Присоединение, катализируемое кислотой нуклеофильный бром

Нуклеофильное присоединение брома к -нитростиролу катализируется серной и бромистоводородной кислотами в силу возникновения активной а1 м-формы. [c.195]

Галогены являются типичными электрофильными реагентами. Однако можно предвидеть, что если олефиповая связь в достаточной степени поляризована электроноакцепторной группой, то монсно осуществить нуклеофильное присоединение галогена Ас . Убедительным доказательством возможности этого служат примеры присоединения хлора и брома к а, -ненасыщенным альдегидам и кетонам в уксусной кислоте в присутствии сильных кислот [66]. В отсутствие сильных кислот присоединение протекает медленно, но оно энергично катализируется сильными кислотами водой катализ подавляется. Зависимость скорости каталитического присоединения от структуры совершенно иная, чем в случае обычного электрофильного присоединения, например прхгеоединения хлора по реакции второго порядка. Это иллюстрируется следующим рядом сравнительных скоростей катализируемого серной кислотой присоединения брома и некаталитического присоединения хлора при этом все реагенты, включая серную кислоту, применялись в концентрациях 0,0125 моль/л в уксусной кислоте [c.803]