Хлористый сульфурил реакция с олефинами

Следует отметить интересные результаты, полученные в е следнее время при изучении действия хлористого сульфурила. олефины. До недавнего времени единственным известным напр влением взаимодействия хлористого сульфурила с олефина была реакция присоединения хлора по двойной связи. [c.222]

Последним примером реакции, которая, по-видимому, на самом деле включает присоединение атома галоида, является реакция хлористого сульфурила с олефинами [c.242]

Хлористый сульфурил рассматривается ниже при обсуждении реакций олефинов с хлорпроизводными кислот. [c.357]

Исследованиями А. Я- Якубовича и Ю. М. Зиновьева установлено, что при взаимодействии хлористого сульфурила с олефинами, кроме присоединения хлора по двойной связи, происходит еще и образование хлоралкилхлорсульфитов — соединений, изомерных сульфохлоридам. Эта новая реакция может быгь выражена следующей схемой [c.222]

Реакции хлористого сульфурила с олефинами с концевой двойной связью в присутствии сернистого ангидрида приводят к обра- [c.222]

Сера и большое число соединений серы, включая сероводород, полу-хлористую серу 82012, двухлористую серу 3012, сернистый ангидрид ЗОз, бисульфиты, серный ангидрид ЗО3, серную кислоту, хлористый сульфурил, хлористый тионил, меркаптаны и тиоцианаты, легко вступают в реакцию с олефиновыми углеводородами. Реакции с самой серой, как доказано, большей частью сложнее и труднее для исследования, чем реакции с сернистыми соединениями. Это происходит вследстпие того, что при той температуре, при которой сера вступает в реакцию, обычно при 140°, молекула серы состоит из шести или восьми атомов, и во многих случаях выделяется сероводород, который может затем вступать в реакцию с олефинами, образуя меркаптаны, в свою очередь способные к реакции присоединения к олефинам. Дальнейшее усложнение возникает благо даря склонности сернистых производных к полимеризации. [c.343]

Типичные примеры такого присоединения можно найти в книге Губен-Вейля [24]. Реакции присоединения хлора можно проводить как со свободным хлором, так и в растворителе или в присутствии катализатора [25, 26], например тетрабутиламмонийиодтетрахло-рида [27], хлористого сульфурила [28], пятихлористого фосфора [29] и Ы-хлорсукцинимида и хлористого водорода [30]. Для неактивных олефинов в качестве катализатора рекомендуется действие света, особенно для реакции с ароматическими соединениями. Раствор хлора в бензоле под действием солнечного света образует" смесь ыс-/мраяс-изомеров гексахлорциклогексана, плавящуюся при 157 "С. Подобные реакции можно осуществить с хлорбензолом, который образует смесь гептахлорциклогексанов, и с алкилбензолами, образующими при этом как продукты замещения алкильной группы, так и продукты присоединения к бензольному кольцу [31]. Для осуществления присоединения к другим неактивным олефинам. можно использовать катализаторы типа Фриделя — Крафтса [32] [c.408]

В последнее время Карашем и Броуном [23] было установлено, что следы перекисей катализируют реакцию хлорирования углеводородов с помощью хлористого сульфурила. Этот метод представляет преимущества по сравнению с методом прямого хлорирования углеводородов на свету. Второй атом хлора лишь с трудом удается ввести в органическую молекулу замещение третьего атома водорода вовсе не происходит. Поэтому этот метод особенно пригоден для введения одного атома галоида в алкильную группу диалкилбензолов. Так, из ж-ксилола получается только <в-хлор-ж-ксилол. По тому же методу легко хлорируются алифатические кислоты и их хлорангидриды. В связи с этим следует указать на наблюдение Бокемюллера и Пфеффера [24] об образовании перекисей, при бромировании олефинов. [c.321]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология