Гомофталевая кислота

ГОМОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ АНГИДРИД [c.142]

Такая азеотропная перегонка является наиболее быстрым способом высушивания гомофталевой кислоты. Если вещество сушить в сушильном шкафу при 110°, то оно окрашивается в темный цвет. Препарат можно также сушить в течение 24—36 час. в [c.143]

Ангидрид гомофталевой кислоты был получен нагреванием этой кислоты а также нагреванием ее с хлористым ацетилом или с уксусным ангидридом . [c.144]

КаСгаО,] Гомофталевая кислота 142 [c.610]

Гомофталевая кислота была получена из нафталина через фтало" новую кислоту из гидриндона путем нитрозирования, гидролиза и окисления перекисью водорода из гидриндена окислением смесью хромовой и серной кислот из о-толуиловой кислоты путем бромирования хлорангидрида кислоты с последующ,ими процессами воздействия на продукт реакции спиртом и цианистым натрием и омыления 50%-ной серной кислотой. Так как в настоящее время фталид является легко доступным соединением, то приведенная выше пропись, в основном не отличающаяся от методики Вислиценуса , опубликованной в 1886 г., является безусловно наиболее пригодной. [c.147]

Краткий обзор синтезов гомофталевой кислоты будет д и позднее. [c.283]

Из эфиров гомофталевой кислоты. При конденсации диметилового эфира [c.166]

Азелаиновая кислота. . . 2-Амино-5-диэтиламннопентан Гиппуровая кислота . Гомофталевая кислота Тетраэтилмочевина. . [c.121]

Гомофталевая кислота (т. пл. 183°С, разл. р7< к1=3,72 рКк2 = 6,05 диметиловый эфир, т. пл. 42°С), представляющая собой о-карбокси-производное фенилуксусной кислоты, может быть получена из промежуточного нитрила, карбоксифенилацетонитрила (т. пл. 116°С, разл.), образующегося в результате реакции, открытой Вислиценусом (1886). Для получения нитрила расплавленный фталид нагревают с цианистым калием, затем охлажденный плав растворяют в воде, подкисляют и гидролизуют серной кислотой [c.363]

При нагревании или под действием хлористого ацетила гомофталевая кислота превращается в ангидрид (шестичленное кольцо), т. пл. 141 °С. Карбоксильная группа, находящаяся в боковой цепи, этерифи-цируется легче, чем связанная с кольцом. Так, частичная этерификация метиловым спиртом в присутствии хлористого водорода на холоду приводит к образованию 1-метилового эфира гомофталевой кислоты НООСС6Н4СН2СООСН3 (т. пл. 98°С р/Ск = 4,12). При взаимодействии ангидрида с бензолом в присутствии хлористого алюминия образуется дезоксибензоин-2 -карбоновая кислота С6Н5СОСН2С6Н4СООН (т. пл. 170 °С). [c.363]

Гомофталевая кислота. В 5-литровой трехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой с затвором, термометром, капельной воронкой емкостью Ш мл а обратным холодильником, приготовляют раствор 243 г (0,83 моля) технического двухромовокислого калия в 3 600 мл воды и 1 330 г (725 мл, 13 молей) концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают до 65° и из капельной воронки прибавляют к ней 72 г (72 мл, 0,56 моля) технического 90%-ного индена (примечание ]). Температуру поддерживают при б5 2° во время прибавления колбу приходится охлаждать в водяной бапе. Когда прибавление будет закончено, смесь перемешивают в течение еще 2 час. при температуре 65 2° (примечание 2). К концу этого периода смесь охлаждают до 20—25°, не прекращая перемешивания, а затем в течение 5 час. продолжают охлаждать ее в бане со льдом и солью при 0°. Выделившуюся гомофталевую кислоту отфильтровывают с отсасыванием на воронке Бюхнера диаметром 10 с ж, затем ее промывают, двумя порциями 1%-ного раствора серной кислоты, охлажденного до 0 , по 75 шл и одной порцией ледяной воды также в 75 мл (при-Л1ечание 3). Осадок растворяют в 215 мл 10%-ного раствора едкого натра и полученный раствор экстрагируют двумя порциями бензола по 50 мл (примечание 4) бензольные вытяжки отбрасывают. При сильном перемешивании водный раствор прибавляют к 160 мл 33%-ной серной кислоты, а затем охлаждают смесь в течение 2—3 час. в бане [c.142]

СО ЛЬДОМ И СОЛЬЮ. После этого гомофталевую кислоту отфильтровывают с отсасыванием на воронке Бюхнера диаметром 10 см, промывают тремя порциями ледяной воды по 25 мл и по возможности суше отжимают и отсасывают. Полученпую кислоту переносят в перегонную колбу емкостью 500 мл, прибавляют туда же 300 мл бензола и смесь перегоняют на паровой бане до тех пор, пока не будет собрано около 250 мл дестиллата (бензол и вода) (примечание 5). Густую массу гомофталевой кислоты и бензола фильтруют с отсасыванием через воронку Бюхнера диаметром 10 сл и препарат раскладывают на пористой тарелке, чтобы дать испариться последним следам бензола. Выход гомофталевой кислоты, получаюш,ейся в виде белых кристаллов, составляет 67—77 г (66—77% теоретич., считая, что продажный инден содержит 90% чистого вещества) т. пл. 180—18Г (примечание 6). [c.143]

Ангидрид гомофтамвой кислоты. В круглодонную колбу емкостью 200 мл, соединенную с помощью шлифа с обратным холодильником, помещают 60 г (0,33 моля) сухой гомофталевой кислоты и 33,7 г (31 мл, 0,33 моля) уксусного ангидрида и кипятят эту смесь в течение 2 час. Затем ее охлаждают в течение 30 мин. до 10° и твердый ангидрид отфильтровывают с отсасыванием на воронке Бюхнера. Затем его промывают ледяной уксусной кислотой (10 мл), отжимают и возможно большее количество растворителя отсасывают. На несколько часов полученное вещество раскладывают на пористой тарелке (примечание 7) выход ангидрида гомофталевой кислоты составляет 46—47,5 г (85—88% теоретич.). Препарат получается в виде бесцветных кристаллов с т. пл. 140—141 (примечание 8). [c.143]

В дополнение к методам получения гомофталевой кислоты, приведенными при описании ее синтеза из фталида через о-карбокси-фенилацетонитрил, следует указать на получение этого вещества омылением цианистого о-цианобензила окислением 3-инданона ш,елочным раствором перманганата из 1етралина через стадию образования фталоновой кислоты из а-инданона окислением хромовой кислотой или же нитрозированисм, перегруппировкой по ]у1 тоду Бекмана и гидролизом . При окислении индена щелочным раствором перманганата образуется смесь гомофталевой и фта-левой кислот. Приведенная выше пропись представляет собой видоизменение метода, который разработали Мейер и Виттене - , а также Уитмор и Куни . [c.144]

Многоосновные Абиетиновая кислота 7 Глутаровая кислота 138 Гомофталевая кислота 142 р,р-Диметилглутаровая кислота 172 [c.617]

В одном из опытов при проверке синтеза был использован о-карбоксифенилацетонитрил, имевший окраску, причем оказалось необходимым дважды перекристаллизовать гомофталевую кислоту, применяя оба раза активированный березовый уголь. Выход бесцветной кислоты составлял 34,5 г. [c.147]

Синтез из Производных гомофталевой кислоты. Гомофталевая кислота (III), получаемая окислением индена (И), легко может быть переведена в ангид-, рид (IV) [1]. Последний существует, очевидно, только в кетонной форме [2]. Однако это вещество, реагируя, дает соединения, получения которых следовало бы ожидать от его энольной формы — 3-оксиизокумарина (V). [c.169]

При конденсации этилового эфира гомофталевой кислоты (XI) с метил-формиатом в присутствии натрия образуется оксиметиленовое соединение (XII), которое замыкает цикл при нагревании и дает 4-карбэтоксиизокумарин XIII) [7]. Гидролиз эфира XIII и последующее декарбоксилирование образовавшейся кислоты в присутствии меди приводят к получению изокумарина <1) с выходом 75% [8]. [c.170]

Метиловый эфир гомофталевой кислоты (XVI) при реакции с пятихлористым фосфором или хлористым тионилом может быть непосредственно -превращен в 3-хлоризокумарин (VI) (выход 81%) [10]. [c.171]

При взаимодействии со щелочью 4-карбоксиизокумарин образует муравьиную и гомофталевую кислоты. [c.175]

Изокарбостирилы из изокумаринов. Существуют три метода циклизации, согласно которым цикл замыкается в положения 1,2-,2,3- или 3,4-изохинолино-вого кольца. Поскольку во.всех случаях атомы углерода, которые могли бы войти в положения 1 и 4 изохинолинового цикла, уже связаны с бензольным кольцом, реакция ароматического замещения не имеет места. Исходными веществами могут служить соответственно изокумарины (см. т. 2, стр. 175), производные гомофталевой кислоты и производные фталимидоуксусного эфира, причем при всех реакциях образуются производные изокарбостирила. [c.281]

Другие методы получения этих соединений состоят в циклизации полуамида гомофталевой кислоты (LXXV) при нагревании [111] или в обработке гомо-фталонитрилов сильными кислотами [112]. [c.282]

Гомофталевую кислоту, служащую исходным веществом для синтеза производных изохинолина указанного типа, удобнее всего получать либо сухой перегонкой фталида с цианистым калием с последующим гидролизом образовавшейся о-цианметилбензойной кислоты [115], [c.283]

Замещенные гомофталевые кислоты могут быть получены, исходя из замещенных Р-арилпропионовых кислот, по следующей схеме [117] [c.283]

Аналогичная реакция с ангидридом гомофталевой кислоты дает N-амино-гомофталимид [489]. [c.332]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.70 , c.362 , c.363 ]

Синтез органических препаратов Сб.4 (1953) -- [ c.142 ]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.146 ]

Гетероциклические соединения Т.2 (1954) -- [ c.169 , c.175 ]

Гетероциклические соединения, Том 2 (1954) -- [ c.169 , c.175 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.211 , c.287 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.354 , c.355 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология