Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Отщепление галоидоводорода от галоидгидринов

    Отщепление галоидоводорода от галоидгидринов [c.251]

    Характерной реакцией галоидгидринов со смежными гидроксильной и галоидной группами является отщепление галоидоводорода под влиянием едких щелочей и гидроокисей щелочноземельных металлов. Из этиленхлоргидрина образуется в этой реакции ранее описанная окись этилена (том I). При применении этого способа к дихлоргидринам получается эпихлоргидрин [c.6]


    Что же касается механизма превращения, то оп, очевидно, и здесь будет такой же, как в двух предыдущих случаях, и состоит в последовательно идущих распадении бромгидринов на бромистый водород и амилены и обратном соединении продуктов распада с образованием новтлх бромгидринов. Но, чтобы объяснить образование всех четырех изомерных бромгидринов, когда мы нагреваем один из пих, необходимо допустить отступление ие только от правила В. В. Марковникова, касающегося порядка присоединения элементов галоидоводородов к этиленовым углеводородам, но и от правила А. М. Зайцева, по которому отщепление галоидоводородов от галоидгидринов происходит от соседних углеродных атомов, причем водород отходит от углеродного атома, наименее гидрогопизованпого. Е. Е. Вагнером уже ранее было показано, что при отщеплении от галоидгидринов элементов галоидоводородов спиртовой щелочью отщепление это идет не только согласно правилу Зайцева, но и в ином паправлепии, когда водород отходит от соседнего, наиболее гидрогенизоваиного углерода. Та же двойственность в направлении реакции имеет место и тогда, когда бромгидрины распадаются на бромистый водород и этиленовые углеводороды при нагревании. [c.267]

    Но кроме реакции, происходяидих между двумя или несколькими частицами, потребовалось иринять еще такие, в которых обмен сродств происходит внутри одной частицы. Сюда относятся все случаи образования ненредельных соединений посредством так называемого отщеиления галоидоводорода <из галоидоироизводных), сорной кислоты из сернокислых соединений, как в случаях образования олефинов из кислых сери<окисл>ых эфиров, или вообще отщепления кислоты из ее кислых эфиров, как, например, нри нагревании щавелевой кислоты с алкоголями. Сюда же относится и превращение галоидгидринов в окиси. [c.313]

    Я стр. 233). В своей докторской диссертации Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях (1869) Марковников приходит к выводу, что отщепление воды от спирта (или галоидоводорода от галоидгидрина) протекает таким образом, что элементы воды (или галоидоводорода) отщепляются от разных и притом соседних атохмов углерода. Это, естественно, приводит к установлению двойной связи между ними. Такое обобщение позволяет предвидеть строение непредельного углеводорода, получаемого из известного спирта или галоидгидрина. [c.587]


Смотреть страницы где упоминается термин Отщепление галоидоводорода от галоидгидринов: [c.151]   
Смотреть главы в:

Методы органической химии Том 3 Выпуск 1 -> Отщепление галоидоводорода от галоидгидринов




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Отщепление галоидоводорода



© 2024 chem21.info Реклама на сайте