Трициклические дитерпеноиды

К дитерпеноидам (дитерпенам) тоже относится много соединений. В качестве примера приведем ациклический спирт фи-тол, связанный в молекуле растительного красителя хлорофилла, и витамины А, необходимые для физиологических процессов зрения. В канифоли (остатке от перегонки скипидара) содержится трициклический дитерпеноид — абиетиновая кислота. [c.222]

ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ ДИТЕРПЕНОИДЫ Группа пимарана [c.69]

Пути биосинтеза растительных трициклических дитерпеноидов [c.179]

Один из процессоп расщеплении, который помог выяснить строение трициклического дитерпеноида розенонолактона, заключался в десульфуризации этилентиокеталя X VI [120]. [c.403]

Плевромутилин (121) представляет собой другой пример трициклического дитерпеноида, в котором произошла скелетная перегруппировка [83]. Во время биосинтеза 4-/5/-0-( )-водородный атом мевалоната мигрирует от С-9 к С-8. Так как этот водородный атом находится в цис-положении по отношению к мигрирующей метильной группе, то было предположено образование интермедиата, связанного с ферментом через атом С-9 (с последующей миграцией водорода и сужением цикла кольца А). Неожиданной особенностью этого биосинтеза является нейтрализация карбениевого иона, возникающего в результате циклизации, за счет гидридного сдвига 5-р/ 0-(5)-водородного атома мевалоната от С-11 к С-4. [c.516]

Внутримолекулярный вариант реакции Дильса — Альдера [67] сыграл видную роль в ряде изящных подходов к полному синтезу природных соединений, например трициклической системы алкалоида (41) [68], тетрациклического дитерпеноида (42) [69], скелета цедрена (43) [70] и дилактона (44)—промежуточного соединения в планируемом синтезе цитохаласана [71] (уравнения [c.243]

На магистральном пути биосинтеза растительных дитерпеноидов активированные производные лабдановых спиртов, в основном пирофосфат копа-лола 2.541, играют роль биогенетических предшественников трициклических молекул. При этом в природе осуществляются два способа построения циклогексанового кольца С8-С14 и С13-С20. При атаке С14 на С8 образуются С2о"изопреноиды спонгианового типа, а взаимодействие между реакционными центрами С13 и С20 дает карбокатион 2.542. Последний, стабилизируясь отщеплением протона, формирует пимарановый углеродный скелет. В [c.179]

Роль катиона 2.542 не ограничивается посредничеством в биосинтезе пимаранов. От него берут свое начало и тетрациклические дитерпеноиды, которым будет посвяшен раздел 2.3.6, а в следующем уместно уделить больше внимания трициклическим молекулам. [c.180]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология