Прогестерон

Рис. 21. Спектры поглощения прогестерона в гексафторбензоло, полученные Фурье-преобразованием сигнала спада свободной индукции, накопленного за 500 импульсов (а) и за одинаковое время стационарным методом (б).

По своему действию стероидные гормоны млекопитающих делятся на половые и кортикоидные гормоны (гормоны коры надпочечников). Эти соединения имеют чрезвычайно большое биохимическое значение. Даже в очень маленьких концентрациях они сильно влияют на жизнедеятельность организма. Из мужских половых гормонов, так называемых андрогенов, укажем на тестостерон, а из женских — на эстрадиол и прогестерон. Тестостерон, эстрадиол и подобные им гормоны отвечают за правильное функционирование половых желез, за развитие вторичных половых признаков и в целом способствуют нормальному росту и хорошему самочувствию. Другой женский гормон, прогестерон, регулирует протекание беременности и является предшественником всех остальных стероидных гормонов. Эстрадиол и близкие к нему по структуре гормоны, например эстрон, относят к так называемым эстрогенам. С точки зрения строения они интересны тем, что содержат ароматическое кольцо. С другой стороны, прогестерон относится к так называемым гестагенам. Таким образом, эстрогены и гестаге-ны представляют две группы женских половых гормонов, имеющие разное назначение. Тестостерон кроме вышеперечислен-иых функций оказывает также анаболическое действие, т. е. способствует образованию белков и тем самым росту мышц (разд. 9.5.6). [c.226]

В этом примере предварительно образуется кольцо А, а циклизация дает цис-соединение колец А и В. Продукт затем легко превращается в природный гормон прогестерон. Таким образом, ацетиленовые группы — прекрасные терминаторы полициклизации. [c.340]

Препаративное получение прогестерона и других s)-стероидов осуществляют в большинстве случаев, исходя из сапонина, путем разрушения в нем боковой цепи, или из А -стероидов (эргостерин, стигмастерин) окислением с последующим отщеплением С-атома 22. или, наконец, из желчных кислот. [c.877]

Ранее клиницисты заметили, что у женщин, страдающих ревматоидным артритом, симптомы заболевания часто исчезают во время беременности. Ревматолог Хенч из клиники Майо в 1929 г. обратил внимание, что ревматизм иногда проходит при приступах желтухи. Поскольку было известно, что стероидный гормон прогестерон благотворно влияет на течение беременности, но не оказывает действия на артриты, Хенч предположил, что при желтухе и во время беременности в крови появляется какой-то другой стероидный гормон, действующий на артриты. Первая партия кортизона для клинического применения поступила в клинику Майо в мае 1948 г., а в апреле 1949 г. Хенч и Кендалл сообщили о потрясающем успехе лечения этим веществом ревматоидных артритов. [c.103]

При помощи таких биохимических процессов в настоящее время получают кортизон и гидрокортизон Б промышленном масштабе, причем в качестве исходного вещества применяют, например, легко доступный прогестерон. Из последнего можно получить гидрокортизон чисто биохимическим путем, в результате трех последовательных микробиологических гидроксилирований в положениях 113, 17а и 21. Однако при этом получаются довольно низкие выходы, и поэтому целесообразнее вводить биохимическим путем только гидроксил в положение И, а гидроксильные группы в положениях 17а и 21 создавать химическими методами, что и удается сравнительно легко. Удобным методом полу- [c.880]

Действие женского полового гормона прогестерона (разд. [c.314]

Если в молекуле женского полового гормона—прогестерона группу СОСНз заместить гидроксилом, то получим структурную формулу мужского полового гормона—тестостерона. [c.574]

По международному соглашению, 1 МЕ гормона желтого тела соответствует 1 мг стандартного кристаллического прогестерона. [c.605]

Наиболее активным гестогеиом является прогестерон, который существует в двух полиморфных модификациях с т. пл. 121 и 128 . Он представляет собой ненасыщенный дикетон, в котором двойная связь сопряжена с одной из кетогрупп [c.876]

Строение прогестерона было доказано частичным синтезом из стигмастерина (Слотта, Бутенандт). Окисление стигмастерина по двойной связи в боковой цепи привело к кислоте, которая была затем расщеплена до прегненолона. Окисление в последнем 3-оксигруппы, со- [c.876]

Прегненолон является также одним из продуктов окисления холестерина (стр. 862) и, кроме того, может быть получен нз других исходных материалов (например, диосгенина). Эти синтезы имеют очень большое значение, так как прогестерон в настоящее время является важнейшим промежуточным продуктом в одном из синтезов кортизона (стр. 881). Путем ферментации с некоторыми штаммами Rhizopus в прогестерон можно с хорошим выходом ввести оксигруппу в положение Па. Получающийся таким способом 11а-оксипрогестерон является исходным веществом в семистадийном синтезе кортизона. [c.877]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Лишь немногие другие стероиды оказывают такое же физиологическое действие, как прогестерон из них следует упомянуть активные при оральном применении этинилтестостерон (а) [17р-окси-17а-прег-нен-4-ин-20-он-3] и 19-норпрогестерон (не имеющий СНз-группы в положении 19). [c.877]

Несмотря па сложность структур описанных соединений, их химическне свойства — это преимущественно свойства простых алифатических соединений. Так, холевые кислоты образуют сложные эфиры как по карбоксильной группе, так и по спиртовой гидроксильной группе, они подвергаются окислению, давая в качестве конечных продуктов трпкетоны (через стадии обра-зовання моно- и дикетонов). Эстрадиол обладает свойствами фенола II вторичного спирта, в го время как прогестерон дает реакции, ожидаемые для простого кетона и а,р-ненасыщенного кетона (гл. 16). Холестерин ведет себя как алкен и вторичный снирт. Биологический интерес к стероидам сосредоточен на установлении взаимосвязи между структурой и физиологической активностью, а также на выяснении возможных путей синтеза этих соединений в организме. С точки зрения химии стероиды также имеют большое значение и не только сами по себе, но и из-за очень важных стереохимических закономерностей их химических реакций, которые являются в основном следствием жесткости скелета молекулы, образованного конденсированными циклами. [c.361]

Принадлежность кортикостерона к группе стероидов была доказана превращением его в аллопрегнан, который может быть также получеп из прогестерона и, тем самым, из холестерина [c.879]

Кроме того, было найдено, что гормон беременности прогестерон может быть получен из стероидного сапогенина диосгенина, выделенного Цукамото (1936) из японского вида диоскореи [c.103]

Оба типа гормонов используются в медицине, причем кортикоидные гормоны и их производные применяются при лечении самых разных заболеваний (например, кортизон — при глазных болезнях, преднизон — как лекарство против ревматизма, аллергических и кожных заболеваний). Они обладают противовоспалительным и противоаллергическим действием. Особенно эффективны синтетические производные кортикоид-ных гормонов, содержащие фтор. С другой стороны, половые гормоны применяются, например, для лечения некоторых раковых заболеваний. Ряд синтетических стероидов, функционально близких прогестерону, используются как противозачаточные средства (разд. 9.5.5). [c.227]

На протяжении нескольких десятилетий стероиды оставались в числе важ-нейшкх целей органического синтеза [24с]. Благодаря интенсивным исследованиям в этой области не только удалось сделать доступнь[ми для практического использования в медицине все стероидные гормоны, но и в значительной степени прояснить механизм их биологического действия. В частности, именно результаты таких исследований пoзвoлИJ и, наконец, разработать эффективный подход к медицинскому контролю рождаемости — одной из наиболее жгучих проблем современного мира. В настоящее время сотни миллионов женщин во всех странах мира пользуются оральными контрацептивами, созданными на основе соединения 50 (1Ье РШ) — синтетического аналога природного гормона прогестерона. Социальные последствия внедрения в [c.36]

На основе растворов тринитроглицерина в сополимере 2-гид-роксиэтановой и 2-гидроксипропановой кислот получено новое средство от стенокардии тринитролонг, прикрепляемое к десне и действующее в течение четырех часов. Подобные макромоле-кулярные системы с растворенными в них (или суспендированными) лекарственными веществами начинают щироко применяться и в гинекологической и стоматологической практике Например, стероидный контрацептив прогестерон (природный гормон) в твердом биосовместимом полимере полидиметил-силоксановом каучуке помещают в полости организма (прикрепляется к матке), что обеспечивает в течение года предупреждение нежелательной беременности. Поскольку этот гормон очень быстро разлагается при приеме внутрь, ранее исполь-зоВсШись его более стабильные, но и более токсичные гидрокси-производные. [c.22]

Эстрогенные или женские половые гормоны выделяются яичниками. В последних секретируются два типа гормонов фолликулярные, нли эстрогенные, вырабатываемые клетками созревающего фолликула и прогесте-нальный гормон (прогестерон), секретируемый клетками желтого тела, образующегося на месте разорвавшегося фолликула. Эстрогенные гормоны обеспечивают развитие женских половых органов, вызывают периодическое наступление овуляции, разрастание слизистой оболочки матки, подготовку ее к воспринятию яйца и развитию плода. Эстрогенные гормоны вызывают также развитие вторичных женских половых признаков. У животных эстрогенные гормоны вызывают течку. Течка вызывается также введением кастрированным животным (мышам) экстрактов яичника, и на этом явлении основан важнейший метод испытания активности женских половых гормонов, разработанный Алленом и Дойзи (1923 г.). У мышей и крыс отдельные стадии полового цикла распознаются при рассматривании под микроскопом мазка, взятого из влагалища, содержащего ороговевшие эпителиальные клетки. По методике авторов, исследуемое вещество растворяют в масле и вводят подкожно тремя порциями в течение 24 ч. Одной мышиной единицей (МЕ) называют наименьшее количество вещества, которое у 70% мышей вызывает явления эструса. По международному соглашению 1939 г. для стандартизации женских гормонов используется кристаллический препарат, под названием эстрон, 0,17 которого представляет собой 1 международную единицу (1 МЕ) эстрогенной активности. Чувствительность метода позволяет определить 0,1 у эстрона чувствительность повышается при интрава-гинальном введении. [c.587]

Впервые прогестерон (И) выделен Бутенандтом в 1934 г. из желтого тела свиней (спустя 6 лет после открытия эстрона). Строение его было выведено на основании аналитических и спектральных данных, подтвержденных частичным синтезом из прегненолона (I) сам прегненолон получен при окислении 3-ацетата 5,б-дибромхолестерина [c.605]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.358 ]

Курс органической химии (1965) -- [ c.574 ]

Органический синтез. Наука и искусство (2001) -- [ c.36 , c.289 , c.364 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.64 , c.103 , c.104 , c.109 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.479 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.321 , c.397 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.186 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.280 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.272 , c.376 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.661 ]

Хроматографическое разделение энантиомеров (1991) -- [ c.30 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.497 , c.618 ]

Общая органическая химия Т.7 (1984) -- [ c.416 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.280 , c.281 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.693 , c.695 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.165 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.36 , c.289 , c.364 ]

Органические перекиси, их получение и реакции (1964) -- [ c.216 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.159 ]

Органические перекиси, их получения и реакции (1964) -- [ c.216 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.490 ]

Биологическая химия (2002) -- [ c.58 ]

Биохимия (2004) -- [ c.158 , c.163 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.251 , c.703 , c.706 , c.713 , c.714 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.327 ]

Микробиологическое окисление (1976) -- [ c.0 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.479 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.557 , c.558 ]

Жидкокристаллический порядок в полимерах (1981) -- [ c.278 ]

Интерпретация масс-спекторов органических соединений (1966) -- [ c.195 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.572 , c.574 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.225 , c.231 , c.233 , c.237 , c.240 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.156 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.920 , c.921 ]

Молекулярная биология клетки Том5 (1987) -- [ c.32 ]

Введение в химическую экологию (1978) -- [ c.97 , c.98 ]

Общая органическая химия Т6 (1984) -- [ c.329 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.574 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.303 , c.305 , c.306 ]

Биотехнология (1988) -- [ c.16 , c.161 , c.162 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.372 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.393 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.573 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.568 , c.570 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.97 , c.98 , c.626 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.396 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.229 ]

общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.25 , c.620 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.374 ]

Вода в полимерах (1984) -- [ c.342 ]

Применение ямр в органической химии (1966) -- [ c.29 ]

Электрохимия органических соединений (1968) -- [ c.233 ]

Кинетические методы в биохимическихисследованиях (1982) -- [ c.180 , c.203 , c.205 , c.259 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.219 , c.222 ]

Жидкокристаллический порядок в полимерах (1981) -- [ c.278 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.284 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.296 , c.354 , c.366 ]

Полный синтез стероидов (1967) -- [ c.7 , c.9 , c.73 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.904 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.904 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.876 , c.877 , c.879 , c.880 , c.881 , c.884 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.572 , c.574 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.414 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.448 , c.450 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.227 , c.231 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.336 , c.337 , c.339 , c.340 , c.344 , c.348 , c.350 , c.360 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.303 , c.306 ]

Поверхностноактивные вещества и моющие средства (1960) -- [ c.427 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.379 ]

Государственная фармакопея союза социалистических республик Издание 10 (1968) -- [ c.560 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.155 , c.156 ]

Биотехнология - принципы и применение (1988) -- [ c.16 , c.161 , c.162 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.207 , c.217 , c.229 , c.230 , c.235 , c.237 , c.239 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.162 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.207 , c.217 , c.229 , c.230 , c.235 , c.237 , c.239 ]

Теория и практика иммуноферментного анализа (1991) -- [ c.126 , c.132 , c.141 , c.142 ]

Новые методы имуноанализа (1991) -- [ c.27 , c.104 , c.105 , c.106 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.186 , c.187 , c.191 ]

Гены и геномы Т 2 (1998) -- [ c.73 ]

Биосенсоры основы и приложения (1991) -- [ c.498 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.446 , c.447 ]

Клиническая фармакология (1996) -- [ c.69 , c.392 ]

Лекарства 20 века (1998) -- [ c.64 , c.80 , c.97 , c.158 , c.159 , c.207 , c.279 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.312 , c.381 , c.383 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.221 , c.223 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.449 , c.451 , c.583 , c.589 , c.596 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология