Окси меркаптопурин синтез

Траубе применил открытый им метод для получения гипоксантина [71] и 3-метилгипоксантина [72]. Замена мочевины в синтезе ксантина по Траубе тиомочевиной привела к получению 6-окси-2-меркаптопурина (XXI), окислением которого азотной кислотой был получен гипоксантин. Последующие исследования [73] показали, что гипоксантин, получаемый этим способом, часто содержит примесь ксантина. [c.163]

Известны лишь две реакции прямого замещения гидроксильной группы в пуринах и обе они осуществляются с помощью соединений фосфора. Возможно, что тионирование пятисернистым фосфором проходит по механизму, сходному с тем, который предложен для взаимодействия оксипуринов с хлорокисью фосфора. Первой стадией, по-видимому, является образование связи кислород — фосфор далее следует нуклеофильная атака серы с образованием промежуточного тиофосфорного эфира, который расщепляется при кипячении с водой до меркаптопурина. Бергманн и Кальмус [100, 1061 показали, что в синтезе б-окси-8-меркапто-2-метилпурина промежуточным продуктом реакции является тиофосфорный эфир. [c.245]

Несколько антиметаболитов —аналогов глутамина оказывают сильное ингибирующее воздействие на биосинтез пуринов. Азасерин (0-диазо-ацетил-Ь-серин) выступает как антагонист глутамина, особенно в реакции 5. Диазонорлейцин ([6-диазо-5-оксо]-Ь-норлейцин) блокирует реакцию 2, а 6-меркаптопурин наряду с другими эффектами ингибирует реакции 13 и 14 синтеза АМР и GMP соответственно. Микофеноловая кислота подавляет реакцию 14. [c.20]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология