Хиральные 1,4-бенздиазепины

Синтез 1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-онов из аминокетонов и производных оптически активных а-аминокислот протекает с сохранением конфигурации оптического центра. Этим методом получены хиральные 1,4-бенздиазепины с асимметрическим центром в положении 3 [ 1,32—34 [c.98]

Окисление 1,4-бенздиазепинов, имеющих хиральный центр в положении 3, исследовано в работе [247], Отмечается, что такое превращение происходит с большой степенью стереоспецифичности. На основании представленных данных конфигурационной лабильности 3-окси производных нельзя с уверенностью утверждать, протекает ли реакция с сохранением или инверсией конфигурации. Тем не менее авторы предполагают, что в результате биологического окисления сохраняется конфигурация молекулы. Такое предположение делается на основании данных о полном использовании молекулярного кислорода и уменьшения скорости превращения в присутствии дейтерия или трития. Соединения, содержащие тритии в положении 3 бенздиазепинового кольца, получены следующим образом [248] [c.218]

Влияние заместителей в положении 3. Спектр фармакологической активности З-замещенных 1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-онов качественно сходен со спектром 1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиа-эепин-2-онов, незамещенных в положении 3. Природа заместителей у атома С3 оказывает существенное влияние на уровень активности бенздиазепинов, причем иногда различное по отдельным видам действия. 3-Ал кил производные обладают значительно меньшей активностью по сравнению с незамещенными у атома Сз веществами. С увеличением объема алкильного радикала активность убывает. Активность хиральных 1,4-бенздиазепинов зависит от их конфигурации. Так, левовращающий изомер (О-форма) 3-пропил-7-хлор-5-фенил- [c.272]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология