Реакции, аналогичные конденсации Штоббе

Первая стадия конденсации Штоббе диэтилового эфира янтарной кислоты с кетонами, когда эта реакция применяется к ароматическим кетонам, по-существу, такая же, как и в аналогичной реакции диэтилмалонового эфира. Катализируемый кислотой гидролиз и декарбоксилирование дают олефины, которые образовались бы, если бы имелась возможность конденсации кетонов с нропионовой кислотой в 8-положении [16] [c.158]

Аналогичная конденсация кетона с ароматическим альдегидом при действии водного раствора едкого натрия, в результате которой получают ненасыщенный кетон, называется реакцией Кляйзена — Шмидта. К числу других соединений, которые конденсируются с карбонильными группами альдегидов и кетонов, относятся сложные эфиры (конденсация Кляйзена, реакция Кнёвенагеля), нитрилы, галоформы, нитропарафины, а-хлор-эфиры (получение глицидных эфиров по методу Дарзана), сульфоны, этилсукцинат (конденсация Штоббе), ангидриды (реакция Перкина), азлактоны (синтез Эрленмейера), гидантоин и дике-топиперазин. Если проводят реакцию с альдегидом в присутствии амина, то продукт представляет собой основание Манниха [c.325]

Наконец, третий метод синтеза (478), разработанный Джонсоном и сот-трудниками [577, 578], также исходит из основания Манниха (496). Конденсация его с циануксусным эфиром приводит к цианокетоэфиру (493), который по реакции Штоббе с диметилсукцинатом образует соединение (492). При гидрировании двойной связи и ангулярном метилировании оно было превращено в цианоэфир (489), который аналогично предыдущему при обработке метанольным раствором хлористого водорода дает полупродукт (478). [c.164]