Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Оксазол галогенирование

    О галогенировании простых оксазолов не сообщалось. [c.512]

    Самый простой случай галогенирования оксазола — превращение 2-фенил-4-метилоксазола в 5-бромпроизводное. [c.335]

    Легкость реакции. Замещение СН=СН-группы в бензоле гетероатомом 2 усиливает чувствительность углеродных атомов кольца к электрофильной атаке в небольшой степени, если 2 — атом серы, и весьма заметно, если 2 — атом кислорода или ЫН-группа (ср. Стр. 166). Замещение одной СН-группы в бензоле атомом азота уменьшает легкость электрофильной атаки (см. стр. 47) замена двух СН-групп атомами азота уменьшает эту легкость еще больше (стр. 132). Эта дезактивация проявляется при нитровании, сульфировании и реакции Фриделя — Крафтса, которые протекают в сильнокислых средах, т. е. в условиях, когда атом азота большей частью протонизован (или связан в комплекс). Для реакций, протекающих в нейтральной среде, например для галогенирования и меркурирования, эффект дезактивации меньше. Если бы влияние нескольких гетероатомов в одном кольце являлось суммой эффектов отдельных гетероатомов, то пиразол, имидазол, оксазол и изоксазол должны были бы нитроваться и сульфироваться так же легко, как бензол тиазол и изотиазол должны были бы реагировап  [c.229]


    В аналогичных условиях бромирование указанных соединений дает 3,6-дибром-5-хлорбензоксазолинон [64]. Атом хлора при азоте в N-хлорбензоксазолинонах при нагревании мигрирует в ядро [65, 66]. Бензоксазолинтион в отличие от бензоксазолинона при галогенировании дает производные 2-галогенбенз-оксазола [185]. [c.81]

    В последние годы большое внимание уделяется гетероциклическим соединениям с двумя и более гетероатомами. С 1958 г. Н. К. Кочетков с сотр. проводили систематические исследования в области химии окса-зола, установив основные закономерности реакций его нитрования, сульфирования, галогенирования и меркурирования. Химия ииразолов и пира-золниов детально изучалась также А. Н. Костом с сотр. и И. И. Гранд-бергом. Были синтезированы ниразолины из азинов жирного ряда, из оснований Манниха и осуществлен их перевод снова в жирные соединения, в частности в 1,3-диамины, каталитическим гидрогенолизом. Кроме того, были установлены пути электрофильпого замещения в кольце пиразола, приводящие, как и в случае оксазола, к вступлению заместителя в положение 4. [c.101]


Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.336 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Оксазол



© 2024 chem21.info Реклама на сайте