Синтез Гинсберга

Синтез Гинсберга. При реакции некоторых ароматических аминов с продуктом присоединения бисульфита натри к глиоксалю (II) получаются оксиндолы (I—IV) [485]. Гинсберг нашел, что реакция приводит к образованию одного из двух соединений а) натриевой соли 2-индолилсульфита (III) или б) ани-линоацетанилида (V). Вообще первичные амины реагируют по второму типу (б) [485 — 487], тогда как вторичные — по первому (а) [485—489]. [c.103]

Синтез. Гинсберг [86], синтезировавший некоторые 2,1,3-бензоселен-диазолы, попытался получить аналогичные соединения, содержащие фосфор, бор, теллур и серу. Опыты оказались успешными лишь в отношении серы и являлись одним из первых синтезов 2,1,3-бензотиадиазола. Этот сийтез Гинсберг проводил либо в автоклаве, в котором о-фенилендиамин нагревался [c.444]

Впервые синтез фенацетина опубликован Гинсбергом в 1899 г. но уже с 1888 г. этот препарат выпускался фирмой 13айера в Германии. Вначале фенацетин готовился алкилированием п-нитрофенола хлорэтилом в водно-г1лкогольном растворе едкого натра. Полученный таким путем п-нитрофене-тол восстанавливался железом до п-фенетидина, который ацетилировался [c.252]

Важным методом синтеза р-замещенных тиофенов является реакция Гинсберга, представляющая собой фактически единственный пример использования метода типа 2д (схема 94). Установлено, что при этой реакции образуются моноэфиры типа (102) [184, 185] подобно тому, как это имеет место при конденсации Штоббе [185], выходы обычно высоки, особенно при использовании в качестве исходных соединений о-хинонов. В родственном методе вместо эфира тиодигликолевой кислоты используется бис-илид, что позволяет получить высоконапряженные циклобутатиофены (103), (104) и (105) [186]. [c.283]

Исходным пунктом для синтеза лекарственных веществ и применения их в медицине послужили открытия салициловой кислоты (Кольбе), антипирина (Кнорр), фенацетина (Дюисберг и Гинсберг) и пирамидона (Штольц). [c.243]

Ницки и Ботхоф [70] провели встречный синтез 4,4 - и 2,2 -диаминодифенилсульфидо в (54) и (57) И установили, что первый имеет /пл==Ю8°, (а не 85°, как полагал Гофман [68]), а второй — 85—86°, т. е. такую, как в работе [68] для 4, 4 -изоме-ра. Данные [70] впоследствии подтверждены другими исследователями [71]. Тем не менее окончательно разобраться в продуктах реакции анилина с серой удалось лишь Гинсбергу [c.246]

Строение антрацена установлено Армстронгом и Гинсбергом. Понятие о его строении дают следующие факты. Антрацен гидрируется водородом в момент выделения, присоединяя два атома водорода и образуя дигидроантрацен при исчерпывающем каталитическом восстановлении (N1) присоединяет 14 атомов водорода. Молекулярная формула антрацена СнН о отличается от формулы соответствующего предельного углеводорода СнНзо на 20Н, т. е. структура антрацена должна включать десять л-связей, или один цикл и девять л-связей, два цикла и восемь п-связей, три цикла и семь я-связей и т. д. Присоединение 14Н при гидрировании подтверждает последнюю из указанных возможностей. Характер антрацена ароматический. Окисление его приводит к антрахи-нону — дикетону, сохраняющему число углеродных атомов антрацена и его циклическую структуру, так как восстановлением антрахинона можно снова прийти к антрацену. Строение антрахинона устанавливается синтезом из о-бензоилбензойной кислоты, замыкающейся при действии пятиокиси фосфора [c.224]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология