Галогенирование простых эфиров

При хлорировании непредельных соединений, как правило, хлор барботируют через раствор непредельного соединения в соответствующем растворителе, при бромировании и иодировании к раствору непредельного соединения по каплям прибавляют раствор галогена в том же растворителе. В качестве растворителя при галогенировании используют галогеналканы, уксусную кислоту, простые и сложные эфиры и другие органические жидкости, не взаимодействующие с галогеном в условиях реакции присоединения, а также воду. Полярные растворители способствуют гетеролитиче-скому протеканию реакции. Чтобы избежать свободнорадикального течения, реакции проводят в темноте и в присутствии ингибиторов радикальных реакций. [c.121]

Хотя а-галогензамещенные простые эфиры могут быть получены из альдегида, спирта и галогеноводородных кислот, при низких температурах легко идет прямое галогенирование простых эфиров, [c.435]

Кислотные свойства. Образование сложных и простых эфиров. Галогенирование. Нитрование. Сульфидирование. Конденсация с пльоегида.ми 42 [c.3]

ООО О - пероксиды спиртов, простых эфиров и кетонов и их галогенированные, сульфированные, нитрованные или нитрозированные производные [c.169]

Алкены < ароматические углеводороды < галогенированные соединения и сульфиды < простые эфиры < нитросоединения < сложные эфиры спирты амины < сульфоны < сульфоксиды < амиды < карбоновые кислоты. [c.282]

В лаборатории проще всего проводить бромирование. Как именно нужно учитывать различные реакционные способности ароматических соединений ) при выборе условий галогенирования, видно на примере бромирования из ниже приведенной общей методики. Так, например, реакционноспособные вещества (фенолы, их простые эфиры, амины) нужно бромировать в разбавленном растворе при низкой температуре, если должны быть получены продукты монозамещения. [c.299]

Галогенирование углеводородов и простых эфиров увеличивает их наркотическое действие в следующем порядке фтор < хлор < бром < иод, [c.482]

Область применения насыщенные, ненасыщенные и галогенированные алифатические и ароматические углеводороды (например, 1—Св-алканы+ +олефины, разделение в течение 1 мин), альдегиды, спирты (при 140°С симметричные пики), простые эфиры, кетоны, сложные эфиры. [c.212]

ПОДГРУППА IV Простые эфиры пероксиды спиртов, простых эфиров, кетонов эпоксиды с трехчленным кольцом ацетали и полуацетали, их галогенированные, сульфированные, нитрированные или нитрозированные производные [c.169]

В реакциях замещения аренового водорода на галогены активность галогенов уменьшается в ряду С12> Вга Гг- В качестве электрофильных галогенирующих агентов в реакции используются молекулярные галогены или комплексы галогенов с разнообразными кислотами Льюиса (РеС1з, РеВгз, А1С1з, А1Вгз, галогениды Оа, 8Ь, 8п, Т1 и др.). Очень часто применяют растворы С12 или Вг2 в уксусной кислоте. Галогенирование аренов молекулярными галогенами в отсутствие кислот Льюиса или Бренстеда, поляризующих связь галоген—галоген, эффективно лишь для алкилбензолов, содержащих не менее трех алкильных хрупп, фенолов, простых эфиров одно- и многоатомных фенолов и ароматических аминов. В других случаях необходим катализ кислотами Льюиса или Бренстеда. [c.464]

Кислотные свойства. Образование слож ных и простых эфиров. Галогенирование. Нитрование. Сульфидирование. Конден-саиия с альОеги()ами 42 [c.3]

Галогенирование аренов молекулярньшн галогенами в отсутствие кислот Льюиса или Бренстеда, поляризующих связь галоген-галоген, эффективно лишь для ал-килбензолов, содержаш нх не менее трех алкильных грунн, фенолов, простых эфиров одно- и многоатомных фенолов и ароматических аминов. В других случаях необходим катализ кислотами Льюиса или Бренстеда. [c.1089]

Л. Галогенирование. Простым примером электрофильного ароматического замещения в ряду фенолов является реакция галогенироваиия. Обычно фенолы и их простые эфиры настолько реакционноспособны, что для проведения реакции галогенирования не требуются катализаторы (типа А1С1з). Тщательно подбирая условия реакции, можно ввести один, два или три атома галогена. [c.296]

Приводящее к образованию -галогензамещенных или а,а -дигало-гензамещенных простых эфиров (пример а) [39]. Дальнейшее галогенирование, по-видимому, бесполезно. [c.436]

Прн радикальном галогенировании довольно сильное направляющее -действие оказывают функциональные группы, такие как карбонильная и эфирная. Простые эфиры обычко хлорируются в а-положенне к эфирной связи, по-виднмому, иа-за пониженной энергии а-связи С—Н. Карбонильные группы сложных эфиров н карбоновых. кислот наирав-ляют хлорирование в р- и -у-лоложения, вероятно вследствие индуктивного эффекта, из-за которого атака электрофильным атомом хлора по -положению становится неблагоприятной. Радикальное галогеннрова-ние молекул, в которых присутствуют такие функциональные группы, [c.471]

Ф. обладают слабыми кислотными св-вами (но более сильными, чем у спиртов), к-рые усиливаются при введении электроотрицат. заместителей, напр, нитрогруппы. Раств. в р-рах щелочей с образованием фенолятов в щел. среде легко ащ1.71ируются с образованием сложных эфиров алиф. или аром, к-т алкилируются, давая простые эфиры. С наличием ОН-группы — сильного ор ио-пара-ориентан-та — связана легкость электроф. замещения атомов Н ядра Ф. (напр., галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование по Фриделю— Крафтсу). [c.616]

Подобно алканам, простые эфиры вступают в реакцию радикального галогенирования, однако галогенирование эфиров отличается высокой региоселективностью и осуществляется в а-положение по отношению к аток(у кислорода. Столь высокая региоселективность галогенирования объясняется относительной стабильностью рацикала СН3—б—К, где неспаренный электрон на 2р-орбитали перекрывается с неподеленной парой 2/ -электронов атома кислорода. [c.302]

Наименее реакционноспособными в фотохимических превращениях, протекающих в атмосфере и приводящих к образованию оксидантов, являются бензальдегид, ацетон, метанол, изопропанол, третичные алифатические спирты, метилэтршке-тон, метилацетат, метилбензоат, частично галогенированные парафины и бензол. Наиболее реакционноспособные — разветвленные и ненасыщенные кетоны, диацетоновый спирт, простые эфиры, 2-этокси-этанол. [c.45]

Перспективным направлением в использовании фенолов является промышленное получение производных фенола по реакциям с галогенированными зтлеводородами (простые эфиры), хлорангидридами или ангидридами кислот (сложные эфиры), с аминами, серой и другими соединениями. Однако следует учитывать, что ресурсы нефтяных фенолов ограничены, значительно больше фенолов можно получать в угле-и сланцехимической промышленности [18]. [c.189]

Прямое галогенирование нафтолов, повидимому, по причине небольшого практического значения, изучено менее точно, чем галогенирование фенолов. В нем нет ничего методически нового. Интересно, что простые эфиры фенолов хлорируются пятихлористым фосфором в ядре например, Аутенрит и Мюлингауз [229] установили, что из анизола получается л-хлоранизол с РВг получается соответственно п броманизол. [c.100]

Каким образом необходимо учитывать различие в реакционной опособности ароматических соединений при выборе условий галогенирования, видно на примере приведенной ниже общей методики бромирования. Так, бромирование реакционноспособных соединений (фенолов, их простых эфиров, аминов) нужно проводить в разбавленном растворе при низкой температуре, если необходимо получить монозамещенные производные. В этих случаях удобно вводить бром в реакционную смесь,, распыляя его при помощи тока воздуха, проходящего через промывную склянку с бромом. [c.443]

Далее Бредфилдом и Джонсом [19] в их опытах по галогенированию простых ароматических эфиров было показано, что суммарное влияние двух заместителей на Е может быть выраженно как сумма характер истических индивидуальных влияний групп, связанных с бензольным ядром . Однакоже они столкнулись с исключением из этого правила при сравнении простых фениловых и толуиловых эфиров [19 б]. Принимая во внимание взаимодействие групп, можно усомниться в широкой применимости правила Бредфилда и Джонса, однако окончательное решение этого вопроса будет дано экспериментальным путем. [c.230]

К физическим газообразователям (ФГО) относятся низкокипящие летучие жидкости, алифатические и галогенированные углеводороды, в том числе фреоны (по новой отечественной номенклатуре — хладоны), пизкокинящие спирты, простые эфиры, кетоны, ароматические углеводороды и твердые вещества-адсорбенты, насыщенные газами или низкокипящими жидкостями. [c.130]

Физические газообразователи. К физическим газообразова-телям относятся низкокипящие летучие жидкости — углеводороды, галогенированные углеводороды, низкокипящие спирты, простые эфиры, кетоны. Физические газообразователи должны удовлетворять следующим требованиям [c.383]

Моногликолевые простые эфиры галогенированных салициловых кислот, например Р-этоксиэтиловый эфир 5-бромсалициловой кислоты (т. пл. 62 °С), также являются универсальными пластификаторами . Для пластификации сополимеров хлористого винила (70%) с винилацетатом пригодны эфиры хлорфеноксиуксусной кислоты общей формулы [c.569]

Исключительной особенностью политетрафторэтилена яв- ляется совершенная и1ндиффе1рентн0сть к лю бым растворителям при температура аплоть до их температур кипения. Было най- дено, что он нерастворим и е набухает ни в одном из следую- щих типов растворителей вода, спирты, простые эфиры, аль- дегиды, кетопы, алифатические угле1водороды, ароматические углеводороды, галогенированные углеводороды, фенолы, слож- ные эфиры, кислоты, амины, ацилхлориды, ангидриды кислот, нитросойдинения, пиридины [643] [c.312]