 до 8 (рис. 7). В кислой среде, как и другие оксимы [36, 37], он дает на полярограмме одну диффузионную четырехэлектронную волну восстановления до фенилаланина, что подтверждается образованием амина в процессе электролиза с контролируемым потенциалом [19]. При восстановлении оксима до амина на стационарном ртутном электроде зафиксировано образование промежуточного продукта, возможно гидроксиламинопроизводного или имина. [c.239]

Метиловый эфир сс-нитрокоричной кислоты —0,6 Оксим (100 /о) Оксим (100о/о) [c.231]

Одновременно на полярограммах появляется новая волна, отвечающая восстановлению нитроуксусного эфира [23]. Протекающий процесс описывается уравнением реакции первого порядка, и константа скорости реакции увеличивается с повышением pH и температуры [17, 19]. Метиловый эфир а-нитрокоричной кислоты оказался значительно менее устойчив, чем индолилтитроакрилат. Константа скорости реакции его гидролитического распада, найденная при pH 3 и 25°, равна 0,5-10 сек , в то время как для индолилнитроакри-лата в этих же условиях она составляет 0,05-10 сек . Поскольку данные о полярографическом поведении эфиров нитрокарбоновых кислот весьма немногочисленны, целесообразно иметь ввиду результаты полярографического исследования замещенных а,р-нитроалкенов [24—28], которые могут быть полезны при обсуждении полярографического поведения упомянутых выше эфиров. Согласно имеющимся данным, электрохимическое восстановление сопряженных непредельных нитросоединений протекает через стадию образования оксимов, которые при более отрицательных потенциалах восстанавливаются в гидроксиламинопроизводные, а затем в амины. Этим процессам на полярограммах соответствует первая четырехэлектронная волна и следующая за ней двухэлектронная стадия [c.233]

Каталитическое восстановление а,р-динитроалкенов з под высоким давлением на окиси платины или никеле завершается образованием диаминов. Восстановление замещенных эфиров а-нитро-акриловых кислот приоб рело практическое значение в связи с разработкой производственных методов синтеза а-аминокислот. Так, из метилового эфира р-нитрокоричной кислоты был с хорошим выходом (на палладиевом катализаторе) получен D, -фенилаланин, а метиловый эфир а-нитро-р-изопропилакриловой кислоты при помощи кислого палладиевого катализатора был превращен в D, L-лейцин [c.238]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология