Озазоны, образование

Образование озазонов. При нагревании глюкозы с избытком фенилгидразина образуется озазон глюкозы. Озазон — продукт, [c.241]

Целлобиоза. Этот дисахарид был получен в виде октаацетата при расщеплении (ацетолизе) целлюлозы уксусным ангидридом и концентрированной серной кислотой (Скрауп и Кёниг, Франшимон). Свободный сахар хорошо кристаллизуется, легко растворим в воде и очень мало растворим в спирте -Ь34,6°. Он является восстановителем, дает озазон и при кипячении с кислотами или под влиянием энзимов (целлобиаз) разлагается с образованием глюкозы. По своему строению является 4-р-глюкозидоглюкозой (4-р-Л-глюкопиранозил- >-глюкозой) (Хеуорс, Цемплен) [c.450]

I) образование озазона, 2) окисление бромной водой, [c.137]

Образование озазонов. Эта реакция наряду с окислительными реакциями сахаров имеет большое практическое значение. При нагревании с фенилгидразином моносахариды превращаются в кристаллические соединения, плохо растворимые в воде,— озазоны. Образование озазонов идет в несколько стадий [c.344]

Напишите реакцию образования озазона целлобиозы. [c.103]

Сахароза. Молекула сахарозы расщепляется при гидролизе на молекулу О-глюкозы и молекулу О-фруктозы. Следовательно, в молекуле сахарозы остатки молекул Ь-глюкозы и О-фруктозы соединены при помощи атома кислорода, а формулу сахарозы надо выводить из формул глюкозы и фруктозы отнятием элементов воды от гидроксильных групп. Поскольку сахароза не обнаруживает ни свойств кетозы, ни свойств альдозы, не восстанавливает фелингову жидкость, не дает ни фенилгидразона, ни озазона, следует считать, что в ее молекуле нет ни карбонила, ни группировки, легко пере.ходящей в карбонил. Следовательно, отщепление элементов воды происходит от двух глюкозидных гидроксилов (образование глюкозид-глюкозидной связи), что объясняет отсутствие в молекуле сахарозы активных функциональных групп [c.340]

Структуры 1—VIII разбиваются далее иа пары эпимеров. Эпимеры — это особого типа диастереомеры, различающиеся конфигурацией верхнего асимметрического атома. Эпимерами являются пары I—II, III—IV, V—VI и VII—VIII. Два моносахарида будут эпимериыми в том случае, если при превращениях, сопровождающихся исчезновением асимметрии у верхнего асимметрического атома, оба моносахарида дадут один и тот же продукт реакции. Для этого можно использовать, в частности, образование озазонов или деструкцию до пентоз. [c.291]

При нагревании моноз в сернистокислом (или уксуснокислом) растворе с избытком фенилгидразина 5H.jNH.NHj образуется желтый, мелкокристаллический,] нерастворимый в вода осадок — озазон. Образованне озазона происходит следующим образом [c.244]

Проба на получение озазона очень специфична для обнаружения сахара в моче и находит широкое применение в клиническом анализе. Форма кристаллов глюкозазона позволяет отличить их от озазонов, образованных некоторыми другими сахарами (но не фруктозой, так как она дает тот же озазон, что и глюкоза) (стр. 132 и рис. 10). [c.286]

Вопрос 11.6. Приняв, что в образовании озазона из Ь-фруктозы участвует только гидроксильная группа у атома углерода в положении 1, объясните, какое отличие будет между озазонами, образованными из о-глюкозы в-фруктозы и о-маннозы. [c.253]

Напишите схему образования озазона лакто зы. Можно ли получить озазон сахарозы [c.130]

Механизм образования озазонов сахаров был установлен советским химиком М. М. Шемякиным и немецким ученым Вейгандом. [c.84]

Напишите схему образования озазонов моносахаридов СНО СНО СНО [c.177]

Все три вещества дают один и тот же озазон, так как при его образовании уравнивается строение верхней части молекулы. [c.196]

Фенилгидразин образует пластинчатые кристаллы (темп, плавл. 23 С темп. кип. 241 °С), легко окисляется, буреет на воздухе, обладает основными свойствами. Фенилгидразин применяется при исследовании альдегидов, кетонов и сахаров (образование фенилгидразонов и озазонов). Им пользуются для синтеза многих веществ, имеющих широкое применение, например антипирина, пирамидона, некоторых красителей. [c.507]

Образование озазонов (общая методика для качественного анализа). Встряхивают 0,5 мл фенилгидразина с 0,5 мл ледяной уксусной кислоты и 2 мл воды до полного растворения образуется ацетат фенилгидразина. К. этому раствору добавляют 0,2 г соответствующего сахара в 1 мл воды и нагревают 30 мин на кипящей водяной бане. Озазоны моносахаридов начинают выпадать уже после кратковременного нагревания, озазоны дисахаридов образуются медленнее. Затем дают раствору очень медленно охладиться, фильтруют и кристаллизуют из воды или спирта. [c.61]

Реакция с фенилгидразином. Из обычных реактивов, применяемых при открытии альдегидной и кетонной групп, наибольшее значение для моносахаридов имеет фенилгидразин (см. стр. 174). Если на альдозу действовать большим избытком фенилгидразина, то реакция не останавливается па стадии образования фенилгидразона, а приводит к образованию продукта, содержащего два феиилгидразиновых остатка и называемого озазоном. Образование озазона объясняется тем, что вторичная спиртовая группа, находящаяся по соседству с альдегидной группой, окисляется до кетогруппы с одновременным восстановлением фенилгидразина до аммиака и анилина. Избыточный фенилгидразин реагирует затем с вновь образовавшейся карбонильной группой, давая озазон [2]. [c.320]

ЗОНЫ, более известные под названием озазонов. Вероятный механизм образования озазонов представлен на рис. 26А-4. [c.439]

Вследствие того что после образования озазона атом С2 перестает быть хиральным, разные моносахариды могут дать один и тот же озазон. [c.439]

Реакция образования озазонов используется дл идентификации моносахаридов. Она протекает в тр1 стадии. [c.204]

Фишер обнаружил, что образование озазонов полезно не только при идентификации углеводов, но также, что гораздо важнее, для установления их конфигурации. Например, две диастереомерные альдогексозы — (- -)-глюкоза и (-Ь)-манноза — дают один и тот же озазон. Образование озазона приводит к исчезновению асимметрического центра при С-2 в альдозе, но не затрагивает конфигурации остальной части молекулы. [c.938]

Изучением механизма осакпии поп помощи меченых сое.диигиий и выделением в специальных условия.х про.межуточного пминокетона теперь строго доказано, что образование озазонов протекает по второй из приведенных схем (М, М, Шемякин и В. И. Майминд, 1959), —Яра. , редактора.] [c.419]

Образование озазонов сопровождается исчезновением асимметрии у а-углеродного атома. Поэтому два альдосахара, различающиеся лишь пространственным расположением водорода и гидроксила при этом атоме углерода, образуют один и тот же озазон. Этот же озазон получается и из кетозы, соответствующей по своему строению обеим альдозам [c.420]

Реакция фенилгидразина с сахарами протекала неожиданным образом Э. Фишер нашел, что расходуются 3 экв реактива и что продукты, которые он назвал озазонами (—оз + гидразои), содержат не один, а два фенилгидразинных остатка. Спустя три года Э. Фишер, выделив чистый фенилгидразон D-глюкозы, показал, что последний является промежуточным соединением при образовании фенилозазона, и предположил, что он окисляется фенилглдразином по второму углеродному атому сахара. Его формула для этих производных подтверждалась тем фактом, что D-глюкоза и D-фруктога дают один и тот же продукт реакции— фенилозазон D-глюкозы (т. пл. 208 °С) [c.534]

Реакция образования озазона. Карбонильные группы углеводов реагируют с фен ил гидразином с образованием вначале гидразона, а затем озазона. Реакция весьма чувствите чьна. Озазоиы глюкозы, фруктозы и маииозы [c.203]

Амадори наблюдал превращения такого типа на соединениях, структура которых препятствовала образованию озазона (перегруппировка Амадори, 1925—1929). Далее кетон III конденсируется с фенил-гидразоном, давая соединение IV, которое в результате аллильной перегруппировки превращается в V. В результате 1,4-элиминирования анилина получается соединение VI или соединение VII, либо оба вместе последующая конденсация имина с фенилгидразином приводит к образованию фенилозазона и аммиака [c.535]

Напишите уравнение реакции образования фе-нилозазона D-маннозы. Какие моносахариды дают такой же озазон Изобразите нх проекционные формулы и приведите объяснения. [c.133]

Весьма характерна реакция моносахаридов с фенилгидразином,—она приводит к образованию озазонов, или, точнее, фени лозазонов. [c.326]

Образование озазонов используется главным образом для разделения и идентификации сахаров. (Почему глюкоза, манноза и фруктоза дают один и тот же озазон ) [c.61]

Температуры ллавления озазонов большинства сахаров, лежат в очень узком интервале и различать сахара, определяя температуры плавления их озазонов, трудно. Поэтому дополнительно необходимо контролировать форму образованных кристаллов, для чего капельку, взятую из реакционной смеси, рассматривают под микроскопом. [c.61]

Фенилгидразин находит большое применение для характеристики карбонильных соединений—альдегидов и кетонов. Особенно большое значение имеет применение фенилгидразина при исследовании сахаров, с которыми он реагирует с образованием труднорастворимых и хорошо кристаллизуюш,ихся озазо-нов, Озазон глюкозы получается в результате следующих реакций [c.137]

Характерным свойством моносахаров, обязанным совместному присутствию карбонильной и гидроксильной функций, является реакция образования озазонов, образующихся при взаимодействии как альдоз, так и кетоз с фенилгидразином. Обычная азометиновая конденсация по карбонильной группе [c.44]

ОБРАЗОВАНИЕ ОЗАЗОНОВ. В результате реакции а-оксикарбониль-ных соединений с избытком фенилгидразина образуются бис-фенилгидра- [c.439]

Реакция бензоина (СвНьСНОНСОСвНь) с избытком фенилгидразина в присутствии кислоты дает озазон. Напишите его структурную формулу и механизм образования. [c.440]

Что общего между механизмами образования озазонов (рпс. 26А-4) и перегруппировки Лобри де Брюйна — ван Экенштейна (стр. 437) [c.440]

Под действием щелочей конденсируется с образованием гексоз. С дигидроксиацетоном образует гексулозы, с фенилгидразином-озазон. [c.585]

Реакцию образования озазонов, кроме моноз, дают также дисахариды, имеюпще свободную карбонильную группу (гликозидный гидроксил),—лактоза, мальтоза, целлобиоза. [c.205]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология