Нитрозопиримидины восстановление

Нитрозопиримидины, получаемые действием азотистой кислоты или алкилнитритов на соответствующие производные пиримидина (стр. 238), также являются важными исходными соединениями в синтезе 5-аминопиримидинов. Восстановители, упомянутые выше при рассмотрении 5-арилазопроизводных, пригодны и для восстановления нитрозопиримидинов кроме того, широко использовался в качестве восстановителя сульфид аммонйя [256]. Известные [c.246]

Применение варианта синтеза Траубе непосредственно приводит к образованию 5-нитрозопиримидинов, при восстановлении которых получаются [c.247]

Важнейшим усовершенствованием метода синтеза по Траубе явилось введение гидросульфита натрия [78—84] для восстановления 5-нитрозопиримидинов в соответствующие 5-аминопиримидины. Этот реагент впервые был применен Хепнером и Френкенбергом [83], а позже Богертом и Давидсоном [84] при получении 4,5-диаминоурацила из 4-амино-2,6-диокси-5-нитрозо-пиримидина. Гидросульфит натрия очень удобен и дает лучшие выходы и более чистые продукты, чем ранее применявшиеся восстановители. 2,4,5-Триамино-6-оксипиримидин был выделен в виде бисульфитного производного [76] непосредственно из реакционной массы. Из этой соли легко могут быть приготов- [c.164]

Бредерек и сотр. [139, 140] также упростили синтез ксантина по Траубе. Обработкой 4-амино-2,6-диоксипиримидина муравьиной кислотой в растворе формамида при 50° в присутствии нитрита натрия они получили 4-амино-2,6-диокси-5-нитрозопиримидин. К нему без выделения из реакционной массы при 110° прибавляли гидросульфит натрия и после образования 4-амино-2,6-диокси-5-формиламинопиримидина кипячением удаляли избыток муравьиной кислоты. При нагревании этого пиримидина в течение 30 мин при 180—200° получался ксантин. Таким образом, по существу, в одной реакционной смеси проходят реакции нитрозирования, восстановления и циклизации. Это видоизменение было успешно применено в синтезе 2-замещенных аденина [118]. Надо полагать, что это упрощение будет широко использовано при проведении синтезов по методу Траубе [141]. [c.167]

Введение аминогруппы в нечетное (5-е) положение пири-М1ИДИН0В0Г0 ядра осуществляется различными способами путем восстановления 5-нитропиримидинов как в кислой, так и в щелочной среде путем восстановления 5-нитрозопиримидинов сульфатом аммония или замещением атомов галогена в галоген-пиримидине на аминогруппу при действии спиртового или водного аммиака. [c.458]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология