Ацетоуксусный эфир чистые энольная и кетонная форм

Кетонная форма не дает окрашивания с хлорным железом и не реагирует с бромом. Энольная форма растворяется в щелочи, дает окрашивание с хлорным железом и присоединяет бром. Кнорру удалось выделить таутомеры в чистом виде благодаря тому, что он работал при низкой температуре, при которой взаимное превращение таутомеров идет лишь медленно. При обыкновенной температуре обе формы ацетоуксусного эфира постепенно переходят в таутомерную смесь с равновесным содержанием компонентов (93% кето-формы и 7% энольной формы). [c.427]

Дискуссия относительно истинного строения ацетоуксусного эфира окончилась лишь в 1911 г., когда Кнорру [4] удалось выделить оба тауто-мера в чистом виде. Кетонная форма была получена в кристаллическом виде путем вымораживания эфирного раствора смеси при —78°. Для выделения энольной формы взвесь натрийацетоуксусного эфира в диметиловом эфире обрабатывалась газообразным хлористым водородом при —78° эфир окси-кротоновой кислоты выделялся в виде масла [c.427]

Если вещество является кристаллическим, то в чистом состоянии оно существует либо только в энольной, либо только в кетонной форме, но при растворении или плавлении происходит более или менее быстрая таутомеризация с образованием равновесной смеси. Некоторые вещества можно выделить как в энольной, так и в кетонной форме. Так, например, кетоформу ацетоуксусного эфира удалось выделить, пользуясь ее малой растворимостью при —78°. Оказалось, что это вещество может быть перекристаллизовано при низкой температуре. Энольные формы бензои.пуксусного эфира и ацетилацетона были выделены аналогичным образом i . Энольная форма ацетоуксусного эфира была получена при обработке натриевой соли аце- [c.212]

На примере ацетоуксусного эфира бутлеровская концепция таутомерии как динамической изомерии получила наиболее отчетливое подтверждение. При изучении а-дикетонов были найдены и другие примеры кето-энольной таутомерии. Так, например, были выделены чистые кетонные и энольные формы метилбензилглиоксаля, фенилбензилглиоксаля и фенил-п-метоксибензилглиоксаля[6]. [c.427]