Образование озазона. Эпимеры

Образование озазона. Эпимеры [c.938]

Две альдозы, получаемые в результате этого синтеза, различаются между собой лишь по конфигурации при С-2, н поэтому они являются эпимерами. Пару альдоз можно идентифицировать как пару эпимеров не только по их превращению в один и тот же озазон (разд. 33.7 , но также по их образованию в результате одного и того же синтеза Килиани — Фишера. [c.940]

Реакции моносахаридов с фенилгидразином представляют большой интерес по разным причинам. Во-первых, все эпимеры образуют одинаковые озазоны, поэтому реакция может быть использована для эпи-мерного превращения альдоз и кетоз друг в друга. Во-вторых, изомерные озазоны имеют различное строение кристаллов, и реакции их образования могут служить методом распознавания и установления строения моносахаридов. [c.330]

Структуры 1—VIII разбиваются далее иа пары эпимеров. Эпимеры — это особого типа диастереомеры, различающиеся конфигурацией верхнего асимметрического атома. Эпимерами являются пары I—II, III—IV, V—VI и VII—VIII. Два моносахарида будут эпимериыми в том случае, если при превращениях, сопровождающихся исчезновением асимметрии у верхнего асимметрического атома, оба моносахарида дадут один и тот же продукт реакции. Для этого можно использовать, в частности, образование озазонов или деструкцию до пентоз. [c.291]

Такого типа изомерия моносахаридов называется эпимерией. Эпимерные моносахариды дают тождественные озазоны, так как в образовании озазонов участвуют только атомы С-1 и С-2. Таким образом, эпимеры могут быть легко идентифицированы экспериментальным путем. [c.234]

Этот механизм объясняет тот факт, что щелочная изомеризация раствора в-(- -)-маннозы или о-(—)-фруктозы дает ту же смесь, которая получается из п-(- -)-глюкозы. Эти две альдозы являются эпимерами (ср. гл. 9, разд. 5) и дают один и тот же озазон, поскольку при образовании озазона уничтожается единственное имеющееся между ними различие во фрагменте СНОНСНО. И, напротив, если два сахара образуют один и тот же озазон, то они идентичны по конфигурации остальной части молекулы. [c.364]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология