Гипоксантин получение

Гипоксантин. Гипоксантин, или 6-оксипурин (формула на стр. 1041), широко распространен в животном и растительном мире. Он принимает участие в построении молекул нуклеиновых кислот и поэтому может быть получен гидролизом последних. [c.1043]

Описан синтетический способ получения гипоксантина, вероятно аналогичный последней стадии природного процесса. [c.363]

Последующее замыкание полученного пуринового предшественника в цикл с образованием гипоксантина приводит к получению инозиновой кислоты [305], которая в организме обычно образуется при дезаминировании аденозинфосфатов. [c.498]

При получении радиоактивного гипоксантина из 4,5-диамино-6-окси-пиримидина были использованы муравьиная кислота и этиленгликоль [1091. Аналогичным образом меченный по Се гуанин [110] синтезирован из дихлоргидрата 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина действием радиоактивного формиата калия и этиленгликоля. [c.165]

Эту реакцию недавно удалось упростить, заменив фосфор-амиды смесью соответствующего амина с фосфорным ангидридом в присутствии N, N-диметилциклогексиламина. Примером может служить приводимая ниже методика получения 6-фениламинопурина из гипоксантина [383]. Обзоры по химии пуринов см. [384 5, с. 588— 633 125, с. 130-312]. [c.121]

Гипоксантин был также получен при нагревании 5, 6-диаминоура-. цила или его ацетильных производных с формамидом в автоклаве [12J. Однако смеси, образующиеся в результате этой реакции, очень трудно разделяются, и выход неудовлетворительный. [c.281]

Наиболее рациональным оказалось получение гипоксантина из про-гизводного имидазола — 4-амино-5-имидазолкарбоксамида [12, 14]. Ис- ходным сырьем в этом синтезе является циануксусный эфир, который через гидрохлорид иминоэфира карбэтоксиуксусной кислоты (II) с по- [c.281]

Предварительно клонированные гены вводят в клетку животных различными путями. Суть одного из них состоит в трансформации клеток требуемым геном, соедршенным с одним из генов, для которых осуществляется селекция. Для идентификации и последующего размножения клеток, содержащих интегрированную ДНК, был разработан метод, получивший название метода маркера. Примером может служить метод получения клеток, дефектных по синтезу фермента тимидинкиназы (ТК -клетки). Такие клетки трансформировались фрагментами ДНК вируса герпеса (HSV), содержащего ген фермента ТК, и после трансформации они приобретали способность к синтезу фермента на селективной среде, т.е. становились ТК -клетками. Клетки ТК легко отличаются от клеток TK , поскольку способны расти на средах с ами-ноптерином (ингибитор, блокирующий определенные стадии биосинтеза нуклеотидов), гипоксантином и тимидином. Следовательно, в данном случае для трансформации клеток животных бьши использовапы гибриды бактериальных плазмвд с геном ТК из вируса герпеса. Для этого предварительно проводили клонирование и идентификацию генов в клетках Е. соИ и затем полученная рекомбинантная плазмида вводилась в ТК -клетки. Анализ мето- [c.125]

Гипоксантин (6-оксипурин) содержится во всех клетках тканей. Может быть получен из 2,6,8-трихлорпурина. При действии едкого натра нуклеофильное замещение протекает только по положению 6 и приводит к 2,8-дихлоргипоксантину. В результате последующего восстановления образуется гипоксантин [c.603]

Образование и отбор гибридных клеток Первый шаг в процессе получения гибридной клеточной линии, продуцирующей антитела одного типа, состоит во введении мышам антигена. После ряда иммунизаций, проведенных в течение нескольких недель, проверяют, произошло ли развитие у животных иммунного ответа. Если ответ развился, то животных умерщвляют, извлекают селезенку, промывают ее, измельчают и несильно встряхивают для высвобождения единичных клеток, среди которых находятся и антителопродуцирующие В-клетки. Взвесь клеток селезенки смешивают со взвесью миеломных клеток, дефектных по гипоксантин-гуанин-фосфорибозилтрансферазе (НОРКТ ). Комбинированную взвесь в течение нескольких минут инкубируют в 35%-НОМ полиэтиленгликоле, а затем переносят в среду, содержащую гипоксантин, аминоптерин и тимидин (среда ГАТ). [c.185]

Структурная связь других встречающихся в природе пуринов с мочевой кислотой не была непосредственно очевидной. Превратив аденин в гипоксантин, Коссель [20] обнаружил взаимосвязь между этими соединениями. Структура аденина и его близость к мочевой кислоте были установлены Фишером [21]. Он же осуществил превращение мочевой кислоты под действием хлорокиси фосфора в 2,6,8-трихлорпурин(1) [22], из которого обработкой водным раствором аммиака при 100° был получен 6-амино-2,8-дихлорпурин (П) [23]. Восстановлением соединения II иодистоводородной кислотой был синтезирован аденин, который оказался идентичным веществу, выделенному Косселем [20]. [c.150]

Строение гуанина было доказано Фишером следуюш,им образом 2,6,8-трихлорпурин (I) был переведен в 2,8-дихлор-6-оксипурин (VII), строение которого было определено на основании возможности превраш,ения его в гипоксантин. Затем из соединения VII обработкой спиртовым раствором аммиака при 150° был получен 2-амино-8-хлор-6-оксипурин (VIII). Восстановление соединения VIII иодистоводородной кислотой и иодистым фосфонием привело к гуанину. То, что при окислении гуанина хлорной водой образуется гуанидин, исключает возможность нахождения аминогруппы в положении 6 молекулы [c.151]

Траубе применил открытый им метод для получения гипоксантина [71] и 3-метилгипоксантина [72]. Замена мочевины в синтезе ксантина по Траубе тиомочевиной привела к получению 6-окси-2-меркаптопурина (XXI), окислением которого азотной кислотой был получен гипоксантин. Последующие исследования [73] показали, что гипоксантин, получаемый этим способом, часто содержит примесь ксантина. [c.163]

В запаянных трубках при 160°. В тех же условиях [144] 4,5-диамино-6-оксипи-римидин был превращен в гипоксантин. Бредерек, Шух и Мартини [891 получили с хорошим выходом ксантин нагреванием сульфата 2,6-диоксипиримидина с формамидом в открытом сосуде в отсутствие муравьиной кислоты. Робинс и сотр. [86] подробно изучили эту реакцию и показали, что кипящий формамид является прекрасным реагентом для циклизации 4,5-диаминопиримидинов в соответствующие пурины. Для установления общности этого метода они осуществили циклизацию пятнадцати различных 4,5-диаминопиримидинов. Робинс и сотр. показали, что 5-формиламинопиримидины также могут быть превращены с хорошими выходами в пурины при кипячении с формамидом [86]. Вполне возможно, что 5-формиламинопиримидины являются промежуточными продуктами этой реакции циклизации, так как было показано, что при температуре 160—165° формамид формилирует 2,4,6-триамино-сил(Л(-триазин (меламин) [145]. Циклизация под действием формамида является, по-видимому, наиболее удобным методом замыкания цикла при получении пуринов, не замещенных в положении 8. Этот метод был использован для циклизации 4,5-диаминопиримидинов с различными заместителями в положениях 2 и 6 [60, 118, 121, 126, 132, 146—168]. [c.168]

Шоу [271] обратил внимание на то, что реакция одновременного замыкания двух циклов может служить методом получения гипоксантина из формиламино- [c.199]

ИЗ ортомуравьиного эфира и аминомалоноамидамидина, в одну стадию был получен гипоксантин с выходом 85% [284, 312]. Эта реакция была использована для синтеза ряда 2,8-диалкилзамещенных гипоксантина [313]. Изучение этого [c.202]

Элион И Хитчингс [41] обнаружили, что при действии PO I3 в присутствии Ы,Ы-диметиланилина ксантин не хлорируется. Превратить это соединение в 2,6-дихлорпурин с выходом 43% им удалось нагреванием с пирофосфорил-хлоридом при 165° в запаянной трубке. Пирофосфорилхлорид был приготовлен добавлением воды к хлорокиси фосфора. Сообщается [42], что этот реагент был применен для получения 6-хлорпурина из гипоксантина путем нагревания в запаянной трубке до 165°. Хлорирование 7-метил ксантина удалось осуществить при нагревании его со смесью хлорокиси фосфора и пятихлористого фосфора без использования запаянных трубок [38]. Аналогично [c.236]

Несколько необычный метод замены гидроксила диалкиламинной группой в пуриновом ряду предложен Робинсом и Христенсеном [25] при действии смеси триалкиламина и хлорокиси фосфора оксигруппа в гипоксантине и ксантине замещается соответствующим диалкиламинным остатком. Так, из ксантина, хлорокиси фосфора и триэтиламина получен 2,6-бис-(диэтиламино)пурин. Аналогично приготовлен 2,6-бис-(диметиламино)пурин (XX). Прёдпола- [c.250]

Замена меркапто- или алкилмеркаптогрупп водородом. Траубе [42] окислил 6-окси-2-меркаптопурин (VHI) в гипоксантин разбавленной азотной кислотой. Значительно позже [43] было показано, что полученный этим способом гипоксантин содержит примесь ксантина. При обработке 6-амино-2-меркаптопурина разбавленной азотной кислотой образуется не ожидаемый [c.264]

В 1894 г. Крюгер [1], изучая алкилирование аденина хлористым бензилом в присутствии едкого кали, получил монобензиладенин неизвестного строения. В отсутствие щелочи было выделено в виде хлорида дибензильное производное. В настоящее время строение этих бензиладенинов установлено с помощью встречного синтеза [2—4]. Дибензильное производное охарактеризовано ультрафиолетовым спектром [2]. Крюгер [1] также нашел, что свинцовая соль аденина дает с иодистым метилом монометильное производное, однако строение его он также не установил. Метилированием гипоксантина им был получен диметилгипоксантин, которому была приписана структура I. Эта старая работа никем не была проверена. [c.288]

Другим примером реакции этого типа может служить прямое метилирование гипоксантина и гуанина, приводящее соответственно к 7,9-диметил-гипоксантину и 7,9-диметилгуанину [41]. При метилировании аденина диметилсульфатом в М,М-диметилацетамиде получен 3-метиладенин (HI) [42] [c.290]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология