Глюкофураноза

А 11.47. Напишите схемы образования следующих дисахаридов а ) а-О-глюкопиранозил-а-О-глюкопирано-зид б)а-0-глюкофуранозил-Р-0-глюкофуранозид в) a-D-галактопиранозил-р-О-галактопиранозид г) a-D-ксило-пиранозил-Р-О-ксилофуранозид. К какому типу дисахаридов эти соединения относятся Могут ли они существовать в нескольких таутомерных формах Охарактеризуйте их общие химические свойства. [c.72]

Полуацетальная форма Д-глюкозы с пятичленным кольцом — С-глюкофураноза — также образуется в виде диастереоизомерных а-Д-глюкофуранозы и р-О-глюкофуранозы [c.230]

Вследствие их неустойчивости а- и р-глюкофуранозы в свободном виде не выделены. [c.230]

По пред.пожению Хеуорса циклические изомерные формы моносахаридов считают производными гетероциклических соединени ) и и рана (стр. 1012) п ф у р а н а (стр. 958). При этом нормальные сахара рассматриваются как производные нирана, п и р а и о з ь , а V-сахара — как производные фурана, ф у р а и о з ы. Обе эти изомерные колг.цсвые формы глюкозы различаются как глюкопиранозы и глюкофуранозы [c.417]

В чем проявляются особые свойства полуаце-тального (гликозидпого) гидроксила по сравнению со спиртовыми гидроксилами Напишите схемы взаимодействия (в присутствии НС1 как катализатора) а) a-D-глю-копиранозы с этиловым спиртом б) -D-глюкофуранозы с изопропиловым спиртом. К какому классу относятся образующиеся соединения Дайте им индивидуальные названия. [c.69]

В бутыли емкостью 4 л, установленной на механической качалке (или в широкогорлой круглодонной колбе емкостью 4 л, снабженной мешалкой), встряхивают 125 г тщательно измельченной безводной а- -глю-копиранозы со смесью 2,5 уг сухого ацетона (примечание 2) и 100 лiл концентрированной серной кислоты. По истечении 4—6 часов могут остаться только следы нерастворившейся а- -глюкопиранозы. Затем серную кислоту нейтрализуют примерно 250 г безводного карбоната натрия, раствор фильтруют через складчатый фильтр и избыток ацетона отгоняют. вакууме. Отгонку ведут из колбы емкостью 1 л, постепенно приливая даль- нейшие порции фильтрата. Сухой остаток растворяют в 5 л холодной воды. Водный раствор делят на три части и каждую трижды извлекают 200 мл бензола. Объединенные бензольные вытяжки дважды промывают порциями по 50 мл воды промывные воды объединяют с основным водным слоем. Водный слой шесть раз извлекают порциями по 100 мл хлороформа. Хлороформенную вытяжку сушат безводным поташом, фильтруют через складчатый фильтр и отгоняют растворитель в вакууме из колбы емкостью 500 мл, получая 73—80 г неочищенной твердой 1,2-5,6-диизо-пропилиден-а- -глюкофуранозы. [c.826]

Высушенный над безводным поташом бензольный экстракт упаривают в вакууме до объема около 200 мл и переносят в коническую колбу емкостью 500 мл. По охлаждении выделившиеся кристаллы отфильтровывают на воронке Бюхнера и получают дополнительно 25—30 г неочищенной 1,2-5,6-диизопропилиден-а- -глюкофуранозы. [c.826]

Выход 1,2-5,6-диизопропилиден-а-й-глюкофуранозы составляет 90— [c.826]

Для выделения образующейся побочно 1,2-изоПропилиден-а- /-глюко-фуранозы оставшийся после извлечения водный раствор упаривают в вакууме до объема около 500 мл. Затем в течение 15 минут стряхивают (на холоду) с 5 6 активированного угля, после фильтрования через воронку Бюхнера переносят в перегонную колбу емкостью 1 л и вновь упаривают в вакууме до объема около 50 мл. Оставшуюся кристаллическую массу поочередно промывают небольшими количествами этанола и эфира, а затем перекристаллизовывают из этилацетата, используя 20 мл растворителя ра 1 г сырого продукта. Получают 10—11 г 1,2-изопропилиден-а- -глюкофуранозы в виде бесцветных игл с т. пл. 160—16Г. [c.826]

Гидролиз при помощи уксусной кислоты . В конической колбе емкостью 3 л растворяют на холоду 30 г 1,2-5,6-диизопропилиден-а-й-глюкофуранозы в 1,9 л 90-%-ной уксусной кислоты и оставлякуг при комнатной температуре. Через четыре дня растворитель отгоняют в вакууме. Перегонку ведут из колбы емкостью 500 мл, постепенно приливая последующие порции раствора. Сухой остаток переносят из колбы (примечание 3) на большое часовое стекло и сушат в вакуум-эксикаторе над едким кали до исчезновения запаха уксусной кислоты, после чего перекристал- [c.826]

Маточный раствор нагревают 5 минут с 1 г активированного угля и фильтруют в горячем состоянии прямо в перегонную колбу (уголь на фильтре промывают горячим этилацетатом). Фильтрат упаривают в вакууме до 0,25 первоначального объема и быстро переносят в коническую колбу. После охлаждения отфильтровывают выделившуюся 1,2-изопро-пилиден-а-й-глюкофуранозу на воронке Бюхнера и после объединения с основной частью вновь перекристаллизовывают из этилацетата, как указано выше. [c.827]

Выход 1,2-изопропилиден-5,б-ангидро-а-й -глюкофуранозы составляет 10—12 г (63—76% от теоретического). [c.828]

Высушенный над безводным поташом ацетон перегоняют один раз, собирая фракцию, кипящую в пределах 2—3°. При использовании очень чистого ацетона конденсация протекает значительно труднее. Отогнанный из реакционной массы ацетон конденсируют вторично с a-rf-глюкопира-нозой лишь после добавления 0,5% уксусного альдегида. Однако в этом случае реакционная масса получается более темной и 1,2-5,6-диизопро-пилиден-а- -глюкофураноза кристаллизуется с трудом из-за примеси продуктов конденсации глюкозы с альдегидом. [c.828]

Диизопропилиден-а-й -глюкофуранозу можно получить путем конденсации а- -глюкозы с безводньш ацетоном также и в присутствии серной кислоты и безводного медного купороса , а кроме того из р- -глю-козы путем конденсации с ацетоном в присутствии следующих конденсирующих агентов хлористого водорода5 - °, безводного медного купоро-са , пятиокиси фосфора . [c.829]

Изопропилиден-а-й1-глюкофуранозу получают путем частичного гидролиза 1,2-5,б-диизопропилиден-а-с -глюкофуранозы также и при помощи соляной кислоты Э з или серной кислоты . [c.829]

Органическая химия (1968) -- [ c.221 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.141 , c.145 , c.149 , c.170 , c.174 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.31 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.240 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.637 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.106 , c.108 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.229 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.76 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.224 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.225 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.186 ]

Органическая химия (1962) -- [ c.202 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.186 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.249 , c.251 , c.253 , c.254 , c.255 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.152 ]

Методы исследования углеводов (1975) -- [ c.0 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.242 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.172 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология