Бензо хинолин структура

Еще в 1883 г. [2] было показано, что продукт реакции Скраупа, в которой в качестве исходного вещества применяется 2-нафтиламин, имеет строение бензо[/]хинолина структура его была установлена по распаду до никотиновой кислоты (VI). [c.486]

Если хинолин рассматривать как бензо[Ь] пиридин, то многое в его химии может быть объяснено по аналогии с бензолом (или нафталином) и пиридином. Богатый электронами атом азота свободного основания служит главным центром при атаке электрофилами, но когда он протонирован или кватернизован каким-либо другим образом, электрофильное замещение идет преимущественно по атомам углерода карбоциклического кольца. Как и следует ожидать, если промежуточное состояние аналогично а-комплексу, то положения 5 и 8 кинетически предпочтительны, так что соответствующие интермедиаты могут быть представлены двумя каноническими структурами, которые еще сохраняют ароматический характер гетероциклического кольца, например (56) и (57), в то время как интермедиаты, образующиеся при электрофильной атаке по положениям 6 и 7, могут быть представлены только одной структурой, например (58). [c.217]

Структура, приведенная выше для иллюстрации правила 3, неоднозначно передается названием бензохинолин , поскольку в названии необходимо указать положения, которыми соединены циклы. Для этого грани родоначального цикла— хинолина — помечаются буквами а, 6, с и т. д., начиная со связи 1,2 бензо-остаток оказывается сконденсированным со связью g, что и отражается в названии [c.373]

Масс-спектрометрический анализ продуктов фракционирования К позволил идентифицировать три типа азотистых оснований с эмпирической формулой С Н2п+гХ, где X = = N. N8 и N02- Данные, представленные в табл. 5.15, показывают, что среди указанных типов основных соединений азота преобладают производные пиридина, степень водородной ненасыщенности которых изменяется от —5 до —25. Их относительная доля в К2 и Кд составляет 72, 82 и 67% соответственно. Максимум в распределении соединений этого типа в К приходится на производные бензо-хинолина % = —17, —19, —21), в К2 — на производные пиридина (2 = —7, —9) и в Кд — на производные хинолина (2 = —11, —15). Для К характерно преобладание алкилзамещенных структур 60%), для Кз и Кд — нафтенопроизводных 67%). В суммарном концентрате относительное распределение типов азотистых оснований с общей формулой H2m+zN является следующим 37% приходится на производные пиридина (2 = —5ч--И), 29% — на производные хинолина z = —11 Ч--15), 25% — на производные [c.171]

Строение И общие свойства. Структура бензо[/г]хинолина с несомненностью определяется методами его синтеза. Скрауп и Кобензил [2] получили хинон (I), проведя реакцию.окисления по типу аналогичной реакции в фенантреновом ряду. В более жестких условиях окисления образуется дикарбоновая кислота Oi), при распаде которой получается а-пиколиновая кислота (III). [c.486]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология