Замещение гидроксильной группы иа атом

Замещение гидроксильной группы иа атом водорода [c.155]

Реакция замещения гидроксильной группы в спиртах на атом галогена постепенно теряет промышленное значение, так как выгоднее хлорировать более дешевые углеводороды. Из спиртов получают только более сложные хлорпроизводные, например хлор-алканы Сю—С15, иногда требуемые для синтеза высших аминов, меркаптанов и т. д., и некоторые алкилбромиды. [c.209]

Лолучение и физические свойства. Взаимодействие ароматических сульфохлоридов с фенолом обычно приводит к арилсульфо-натам. Нормальный ход этой реакции, а также аномальное ее течение с замещением гидроксильной группы на атом галоида подробно описаны в разделе, посвященном сульфо хлоридам (стр. 337). Так как арилсульфонаты исключительно трудно гидролизуются по сравнению с другими эфирами, многие из известных соединений этого типа получены путем нитрования, бромирования и окисления эфиров более простого строения. [c.372]

Как видно из формулы, этиловый спирт является насыщенным спиртом, производным углеводорода алифатического ряда — этана, в котором один атом водорода замещен гидроксильной группой ОН. Называют его также этанолом, метилкарбинолом и винным спиртом. [c.6]

При таком нуклеофильном замещении гидроксильной группы на атом хлора, протекающем по механизму присоединения-отщепления, электроноакцепторные заместители в орто- и/или пара-положении повышают реакционную способность соединения так, пикриновая кислота в тех же [c.314]

Замещение гидроксильной группы в фенолах на атом галогена осуществляется только под действием галогенидов фосфора (V) в жестких условиях [c.268]

В связи с тем, что электронная -оболочка кремния ие заполнена, распределение электронной плотности в гидроксильных группах поверхности силикагеля таково, что в них отрицательный заряд сильно смещен к атому кислорода, а атом водорода частично протонизирован, образуя протонный кислотный центр [339—367]. Это обеспечивает специфическое взаимодействие поверхности кремнезема со связями или звеньями молекул, обладающих сосредоточенной на периферии электронной плотностью [3391. Поэтому естественно, что при частичном или полном замещении гидроксильных групп кремнезема атомами фтора или органическими радикалами, благодаря выключению из адсорбционного процесса всех или части гидроксилов, наблюдается уменьшение адсорбции веществ, у которых в адсорбционном взаимодействии играет роль донорно-акцепторная компонента. [c.168]

Полярность связи О—Н определяет ее склонность к гетеролитическому разрыву Атом водорода гидроксильной группы становится подвижным, способным отщепляться в виде протона Следовательно, спирты могут выступать в роли ОН-кислот В тО же время наличие в молекуле спирта атома кислорода, имеющего неподеленную пару электронов, предопределяет проявление спиртами свойств оснований Связь С—О вследствие ее полярности способна к гетеролитическому разрыву Атом углерода, связанный с гидроксильной группой, несет частичный положительный заряд и может выступать в роли электрофильного центра, а следовательно, подвергаться атаке нуклеофильным реагентом Это означает, что для спиртов возможно протекание реакций нуклеофильного замещения гидроксильной группы [c.166]

На основании многочисленных работ, в области молекулярных перегруппировок, происходящих при реакциях замещения в алициклическом ряду, установлено, что замещение гидроксильной группы, стоящей в rt-положении боковой цепи, атомом галогена частично протекает с образованием галогенпроизводного, в котором галоген находится при углероде цикла, причем происходит расщирение последнего. Если же гидроксильная группа стоит при углероде цикла,—наблюдается сужение последнего на один атом и получается галогенпроизводное, в котором галоген оказывается в боковой цепи (стр. 517). [c.601]

Галогенангидриды представляют собой продукты замещения гидроксильных групп кислородных кислот ато .1а .1п галогенов. [c.36]

Для ОДНОГО ИЗ антиподов проводят нуклеофильное замещение гидроксильной группы на хлор по механизму, приводящему к рацемизации по соответствующему атому углерода. Полученное соединение является левовращающим. Какова его стереохимия [c.63]

Одноатомные фенолы. Фенол. Первым представителем фенолов является собственно фенол, или карболовая кислота состава СбНбОН это производное бензола, в котором один атом водорода замещен гидроксильной группой (оксибензол) [c.163]

Предельные одноатомные спирты считают производными преде.пь-ных углеводородов, в молекулах которых атом водорода замещен гидроксильной группой — ОН. Состав предельных одноатомных спиртов выражает формула С Нгл хОН. В гомологическом ряду каждый предыдущий спирт отличается от последующего на группу СНз. [c.313]

Замещение гидроксильной группы водородом в принципе можно осуществить тремя различными способами. Во-первых, все спирты можно превратить в соответствующие углеводороды путем каталитического восстановления, например, на сульфидном никель-вольфрамовом катализаторе при температуре около 300° и давлении 200 ат по непрерывной схеме. Чистый пикель особенно в паровой фазе в условиях более высоких температур может вызвать укорачивание углеродной цепи и поэтому непригоден для рассматриваемой цели (Пальфрей) [c.59]

Замещение гидроксильной группы на атом галогена применяют для получения некоторых галогеппронзводных ROH-f НС) -> R J+H O [c.98]

В молекуле спирта один водородный атом отличается от всех остальных тем, что он может быть замещен атомом металла, например атомо.ч натрия. Как показывает опыт, свойство это обыч то присуще тем атомам водорода, которые непосредственно соединены с кислородом. В соответствии с этим установлено, что при всех реакциях, приводящих к удалению из молекулы спирта атома кислорода, исчезает также и этот активный атом водорода. Примерами таких реакций являются отнятие от спирта одной молекулы воды с образованием олефина, а также замещение гидроксильной группы галоидрм при действии на спирт галоидных соединений фосфора [c.107]

Основные соли можно рассматрив-ать как продукты неполного замещения гидроксильных групп в молекуле основания кислотными остатками. Поэтому основные соли могут быть образованы только двух- II многокислотньши основаниями. При этом двухкислотное основание может образовать один ряд основных солей, соответствующий замещению кислотным остатком одной гидроксильной группы в молекуле основания. Например, гидроксид меди(И) Си(ОН)г образует основные соли ( uOH) l, (СиОН)гСОз и т. п. Наряду с этим могут быть получены и основные соли типа u2(0H)P04. [c.19]

Гидроксиламин NHgOH можно представить как производное аммиака, в котором один атом водорода замещен гидроксильной группой ОН. [c.524]

Галогенангидридами карбоновых кислот называют про-т замещения гидроксильной группы на атом галогена. Гало ангидриды кислот являются активными ацилирующими нтами, т. е. соединениями, с помощью которых ацил (оста- [c.371]

Взаимодействие с галогеноводородамп. При действии галогеноводородов происходит замещение гидроксильной группы в молекуле спирта на атом галогена. Этот метод используется для получения галогеналканов в лабораторной практике. Обычно реакцию проводят, нагревая спирт с концентрированной серной кислотой и солью галогеноводородной кислоты. Эта реакция обратима. Чтобы сдвинуть равновесие в сторону образования галогеналкана, ее проводят в присутствии веществ, связывающих воду. Одна из функций серной кислоты в этой реакции и заключается в связывании выделяющейся в ходе реакции воды. [c.136]

Значения 0° С—О) для первичных, вторичных и третичных алканолов очень близки (380—385 кДж-моль- ) и значительно превыщают эти значения для спиртов, дающих мезомерные радикалы (например, для аллилового спирта — 330 кДж-моль" , для трифенилкарбинола— 280 кДж-моль ). Прямое расщепление таких относительно слабых связей С—О обычно протекает достаточно легко (например, дезоксигенирование, см. с. 76). В то же время замещение гидроксильной группы при нуклеофильной атаке по а-атому углерода обычно требует превращения ее в лучшую уходящую группу. Такая активация, включающая ослабление и дальнейшую поляризацию связи С—О, может достигаться. путем соответствующего протонирования (применяется в случае, если атакующий нуклеофил является слабым основанием). Гораздо чаще используются классические производные типа (84) [дополняющие (83), которые используются при активации спиртов как нуклеофилов], что позволяет проводить множество реакций замещения, подобно тому как это имеет место в случае алкилгалогенидов (см. гл. 3.3). Подробнее концепция активации будет разобрана ниже, главным образом на примерах реакционных интермедиатов, а не продуктов реакции. Разнообразное синтетическое применение продемонстрировано для многих интермедиатов, таких как соли алкоксифосфония (85), соли-2-алкокси-Н-метилпиридиния (86) и соли 2-алкокси-Ы-этилбензотиазолия (87). Гетероциклические промежуточные соединения, использованные группой Мукаямы [123], легко получаются из соответ- [c.61]

Замещение гидроксильной группы в молекуле спирта на атом галогена. Эти реакции уже были рассмотрены в разделе галогенопроизводных (стр. 85). Для введения галогена вместо гидроксильной группы применяют галогеноводородные кислоты, галогениды фосфора (P lg, P I3) или тионилхлорид (SO i,) [c.96]

Реакции типа SnI или Ад1к1 у асимметрического углеродного атома сопровождаются рацемизацией, реакции типа 5 2 или Адк 2 — обращением конфигурации. Однако в некоторых реакциях, относящихся к рассматр шаемой группе, при замещении гидроксильной группы на атом галогена конфигурация сохраняется (см. раздел 2 главы XXIX). [c.367]

При этом происходит замещение гидроксильных групп на атом хлора и образование 1,4-дихлорбутина-2, а затем дегидрохлорирование последнего под влиянием амида натрия. Образующийся диацетилен взаимодействует с избытком амида натрия, превращаясь в динатрийдиацетилен, атомы натрия в котором обменивают ся на алкильный радикал. В зависимости от взятого количества галогеналкила можно получать моно- или дизамещенные диацетилены. Монозамещенные диацетилены с тем же количеством атомов углерода в цепи могут быть получены из первично-вторичных гликолей по той же реакции, но без применения галогеналкйлов [c.35]

Если продукт этой реакции разлагать кислотой, то образуется также дифенилацетальдегид с выходом 5%. При проведении реакции в течение 10 ч выход 2,2-днфенилэтанола-1, который возникает в результате расщепления окиси, увеличивается до 19%. Таким образом, в этом случае из окиси образуется не наиболее замещенный спирт, как это обычно наблюдается, а, наоборот, менее замещенный. Гидроксильная группа в хлоргидрине при восстановлении алюмогидридом лития перемещается к соседнему атому углерода. [c.265]

Смотреть страницы где упоминается термин Замещение гидроксильной группы иа атом: [c.460] [c.508] [c.27] [c.82] [c.179] [c.179] [c.222] [c.259] [c.158] [c.76] [c.81] [c.213] [c.163] [c.134] [c.76] [c.81] [c.213] [c.39] [c.83] [c.135] [c.72]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология