Гомофталевый альдегид

Ряд недавно описанных синтетических подходов к хинолинам и изохинолинам основан на использовании разнообразных процессов. Например, при озонолизе индена образуется гомофталевый альдегид, который при взаимодействии с аммиаком превращается в результате замыкания цикла в полностью ароматический изохинолин [122]. Другой подход к генерированию родственного дикарбонильного соединения связан с литиированием по боковой цепи циклогексили-мина орото-метилбензальдегида с последующим ацилированием литиевого производного амидом Вайнреба [123]. [c.188]

Первый синтез [105] незамещенного катиона 2-бензопирилия был связан с синтезом гомофталевого альдегида, необходимого для последующей катализируемой кислотой циклизации, приводящей к 2-бензопирилиевой системе [c.242]

Восстановление в мягких условиях циклических перекисей, полученных озонированием, приводит к тем же дикарбонильным соединениям, которые юбычно получаются окислительным расщеплением наиболее реакционноспособной двойной связи в исходном углеводороде. Так, перекись индена (XXIX) при обработке цинком и уксусной кислотой дает гомофталевый альдегид, а при использовании более сильного восстановителя — литийалюминийгидрида — соответствующий гликоль [c.384]

Двойная связь в соединениях типа (102) может быть частью бензольного кольца так, гомофталевый альдегид (121) образует изохинолин, его N-окись — соли 3, 4-бензпирилия, а также соли 2-алкил- и 2-арилизохинолиния [(121- -122), реагенты те же, что и на схемах (101 — 103 106—107)]. Гомофталевая кислота образует ангидрид и имид (123 Z = О NH). [c.35]

Ионы пиридиния, несущие сильно электроноакцепторные заместители у атома азота, в мягких условиях при действии гидроксильных ионов (NaOH — Н2О, 20°) претерпевают раскрытие цикла. Пиридинсульфотриоксид (291) дает при этом глутаконовый альдегид и сульфаминовую кислоту, 1-циан- и 1-(4-пиридил)пириди-ниевые ионы (282) образуют цианамид (->NHs + СО2) и 4-амино-пиридин соответственно (318->-319). Аналогичным путем изохино-линсульфотриоксид превращается в гомофталевый альдегид. Эти реакции являются обратными по отношению к реакциям синтеза, описанного на стр. 34—35. [c.62]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология