Ксантин синтез

Метилирование ксантина является важной реакцией при синтезе теобромина и кофеина. Хорошо известно, что ксантин 2 алкилируется в щелочной среде в последовательности N-3, N-7, N-1 [25]. [c.205]

Синтез ксантина из мочевой кислоты через трихлорпурин уже был описан. По другому способу (Траубе) это соединение получают из [c.1042]

Заметим, что в присутствии оснований ксантин метилируется двумя эквивалентами подпетого метила до теобромина 5, а его избытком - до кофеина 2 [27]. Продукт монометилирования циклогомолога ксантина 41 получен из диазепина 18 при использовании в реакции одного эквивалента основания и метилирующего агента. При этом в реакционной смеси не обнаружен продукт типа С. Строение соединения 41 подтверждено встречным синтезом из производного 17 через тозил-метилат 42 и последующее дебензилирование его водородом над палладиевой чернью [28]. [c.207]

В другом способе синтез ксантина начинают с конденсации мочевины с циануксусным эфиром. Получаемый при этом имин [c.162]

Алкилмочевины или метилированные промежуточные продукты дают соответственно метил ксантины, которые используют для синтеза тех или иных пуринов. [c.514]

Из известных в настоящее время полных синтезов пуринового ядра для химии нуклеотидов имеет значение лишь схема Траубе, принцип которой ясен из синтеза мочевой кислоты ы ксантина [c.183]

Синтез Траубе удобен тем, что, используя различные алкил-производные мочевины, можно получить любое производное ксантина. [c.361]

Синтез ксантина был позже осуществлен обработкой метилового эфира [c.188]

Краун-эфиров синтез ВЧ 2.4 М-28 Краун-эфиры в реакциях нуклеофильного замещения К-ЗЗв Ксантина синтез М-26 Купраты К-8, П-12 Кэррола реакция Р-8д [c.680]

С открытием удобного метода получения пуриновых алкалоидов важное значение приобрело нахождение доступного метода синтеза ксантина. Почти количественное превращение мочевой кислоты (I) в ксантин (XI) протекает при кипячении ее в растворе формамида (Бредерек, 1950) предполагают, что образование ксантина происходит с раскрытием имидазольного цикла с последующим отщеплением углекислоты и аммиака [c.513]

Одним из основных методов получения циклогомологов ксантинов является их синтез на основе природных пуринов. [c.200]

В этом синтезе соединение с метиленовой группой может быть инактивировано, если конденсация с нитрозогруппой будет проходить внутримолекулярно и в достаточно жестких условиях. Например, 8-замещенные ксантины получены термической дегидратацией 4-амино-5-нитрозурацила, содержащего —СНг или —СНз заместители у атома азота аминогруппы [243, 244]. Этот [c.186]

Шестичленные гетероциклы. Центром внимания являются синтезы и реакции пиридинов (М-13, М-14, Н-1), хинолинов (М-20, М-21, М-22), изохинолина (М-23), катионов пирилия и флавилия (М-14а, М-16), флавона (М-15), производных пирана (М-17-М-19) и, наконец, диази-нов-пиридазина (М-24) и пиримидина (М-25), а также конденсированной системы - ксантина (М-26). [c.348]

Гуанин (2-амино-6-оксипурин) впервые был обнаружен в гуано — ископаемых остатках экскрементов морских птиц на некоторых перуаН ских островах, использовавшихся как азот- и фосфорсодержащие удобрения. Гуанин обнаружен, кроме того, в чешуе рыб и рептилий, которым он придает характерный блеск. Гуанин образуется при гидролизе нук-леиновых кислот, может быть получен из 2,8-дихлоргипоксантина при действии на него аммиака (нуклеофильное замещение в положение 2) последующим восстановлением, а также из циануксусного эфира и гуанидина (синтез Траубе). При действии азотистой кислоты он пре-вращается в ксантин. [c.603]

Траубе применил открытый им метод для получения гипоксантина [71] и 3-метилгипоксантина [72]. Замена мочевины в синтезе ксантина по Траубе тиомочевиной привела к получению 6-окси-2-меркаптопурина (XXI), окислением которого азотной кислотой был получен гипоксантин. Последующие исследования [73] показали, что гипоксантин, получаемый этим способом, часто содержит примесь ксантина. [c.163]

Бредерек и сотр. [139, 140] также упростили синтез ксантина по Траубе. Обработкой 4-амино-2,6-диоксипиримидина муравьиной кислотой в растворе формамида при 50° в присутствии нитрита натрия они получили 4-амино-2,6-диокси-5-нитрозопиримидин. К нему без выделения из реакционной массы при 110° прибавляли гидросульфит натрия и после образования 4-амино-2,6-диокси-5-формиламинопиримидина кипячением удаляли избыток муравьиной кислоты. При нагревании этого пиримидина в течение 30 мин при 180—200° получался ксантин. Таким образом, по существу, в одной реакционной смеси проходят реакции нитрозирования, восстановления и циклизации. Это видоизменение было успешно применено в синтезе 2-замещенных аденина [118]. Надо полагать, что это упрощение будет широко использовано при проведении синтезов по методу Траубе [141]. [c.167]

Алкилирование мочевой кислоты было подробно изучено Фишером [10], а также Бильтцем, Максом и Германом [11, 12]. В зависимости от алкили-рующего агента и условий реакции были выделены различные продукты. Фишер [13] осуществил метилирование ксантина до кофеина. Бильтц и Бек [14] усовершенствовали этот синтез, применив диметилсульфат в щелочной среде. Интересно, что при метилировании ксантина изомерный 3,7,9-триме-тилксантин не образуется. Этот факт лучше всего, по-видимому, объяснили Пфлейдерер и Нюбель [15], которые показали, что в щелочной среде депротонированию в первую очередь подвергается Мз-атом ксантина. По всей вероятности, по этому атому прежде всего и происходит метилирование. Благодаря вхождению в положение 3 метильной группы создается стерическая затрудненность для метилирования по 9-атому, поэтому в щелочной среде метилирование ксантина дает лишь единственный изомер — кофеин. [c.289]

Смотреть страницы где упоминается термин Ксантин синтез: [c.511] [c.200] [c.200] [c.203] [c.203] [c.52] [c.157] [c.158] [c.167] [c.188] [c.189] [c.193] [c.262] [c.277] [c.322] [c.158] [c.167] [c.188] [c.189] [c.193] [c.262] [c.277] [c.322]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология