Прогестерон из стигмастерина

Препаративное получение прогестерона и других s)-стероидов осуществляют в большинстве случаев, исходя из сапонина, путем разрушения в нем боковой цепи, или из А -стероидов (эргостерин, стигмастерин) окислением с последующим отщеплением С-атома 22. или, наконец, из желчных кислот. [c.877]

Ввиду малых выходов (1—2>%) этот способ не получил практического использования. Более пригодным оказалось получение прогестерона (11) из неомыляемой части масла соевых бобов —стигмастерина (III), путем окислительного расщепления последнего через прегненолон (I) [c.605]

Прогестерон — гормон, выделяемый желтым телом, участвующим в регуляции процессов, связанных с беременностью. Его структура была установлена, в частности, в результате синтеза его из стероида стигмастерина, выделяемого из соевого масла. [c.661]

Другой путь получения прогестерона частичным синтезом заключается в превращениях стигмастерина. [c.695]

СХЕМА 78. ПОЛУЧЕНИЕ ПРОГЕСТЕРОНА ИЗ СТИГМАСТЕРИНА И ПРЕГНАНДИОЛА [c.367]

Строение прогестерона было доказано частичным синтезом из стигмастерина (Слотта, Бутенандт). Окисление стигмастерина по двойной связи в боковой цепи привело к кислоте, которая была затем расщеплена до прегненолона. Окисление в последнем 3-оксигруппы, со- [c.876]

Синтез прогестерона из стигмастерина. может и.меть значение для стран В осточной Азии, где производится. много соевого масла и имеются большие отходы при его производстве. Другим перспективным сырьем для получения прогестерона, и вообще стероидных гор.монов, является соласодин— продукт гидролиза алкалоида Соланина. [c.327]

Частичные синтезы. Первых синтез прогестерона был осуществлен исходя из стигмастерин а. Последний присоединяет бром по двойной связи ядра В в результате озонирования полученного дибромида (ацетилированного при НО—С-З), отщепления брома (цинком в этаноле) и ацетильной группы (гидролизом) получается непредельная оксикислота (3(3-окси-А -биснорхоленовая кислота). Последняя была превращена (после защиты окисляющихся групп) методом Барбье—Виланда в прегненолон [c.921]

Стероидные С. применяют гл. обр. как сырье для промышленного синтеза гормональных препаратов. Напр., из стигмастерина и эргостерина можно получить прогестерон, а пз холестерина и Р-ситостерина — ацетат дегидроапиандростерона (полупродукт в синтезе стероидных гормонов). [c.530]

На методе Фернгольца—Бутенандта был основан один из процессов, применявшихся в Германии для получения прогестерона в техническом масштабе Исходным сырьем служила смесь фитостеринов соевого масла, состоящая главным образом из у -ситостерина (насыщенная боковая цепь), но содержащая наряду с ним также 12 —16 /о стигмастерина. Полученный в качестве промежуточного соединения прегненолон подвергался непосредственно окислению по Оппенауеру (выход прогестерона из 2,5 кг прегненолона составлял 76 /о). Майлс - описал метод получения оксибиснорхоленовой кислоты, заключающийся в неполном бромировании смеси ацетатов стеринов соевого масла и в последующем озонировании бромидов. Ригель " предложил осуществить защиту двойной связи и гидроксильной группы при озонировании стигмастерина путем превращения его в метиловый эфир г-стерина этим путем из смеси [c.367]

Еще проще синтез прогестерона яз стигмастерина по Слотта и Буте-нанту [c.646]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология