Хлорметилфурфурол

Метилфурфурол был получен перегонкой ралшозы с разбавленными минеральными кислотами а также восстановлением 5-бром- и 5-хлорметилфурфурола хлористым оловом Описанный [c.339]

Этот процесс осуществляется предварительной обработкой глюкозы едким натром или гидратом окиси кальция [18] с последующим действием щавелевой кислоты. Максимальный выход оксиметилфурфурола XIX составил 28%. Использовав наблюдение Фентона [19], Хеворз и Джонс при насыщении хлористым водородом концентрированной водной суспензии тростникового сахара получили 5-хлорметилфурфурол с выходом в 21%. Последнее соединение легко восстанавливается хлористым оловом в 5-метилфурфурол [20]. [c.98]

Н (рис. 16). Можно было предположить, что замещение фуранового кольца настолько изменило химические сдвиги, что сигнал в области слабого поля в спектре фурфурола должен быть приписан третьему, а не пятому водородному атому. Было однако показано, что это не так, поскольку спектр 5-хлорметилфурфурола содержит квартет из-за взаимодействия третьего и четвертого водородных атомов (/з4=3,8 гг ). Сигнал альдегидного водорода в спектре этого соединения не имеет тонкой структуры, а сигнал водородного цикла в слабом поле вообще отсутствует. Все это доказывает, что в фурфуроле альдегидный водород взаимодействует с водородом 5-Н. [c.433]

При осторожной обработке гексоз, сахарозы, целлюлозы, крахмала, инулина и других гексозанов концентрированной соляной или бромистоводородной кислотой вместо ожидаемого 5-оксиметилфурфурола образуется соответственно 5-хлорметилфурфурол (LII1) или 5-бромметнлфурфурол (LIV) [143, 146 —148] [c.92]

Глюкоза, галактоза и другие альдогексозы реагируют с галоидоводородными кислотами значительно медленнее кетогексоз и образуют 5-галогенометилфурфурол с низким выходом. Фентон с сотр. показали [149], что 5-хлорметилфурфурол получается при обработке суспензии фруктозы, сахарозы или целлобиозы сухим хлористым водородом в инертном растворителе, однако более удобно для этой цели применять водный раствор соляной кислоты, содержащий хлористый кальций. [c.92]

Строение соединения LXXVII и одновременно стереохимия двойных связей были позднее доказаны синтезом, осуществленным всходя из ацеталя 5-хлорметилфурфурола но схеме [53а] [c.262]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология