Бензо хинолин

Как видно из литературного обзора, число синтезированных аминопроизводных 5,6-бензо.хинолина крайне незначительно. [c.87]

В работах Карра [237] приводятся спектры 5,6-бензо-хинолина и некоторых его производных. Но в литературе отсутствуют данные об изучении спектров арильных производных 5,6-бензохинолина, поэтому на них следует остановиться подробно. [c.95]

В последние годы интерес к синтезу физиологически активных соединений на основе производных 5,6-бензо-хинолина значительно усилился в связи с изучением химического строения алкалоидов спорыньи. [c.101]

Нет сомнения в том, что синтез производных 5,6-бензо-хинолина, которые являются химическими аналогами хинолиновых соединений, позволит получить ряд веществ с разнообразной биологической активностью. [c.111]

По методам получения и свойствам бензо [/] и бензо [/г]хинолины очень сходны с соединениями ряда хинолина и поэтому подробно обсуждаться не будут. Бензо [ё ]хинолин и его производные проявляют интересные особенности, которые заслуживают более подробного описания они обнаруживают сходство не только с хинолином, но и с антраценом. Все три циклические системы встречаются в природных соединениях, кольцо бензо [/]хинолина [c.475]

Отдельные синтезы из 2-нафтиламина. Джонсон и Мэтьюз [39] обнаружили, что синтез, рассматриваемый в одной из самых ранних работ, посвященных синтезам бензохинолина [38], на самом деле приводит к образованию производных бензо[ ]хинолина. Они отмечают, что полученный Ридом [16] [c.484]

Еще в 1883 г. [2] было показано, что продукт реакции Скраупа, в которой в качестве исходного вещества применяется 2-нафтиламин, имеет строение бензо[/]хинолина структура его была установлена по распаду до никотиновой кислоты (VI). [c.486]

При сплавлении с едким кали при 280° бензо[/]хинолин медленно отщепляет водород, превращаясь в 3-оксипроизводное (выход 50%) [68]. С амидами щелочных металлов образуется 3-аминосоединение лучший выход был получен при действии амида калия и нитрата калия на амин, растворенный в жидком аммиаке [69]. [c.488]

Бром 118 Бромирование бензо[/]хинолина 66 [c.492]

Динитро 250 Нитрование бензо[/]хинолина 3.7 [c.493]

Димеры снова превращаются в мономеры при нагревании до 220 , и только димер бензо[ ]хинолина устойчив при 290°. Неспособность соединения II к димеризации объясняют пространственными, затруднениями. Таким образом, фотохимия бензо[я]хинолинов очень близка к фотохимии антраценов. [c.497]

Вариянты метода Дебнера—Миллера широко используются п синтезах разнообразных производных 5,6-бензо-хинолина. [c.11]

Но соотношение в конечных продуктах соединений линейного и ангулярного строения зависит от природы заместителя, а также от условий реакции. Так, если в реакцию Скраупа вводился 1-хлор-2-нафтиламин, среди продуктов реакции были найдены 5,6-бензохннолин и незначительное количество хлорпроизводного 6,7-бензо-хинолина. [c.26]

Если в реакцию с диазометином, полученным из терефталевого альдегида и 2-нафтиламина, вводить метил-арилкетоны, можно осуществить синтез ди-5,6-бензо-хинолинов, в которых 5,6-бензохинолнновые ядра в положении 2 соединены /г-фениленовым радикалом. Синтез этих соединений можно выразить следующей схемой [c.66]

Сннтез а-4-(2-фенил-5-бензохинолин)-а-окси-р-нитро-этаня. К спиртовому раствору 2,83 г 2-фенил-5,б-бензо-хинолин-4-альдегида добавляли 0,61 г нитрометана и 1 мл 57о-ного спиртового раствора КОН, Реакционную смесь нагревали при 50 °С в течение 30 мин. Полученный после охлаждения осадок кристаллизовался из смеси изопропиловый спирт — бензол (1 1). Получено 1,6 г (64%) проду1<та с температурой плавления 176 °С, [c.83]

Многочисленными работами было показано, что многие классы органически веществ ацетиленовые соединения, сульфоксиды, тиокарбамиды, азометин (шиффовы основания), фосфониевые и арсониевые соли, азосоединения, бензил хинолины и др. подвергаются в кислых средах глубоким превращением с обра зованием продуктов, которые собственно и ингибируют коррозию. [c.52]

Полнота разложения гетероциклических азотистых соединений в остаточных нефтепродуктах была достигнута путем применения дополнительного окислителя перекиси водорода и повышения температуры разложения с 330°С (по классическому методу Кьельдаля) до 380°С за счёт добавления в реакционную смесь сернокислого калия. В выбранных условиях разложение таких азотистых соединений, как пара-то-луидин, бенз-хинолин, пиридин дает значения содержания азота, значительно более близкие к теоретическим величинам, чш при более мягких условиях (табл.1). Необходимая чувствительность оцределе-ния достигается испольрованием колориметрического метода обнаружения аммонийного азота. Окрашенное соединение (индофеноловый синий) образуется цри добавлении соответствующих реагентов непосредственно в реакционную смесь без цредварительного выделения аммиака. Исключение стадии отгона аммиака также со1фащав Г время анализа. [c.124]

Метод Скраупа. В оригинальной работе Скраупа [1] описано получение бензо[/г]хинолина из 1-нафтиламина с 25%-ным выходом. Скрауп и Кобен-зил [2] применили этот метод к 2-нафтиламину, использовав в качестве окисляющего агента нитробензол выход бензо[/]хинолина превышал 75% [3]. Метод был с успехом применен к 1-нафтиламинсульфокислотам [4], 3-амино-нафтойной кислоте [5], к хлор- [6] и нитронафтиламинам [7]. [c.476]

Легкость протекания реакции с 2-нафтиламином делает ее удобной для исследования механизма этого превращения [26, 27]. Было отчетливо показано, что освобождающийся при реакции водород связывается анилом, образующимся из амина и альдегида. Симон и Могэн [28] провели конденсацию 2-нафтиламина, щавелевоуксусного эфира и бензальдегида. Несмотря на то, что одновременно были также получены и производные пирролидина, удалось выделить как бензо-[/ ]хинолин (XII), так и промежуточно образующееся дигидросоединение (XI). При реакции с щавелевоуксусной кислотой одновременно происходит частичное декарбоксилирование с образованием соединения IX. [c.477]

Продукты реакции были окислены в соответствующие бензохинолины перегонкой над окисью свинца и пемзой при 700°. Бензо[/]хинолин идентифицировался путем сравнения с образцом известного строения, а бензо[ ]хино-лин—окислением в 1-азантрахинон, идентичный соединению, полученному Филипсом. Попытки [13] улучшить метод дегидрогенизации особого успеха не имели при дегидрировании над 10%-ным палладированным углем при 270° выход составлял 15%. [c.482]

Конденсация хлористого о-ксилила с пиридином в присутствии меди дает смесь а- и 7-ксилилпиридинов (XXXI и XXXII) с преобладанием - -изомера. Если пары этой смеси пропускать над медными стружками при 580—590°, то в результате дегидрогенизации и замыкания цикла происходит образование смеси бензо[ ]хинолина и бензо[ изохинолина [60]. [c.486]

Бензо[ ]хинолин и его производные отличаются от других бензохинолинов своей способностью к флуоресценции. Соли их окрашены, но в отличие от солей акридинов не флуоресцируют. Они отчетливо проявляют свойства не полностью ароматической системы, напоминая этим антрацен, и легко окисляются в 1-азантрахинон заместители в положениях 5 и 10 при окислении отщепляются. Бензо[ ]хинолины отличаются от ангулярных изомеров легкостью сульфирования (такая же разница наблюдается между антраценом и фенан-треном) так, например, сульфоновая кислота является первичным продуктом в синтезе Комба. Как и следует ожидать от аналога антрацена, 2,4,10-три-метилбензо[ ]хинолин образует кристаллический аддукт (VH) с малеиновым ангидридом [39]. [c.487]

В отличие от акридина, который легче всего восстанавливается по мезо-положению, бензо[ ]хинолин при действии олова и соляной кислоты дает производное тетрагидропиридина (XIII) (т. пл. 149°)—бесцветное соединение. [c.487]

Бензо[ ]хинолин. Бензо[ ]хинолин—белое вещество с запахом хинолина его температура плавления (118°) в согласии с правилом о полиядерных соединениях лежит выше, чем температура плавления ангулярного изомера. Твердое соединение флуоресцирует фиолетовым светом, а его раствор—зеленым. Хлоргидрат окрашен в интенсивный желтый цвет, иодметилат (т. пл. 219°)— в желто-коричневый. Бензо[ ]хинолин реагирует с малеиновым ангидридом и малеинимидом. Свойства этого соединения рассматриваются в работе Этьенна [49]. [c.489]

Бензо[/(]хинолин - 4 - альдегид. Бензо[А]хинолин-4 - альдегид (XXVII) (т. пл. 127 ) был получен следующим путем [75] [c.494]

Восстановление 1-азантрахинона в бензо[ ]хинолин проходит лишь в жестких условиях [49]. Замещенные 1-азантрахиноны образуются при окисления соответствующих бензо[ ]хинолинов, например 2-метил-, 2,4-диметил- [39], [c.495]

Структурная аналогия между бензо[ ]хинолином и антраценом дает основание предполагать, что они могут вступать в сходные фотохимические реакции. С этой точки зрения бензо[й ]хинолины очень подробно изучены Этьен-ном [49]. В результате реакции бромистого фенилмагния с 1-азантрахиноном Этьенн получил 5,10-дифенил-5,10-диокси-5,10-дигидробензо[й ]хинолин (I) и два других соединения. Восстановление соединения I привело к образованию [c.496]

При облучении раствора соединения II в сероуглероде солнечным светом образуется продукт фотохимического окисления (VII) (90%), от которого при нагревании до 165—170° отщепляется практически весь кислород, в результате чего регенерируется соединение II. В этом отношении соединение II очень напоминает 5,10-дифенилантрацен. Аналогичное облучение 2-фенилбензо[ ]хи-нолина также приводит к образованию продукта окисления последний взрывается при нагревании, а в растворе превращается в 2-фенил-1-азантрахинон. В случае соединения VI не удается выделить промежуточно образующийся фотооксид бензо[ ]хинолин и его 10-хлорпроизводное также окисляются непосредственно в 1-азантрахинои. [c.496]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология