Генерация дегидропиридинов

Генерация дегидропиридин- -оксидов [c.216]

Генерация 2,3-дегидропиридин-М-оксида [c.217]

Генерация производных дегидропиридинов [c.219]

Генерация производных дегидропиридинов путем металлирования галогенпиридинов амидом калия [c.219]

Генерация производных дегидропиридинов с помощью других методов [c.228]

Генерация дегидропиридинов может осуществляться с помощью методов, применяемых при получении дегидробензола, но в случае некоторых реакций наблюдаются осложнения. Так, например, при реакции галогенпиридинов с основаниями не всегда образуется дегидросоединение, поскольку для некоторых субстратов более предпочтительным является другой путь, такой, как, например, отщепление протона (для 3-фторпиридина) или реакция присоединения-отщепления (для 4-фторпиридина). Некоторые из галогенпиридинов (например, З-амино-2-бромпиридин, 4-амино- [c.206]

Исходя из данных, приведенных в разделе II.Б. 1 о генерации дегидропиридинов, и из известных сведений о влиянии заместителей на образование дегидробензолов, может быть предсказано поведение многих производных галогенпиридинов в реакциях с основаниями. Однако были установлены и некоторые исключения. В качестве иллюстрации мы рассмотрим реакционную способность ЭТОКСИ-, метил- и аминопроизводных бромпиридинов по отношению к амиду калия, поскольку ход этой реакции известен почти для всего набора изомеров (табл. 18). Реакции дибромпи-ридинов с амидом калия рассмотрены на стр. 224 в сопоставлении с реакциями этих соединений с пиперидидом лития. [c.219]

Одним из важных доказательств образования гетарина является возможность его улавливания с помощью специальных реагентов-ловушек. Так, при генерации 3,4-дегидропиридина в присутствии фурана выделен аддукт (19), восстановление которого дает изохинолин (20) схема (12) . [c.214]

Дополнительные данные были получены на основании опытов по генерации 3,4-дегидропиридина (26) путем нагревания 3-диазо-нийпиридин-4-карбоксилата (8) в фуране или при обработке [c.208]

Фторпиридин при реакции с грег-бутилатом калия в диметилсульфоксиде образует только З-трет-бутоксипирндин. При аналогичной реакции из других З-галогенпиридинов снова возникает смесь 3- и 4-изомеров. О генерации 3,4-дегидропиридина другими методами уже упоминалось в разделе ПА, [c.212]

Генерация 2,3-дегидропириднна путем металлирования гадо-генпиридинов. Как уже упоминалось выше (си. стр. 209), 2,3-дегидропиридин (2а) не может быть получен при действии оснований на 3-галогенпиридины. Не имеется данных и о реакции аминирования 2-галогенпиридинов. Ход реакции аминирования 6-бром-4-грег-бутил-5-дентеропиримидина (см. стр. 236) может служить указанием на то, что аналогичные реакции образования 2-аминопиридина при действии амида калия в жидком аммиаке на 2-хлор-, [c.213]

Генерация 2,3-дегидропиридина с помощью других методов. Предполагается, что образование (2а) происходит не только при обработке З-бром-2-хлорпиридина (14) амальгамой лития (см. раздел II.А), но также при пиролизе ангидрида пиридин-2,3-ди-карбоновой кислоты (23) путем пропускания смеси ангидрида и пиридина через трубку, заполненную стеклянными шариками Физическими методами было показано, что в продуктах реакции содержится хинолин (15) и пиридилхинолин (24) (общий выход 7%). Образование (15) и (24) объясняется следующей схемой [c.214]

Генерация производных 3,4-дегидропиридина. Вполне вероятно, что ЭТОКСИ-, метил- и аминопроизводные (примеры № 1, 2, 3, 5 и б в табл. 18) превращаются в производные 3,4-(или 4,5)-дегидро-диридинов (37), (38) и (39). [c.220]

Генерация производных 2,3-дегидропиридина. Возможно, что при аминировании З-бром-4-этоксипиридина (49) (№ 4 в таблице) образуется замещенный 2,3-дегидропиридин (48). Из (49) не может (5ыть получен 3,4-дегидропиридин, поскольку в нем [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология