Метазоновая кислота

При действии на первичные нитропарафины концентрированных ще.яочей, кроме-образования солей нитроновых кислот, проходят также побочные реакции, ведущие к глубокому изменению исходного продукта. Особенно чувствителен к действию концентрированных ш,елочей нитрометан, который при действии концентрированных щелочей конденсируется с образованием метазоновой кислоты [15]. Этот процесс конденсации можно представить как присоединение молекулы нитрометана к двойной связи, углерод — азот ациформы другой молекулы нитрометана, сопровождающееся перегруппировкой и отщеплением воды. Метазоновая кислота является оксимом нитроацетальдегида [c.268]

Образование метазоновой кислоты можно представить в виде [c.268]

Предположение, что замещающая нитрогруппа или атом галогена вступает в положение 3 основано на аналогии с известными реакциями оксипиридинов и оксихинолинов [44]. Строение З-нитро-4-окси-1,5-нафтиридина, полученного нитрованием 4-окси-1,5-нафтиридина, твердо установлено путем синтеза его из 3-аминопиколиновой и метазоновой кислот (см. стр. 171) [441. Отмечается, однако, что при нитровании 2,7-диокси-5-метил-1,8-нафтиридина, по всей вероятности, образуется 4-нитропроизводное [961. [c.177]

Метод Фридлендера имеет особое значение для синтеза хинолинов, замещенных в положении 3, которые трудно получить другими методами. Из о-аминобензальдегида и метазоновой кислоты образуется 3-нитрохинолин [156]. Метазоновая кислота реагирует как оксим нитроацетальдегида. [c.36]

Нитрометан образует нитроацетальдегидоксим (метазоновую кислоту) и в конечном результате питроуксуспую кислоту. В аналогичных условиях вторичные питропарафины подвергаются сложному разложению, в результате которого получаются динитропроизводные с вицинальным положением нитрогрупп, из которых в конце концов образуются питроолефины [45, 46] [c.84]

В. В присутствии лития и магния потенциалопределяющей реакцией было восстановление катионов. Более низкий предельный катодный потенциал для растворов солей тетраалкиламмония совершенно не свойствен. В большинстве растворителей эти фоновые электролиты обеспечивают максимальную широкую область рабочих потенциалов. Нри крупномасштабном электролизе в нитрометане Коки и Серве получили доказательство образования метазонат-иона К02-СН2-СН=К0 . Это - соль метазоновой кислоты, которая образуется в водной среде из кислотной формы нитрометана при действии основания. Как правило, катодный процесс в небуферированных средах дает ш,елочные растворы. Вполне возможно, что небольшие количества воды будут оказывать суш,ест-венное влияние на этот процесс. [c.46]

Нитроалканы характеризуются весьма высокой реакционной способностью. В водных растворах первичные и вторичные нитроалканы находятся в равновесии с их таутомерными аци-формами, представляющими собой псевдокислоты. Они слабо растворимы в воде аци-форма растворима лучше и может обратимо реагировать со щелочами с образованием растворимых в воде солей. Концентрированные щелочи и безводные амины превращают нитроалканы в триалкилизоксазолы. Нитрометан очень чувствителен к действию щелочей. Едкий натр и едкое кали превращают его в метазоновую кислоту HON = СНСН = N< [c.413]

Натриевая соль нитрометана самопроизвольно разлагается в водном растворе, причем происходит конденсация двух молекул с образованием метазоновой кислоты (нитроацетальдоксима) 5 [c.343]

Об определении нитросоединений, например нитрометана, нитроэтана, метазоновой кислоты, нитроуксусной кислоты, динитрометана, нитроформа, тринитроэтана, нитромалонового эфира, фенил-нитро- и фенилцианнитрометана, фульминуровой кнслоты, нитро-барбитуровой кислоты, нитрофенолов и хлорпикрина спектроскопическим способом, см. оригинальную литературу [c.348]

Конденсацией 3-аминопиколиновой кислоты с метазоновой кислотой (оксимом нитроацетальдегида) с образованием промежуточного этилиденового производного (VIII) синтезирован З-нитро-4-окси-1,5-нафтиридин (IX), причем выход не указан [44]. Этот нафтиридин был также получен нитрованием [c.171]

Для получения. м е т а 3 о и О в О й кнслоТы, которая, как установил Мейстер, является аци-нитроацетальдоксимом, также пользуются нитрометаном в качестве исходного продукта Приведенная здесь схема образования метазоновой кислоты из нитраметана представляет собой одну из двух возможных схем эгой реакции, предложенных Мейстером [c.355]

При этом одна мопскула на риевой соли нитрометана преврй-щается с отщеплением воды в натриевую соль гремучей кислоты, которая конденсируется со второй молекулой натриевой соли нитрометана с образованием динатриевой соли метазоновой кислоты Последняя даже в свободном состоянии существует в ацн-форме, вернее, в внде конъюгированного аци-нитросоединения (см стр 348) [c.356]

Из 2,3-дизамещенных нафталинов. Первая попытка нарастить линейно кольцо пиридина к производным р-нафтиламина с соответствующим заместителем в положении 3 основывалась на синтезе 3-нитрохинолинов при конДенса-ции о-аминопроизводных ароматических альдегидов с метазоновой кислотой Н0Ы=СНСН=Ы02Н [51]. о-Амнноарилкарбоновые кислоты конденсируются аналогичным образом и образуют Р-нитроэтилиденариламино-о-карбоновые кислоты, которые также замыкают цикл, превращаясь при. действии уксусного ангидрида и ацетата натрия в 3-нитрохинолины [52]. Из 2-аминонафта-лин-3-карбоновой кислоты был получен 4-окси-3-нитробензо[ ]хинолин (XI) (выход 50%) [13]. [c.482]

Получеииг метазоновой кислоты К нагретому до 45—50° раствору 20 г едкого натра в 40 см воды прибавляют по каплям в течение приб чизите иьно [c.356]

Метазоновая кислота при действии теплого раствора едкого натра превращается в нитроуксусную кислоту При этом, по мнению Мейстера прежде всего образуется с отщеплением воды натриевая соль цианнитрометана H=N—ОН С [c.356]

Штейнкопф И Борманам показали, что из метазоновой кислоты действием хлористого тионила М10ЖНО получить нитроацето-нитрил [c.356]

При действии хлористого беизоила на раствор метазоновой КИСЛОТЬ СН(=МОН)—СН(= ЫООН) или аци-фенилнитрометана в пиридине получается соединение (I) или соответственно (II). Таким образом, при этой реакции происходит. бензоилирование гидроксилов, находящихся у азота изонитрогруппы, и одновременное отщепление одной молекулы воды в [c.407]

Из антраниловой и метазоновой кислот образуется З-нитро-4-оксихино-лин [185]. На основе этой реакции был разработан вполне удовлетворительный метод получения 3-нитрохинолиновых производных, из которых, в свою очередь, могут быть получены 3-замещенные производные хинолины, синхез которых другими методами представляет трудность [186]. Течение реакции [c.42]

Аминохинолин может быть получен также восстановлением 3-ни тро-хинолина [508], который, в свою очередь, получается из продукта конденсации о-аминобензальдегида с метазоновой кислотой (стр. 36) или из 2-нитро-2-формил-этилиденанилина (стр. 29). [c.115]

Ди(а-фуроил)фуроксан в этих условиях дает наряду с соответствующим глиокснмом (выход 24%) только один циклический продукт (выход 14%), отвечающий по строению продукту 120 [277]. Глиоксим авторы вслед за Понцио сочли за производное метазоновой кислоты. [c.169]

Штейнкопф в 1909 г. [599, 600] получил фуроксановое соединение действием концентрированной серной кислоты на интроацетальдоксим ( метазоновую кислоту ) 36, хотя и не разобрался в строении полученного продукта 37, который он назвал а-ангидрнд метазоновой кислоты [c.222]

В отличие от других нитропарафинов нитрометан дает при дей-чиСтвии оснований метазоновую кислоту Последняя реакция, [c.219]

Промежуточное образование интрилоксида постулировал Понцио [279], но конечному продукту он ошибочно приписывал строение типа метазоновой кислоты РЬСО —С( =ЫОН)СН =ЫООН, которое противоречит тенденции нитрнлоксидной группы присоединять воду в щелочной среде в положение 1,3 [280, с. 90 281, с. 145] (ср. [11, с. 119])- Бёзекеи и Баете [282], подробно изучавшие реакцию при О и -20°С с разными количествами едкого кали, также приписывали конечному продукту неверную формулу РЬСО — (=NOH)OH. Выделение во время реакции аммиака и углекислоты свидетельствует о протекании побочных деструктивных процессов. [c.168]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.386 ]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.36 , c.42 , c.482 ]

Гетероциклические соединения Т.7 (1965) -- [ c.171 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.36 , c.42 , c.482 ]

Гетероциклические соединения, Том 7 (1961) -- [ c.171 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.386 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.80 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.80 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология