Пиридазины алкилирование

Из несимметрично замещенных диазинов можно получить две изомерные моночетвертичные соли. Ориентация кватернизации определяется заместителями. На основании результатов изучения алкилирования 3- и 3,6-замещенных пиридазинов создается впечатление, что главную роль здесь играют стернческие и индуктивные, а не мезомерные эффекты. Отсутствие мезомерного эффекта можно ясно видеть на примере метилирования З-метил-6-метокси-пиридазина, в котором мезомерный эффект электронодонорной ме- [c.144]

Пиридазин наиболее активен в реакциях алкилирования, что также связано с взаимным отталкиванием двух неподеленных пар электронов связанных атомов азота. Такое явление известно как а-эффекг и проявляется также, например, в больщей нуклеофильности пероксида водорода по сравнению с водой. [c.259]

Все моноазаиндолизины, за исключением пирроло[1,2-Ь]пиридазина, протонируются по второму (неузловому) атому азота, а не по атому углерода [3,22]. Алкилирование аналогично идет по атому азота, однако другие электрофильные реагенты атакуют региоселективно, подобно тому, как это происходит в самом индолизине, пятичленный цикл по положениям 1 и 3 (если в этих положениях находится атом углерода). [c.612]

Особенности химии шестичленных ароматических соединений с несколькими атомами азота были перечислены в разд. 7.2. Для пиридазинов и пиразицов характерно образование четвертичных солей. Алкилирование пиразина тетрафтороборатом триэтилоксония приводит к нестабильным диалкил производным. Для пиридазина и его алкилпроизводных могут быть получены N-оксиды и N-имиды (обзор, посвященный окислению, аминированию и алкилированию диазинов и триазинов, см. [37]). [c.323]

Аналогично алкилированию идет протонирование азосоединений [3,5]. Из спектров ПМР некоторых азосоединений I сильнокислых средах и при низкой температуре, а также данных, полученных методом ЭСХА для перхлоратов азобензола, пиридазина и о,о -азодибензила (ХП), следует, что пр1 протонировании как цис-, так и азосоединений получаются несимметричные классические ионы (XIII ), т.е. [c.156]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология