Синтез дегидропролинов

В настоящей главе приводятся литературные данные по синтезу дегидропролинов и их использованию в пептидном синтезе. [c.127]

СИНТЕЗ и СВОЙСТВА ДЕГИДРОПРОЛИНОВ [c.127]

Синтез и свойства дегидропролинов [c.129]

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ 3,4-ДЕГИДРОПРОЛИНА В ПЕПТИДНОМ СИНТЕЗЕ [c.135]

Приведенные в настоящей главе результаты по синтезу и биологической активности 3,4-дегидропролинов и их использованию в синтезе пептидов позволяют заключить следующее. [c.136]

В области синтеза 3,4-дегидропролина и его производных проведено сравнительно небольшое количество исследований. Наиболее перспективный метод получения 3,4-дегидропролина — превращение производных пирролидона-3 в целевой продукт, для синтеза соответствующего пирролидона применяют сравнительно доступное сырье. Для разделения рацемата на оптически активные изомеры предложены удобные методы. [c.136]

Дегидропролин и его производные перспективны как противовоспалительные средства и как добавки к другим активным препаратам, в частности антибиотику блеомицину. Весьма перспективной областью применения 3,4-дегидропролина является его использование в пептидном синтезе. Аналоги пептидов, содержащие остаток неприродных аминокислот, обладают весьма высокой биологической активностью и в ряде случаев измененным спектром действия и увеличенной устойчивостью к ферментативному расщеплению. [c.136]

Обсуждаются данные литературы и авторов монографии по синтезу модифицированных аминокислот (N-метиламинокислот, а-алкил-аминокислот, дегидроаминокислот, а также а-аминоальдегидов). Из большого числа известных методов выявлены наиболее технологичные. Рассмотрено получение конкретных модифицированных аминокислот (саркозина, а-аминоизомасляной кислоты, 3,4-дегидропролина и др.). [c.4]

Для синтеза наиболее важного соединения в этом ряду — 3,4-дегидропролина предложено восстановление амида 2-пирролкарбо-новой кислоты йодистым фосфонием в среде дымящей йодистоводородной кислоты [19, 59] [c.127]

Однако эта реакция до настоящего времени не нашла практичес кого использования, так как для синтеза оксазолидинов известны методы, основанные на использовании более доступного сырья по сравнению с 3,4-дегидропролином. [c.132]

Что касается производных других изомеров дегидропролинов, например 1,2-дегидропрол(ина, то методы их получения и биологические свойства мало исследованы. Для синтеза 1,2-дегидропролина предложена циклизация а-окоо-б-аминовалериановой кислоты [66].. Последняя подвергается конденсации аналогичной альдольной с образованием диастереомерных 3-(2-пирролидил)пролинов. [c.132]

Исследование влияния 3,4-дегидропролина на синтез нуклеиновых кислот при использовании культуры Salmonella typhimurium [31, 67] показало, что 3,4-дегидропролин не оказывает влияния на синтез рибонуклеиновых кислот, но снижает скорость синтеза дезоксирибонуклеиновых кислот. Уменьшается общее содержание протеинов в культуре. [c.134]

Дегидропролин часто применяется в синтезе ингибиторов фермента, превращающего ангиотензин, аналогов брадикинина, энкефалинов и других пептидов. Среди ингибиторов фермента, превращающего ангиотензин, синтезированы как серосодержащие модифицированные дипептиды (аналоги каптоприла), так и аналоги ди- и трипептидов, не содержащих серу (аналоги эналаприла). [c.135]

Дегидропролин использован для синтеза ряда пептидных гормонов. Остаток пролина заменен остатком 3,4-дегидропролина в молекулах пептидных гормонов окситоцина [49], аргинин-вазо-прессина [10, 76], адипокинетического гормона [28], брадикинина [20, 47] и брадикининпотенцирующих пептидов [21]. 3,4-Дегидро-пролин использован также для синтеза (0-ТЬг2-А Рго )-энкефа- [c.135]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология