Ангидро D глюкофураноза

Выход 1,2-изопропилиден-5,б-ангидро-а-й -глюкофуранозы составляет 10—12 г (63—76% от теоретического). [c.828]

Если в образовании а-окисного цикла принимает участие первичный углеродный атом, как в случае 5,6-ангидропроизводных гексофураноз, атака нуклеофильных реагентов направлена именно на этот пространственно более доступный атом, как, например, при раскрытии 1,2-0-изо-пропилиден-5,6-ангидро-Д-глюкофуранозы [c.167]

Поскольку (о-дезоксисахара проще синтезировать непосредственно через сульфоэфиры, особенный интерес представляют поиски вариантов аномального раскрытия терминальных а-окисиых циклов, которые позволили бы получать, например, 5-дезоксигексозы. Пока известен лишь один случай, когда применение полностью деионизированного никелевого катализатора для гидрирования 1,2-изопропилиден-5,б-ангидро-Д-глюкофуранозы привело к 5- и 6-дезоксипроизводным в соотношении [c.262]

Аналогично 1,6-ангидро-Р-1)-глюкофураноза ВХУП не реагирует с перйодатом [269] глюкозиды ВХУ1П,напротив, окисляются довольно легко. [c.638]

Имеются некоторые свидетельства в пользу складчатости пятичленных колец в этих ис-конденсирован-ных системах, что не отражено в формулах (70—74). Данные по константам взаимодействия р ПМР-спектре показывают [123], что фураноидное кольцо в 5,6 ангидро-1,2-0-изопропилиден-а-в-глюкофуранозе существует преимущественно в твмсг-конфор мации показанной в формуле (75). [c.264]

В случае С1 (кресла)-конформации распад происходит с образованием производных фурфурола. Действительно, среди продуктов деструкции найдены (гидроксиметил)-фурфурол, 1,6-апгид-po- -of-глюкофураноза (см. табл. 2.5). Из 1В (ванны)-конформации получается преимущественно 1,6-ангидро-р- -глюкопираноза (левоглюкозан). Видимо, антипирены, кислоты и основания Льюиса, помимо того что они являются катализаторами дегидратации, способствуют переходу элементарных звеньев целлюлоз в С1-конформацию, обеспечивая тем самым повышенные выходы углерода и снижение выхода смолы. Соединения типа производных фур-фурольного ряда обладают большой реакционной способностью и склонны к поликонденсации, что приводит к получению пека, превращающегося при высоких температурах в углеродное волокно. [c.88]

Ангидро-в-глюкоза [3]. Раствор 5 з 3,6-ангидро-1,2-0-изопропи-лиден-а-о-глюкофуранозы в 50 мл 0,1 н. серной кислоты выдерживают при 38° до постоянного оптического вращения (+2,53° +3,23°, в трубке длиной 15ж), затем нейтрализуют карбонатом бария, фильтруют и упаривают в вакууме до бесцветного сиропа. Сироп растворяют в смеси равных частей этилацетата и абсолютного спирта и к полученному раствору прибавляют петролейный эфир до его помутнения. 3,6-Ангидро-в-глю-коза кристаллизуется при потирании палочкой, выход чистого продукта почти количественный, т. пл. 119—122° [2], [а]Ь° -Ь55° (с 2,9 в воде, мутаротации не происходит). [c.103]

Полученный тозилат (10 г) растворяют при нагревании в 25 мл хлороформа, охлаждают и прибавляют раствор 0,75 з натрия в 15 мл сухого метанола. Желеобразную смесь энергично встряхивают, охлаждая в бане со льдом. Реакция заканчивается через 10—15 мин. К смеси прибавляют воду для растворения выделившегося ге-толуолсульфоната натрия. Хлороформный слой отделяют, а водный слой экстрагируют хлороформом. Экстракты объединяют, высушивают над сульфатом магния, упаривают и получают 1,2-0-изопропилиден-5,6-ангидро-а-п-глюкофуранозу, которую перекристаллизовывают из бензола. Выход 4 з, т. пл. 133,5°, [all —26,5° (с 4,0 в воде). [c.110]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология