нитрование региоселективность

Ацильные группы оказывают на связанное с ними бензольное ядро значительно меньшее влияние, чем нитро- и карбоксильная группы В связи с этим нитрование альдегидов и кетонов проводят в более мягких условиях, чем нитробензола и бензойной кислоты Тем не менее, являясь акцепторами электронов, ацильные группы ориентируют вступающую нитрогруппу в основном в ти-положение Региоселективность реакции выражена в этом случае еще менее ярко Это видно на примере нитрования бензальдегида, которое осуществляют действием на него смеси безводного нитрата калия и концентрированной серной кислоты при 0°С [c.136]

При обсуждении влияния нескольких заместителей на региоселективность электрофильного замещения следует учитывать также и пространственный фактор. Например, нитрование 4-трет-бутилтолуола идет почти исключительно в орто-положение к метильной группе. [c.451]

При этом образуется смесь структурных изомеров о-нитротолуол (X), м-нитротолуол (У) и п-нитротолуол (2). Можно представить, что все три реакции протекают одновременно (конкурируют друг с другом). Структурные изомеры могут образовываться при многих реакциях. Если образуются лишь некоторые из изомеров, то реакцию называют регио-специфичной. Если же образуется смесь, то прежде всего следует вычислить чисто статистическое распределение изомеров. В приведенном примере нитрогруппа может замещать два орто-, два мета- и только одно/гара-положения. Таким образом, статистическое соотношение продуктов реакции должно быть Х У 2 = 2 2 1. Если в реакционной смеси найдено другое соотношение изомеров, то реакция является ре-гиоселективной. Если же реальный состав смеси соответствует статистическому, то реакция называется регионеселективной. Согласно этим определениям, нитрование толуола представляется региоселективным процессом. [c.160]

Региоселективность протонного обмена частично совпадает с региоселективностью нитрования. Так, при нитровании хинолина образуется смесь 5- и 8-нитро-хинолинов приблизительно в равном соотношении, в то время как нитрование изохинолина приводит исключительно к 5-нитропроизводному [4]. Нитрование хинолина и изохинолина происходит в результате атаки нитрониевого иона по К-протонированному гетероциклу. [c.168]

Если в бензольном кольце содержатся два различных заместителя и они ориентируют согласованно, то нитрование будет цроходить достаточно региоселективно [c.136]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология