Рибофуранозил аденин

Формула аденозина может быть выведена путем отщепления элементов воды от р- )-рибофуранозы и аденина (гидроксил в положении [c.700]

Молекула витамина В12 состоит (рис. 62) из так называемой планарной группы, которая содержит восстановленные пиррольные кольца с атомом Со в центре, и расположенных перпендикулярно к ней двух нуклеозидных групп, имеющих диметилбензимидазол и аденин в качестве азотистых оснований и a-D-рибофуранозу в качестве углевода. [c.165]

Вариант этого метода использован Робинсом с сотр. специально для получения Н-7-гликозилпуриновых нуклеозидов [85]. Имидазольный нуклеозид (39) получен катализируемой кислотой реакцией сплавления и обработан далее цианидом калия, что привело к (40), который восстанавливали до аминонитрила (41). Циклизация последнего с диметоксиметилацетатом с последующим деацетилированием дала 7-(р-й-рибофуранозил) аденин (42) схема (17) . По аналогичной методике получепы также соответствующие гуаннновые производные. [c.92]

Хорошим реагентом для синтеза нуклеозидов является этилпо-лифосфат. Обработка смеси незащищенного пурина или пиримидина и полифосфатного эфира незащищенным сахаром приводит сразу к образованию с хорошим выходом природных нуклеозидов [305]. Например, из аденина и рибозы получается 9-Р-В-рибофуранозил-аденин с помощью этой одностадийной реакции был синтезирован также дезоксиаденозин (из аденина и 2-дезоксирибозы) с выходом около 30 . Ряд других природных и неприродных нуклеозидов был получен аналогичным путем, и, вероятно, полная разработка этого метода позволит объяснить преимущественное образование природных нуклеозидов (а не чрезвычайно сложной смеси, которую можно ожидать) и, следовательно, объяснит эволюционный биосинтез нуклеозидов со специфической структурой. Таким же путем были получены небольшие количества мононуклеотидов. [c.82]

Рассмотрите схемы образования следующих нуклеозидов 1) аденозина (из аденина и p-D-рибофуранозы), 2) гуанозина (из гуанина и p-D-рибозы), 3) де-зоксицитидина (из цитозина и 2-дезокси-р-0-рибозы), [c.227]

Свою биологическую функцию в живом организме рибофлавин осуществляет в виде флавиновых нуклеотидных коферментов — фосфорного эфира рибофлавина (ФМН) и производного этого эфира — соединения с адени-ловой кислотой, (3-N(9) -аденин-Б-рибофуранозил-5 -фосфатом—флавин-адениндинуклеогида (ФАД) кроме того, 8а-производные рибофлавина образуют коферменты 8а-гистидил-ФАД и 8а-цистеинил-ФАД. В свою очередь флавиннуклеотиды являются простетической активной группой флавиновых ферментов и осуществляют окислительную биокаталитическую функцию только в соединении с апоферментом — белковой составной частью молекулы ферментов. [c.548]

Нуклеотиды содержат остатки моносахарида, гетероциклического основания и фосфорной кислоты. В качестве углеводного фрагмента выступают остатки О-рибозы или 2-дезокси-Ь-рибозы. В качестве оснований выступают либо замещенные 9Н-нурины, такие как гуанин, аденин или гипоксантин (пуриновые основания), либо замещенные пиримидины — цитозин, урацил или тимин (пиримидиновые основания). Соединение пуринового и соответственно пиримидинового основания с моносахаридом осуществляется за счет гликозидной связи, возникающей между атомом С-Г остатка р-О-рибофуранозы или же 2 -дезок-си-р-О-рибофуранозы и атомом азота N-9 (у пуринов) или N-1 (у пиримидиновых оснований). Фосфорная группа этерифицирует гидроксильную группу при атоме С-5 углеводного фрагмента в одних нуклеотидах и атом С-3 в других нуклеотидах. Примерами нуклеотидов могут слу- [c.660]

Неизменённая 0-ри6оза входит в молекулы рибонуклеозидов, компонентов рибонуклеиновой кислоты (РНК), в то время как в молекулах дезоксирибонуклеозидов, компонентов дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК), сахарная часть представляет собой 2-дезокси-р-0-рибофуранозу (т.е. О-рибозу, у которой заместителями при являются не Н и ОН, а два атома Н). В качестве агликона нуклеозиды содержат пуриновые (аденин и гуанин) и пиримидиновые (тимин, урацил и цитозин) основания (см. также с. 32-33). [c.94]

Херст и Капсис [44] изучили расщепление различных пуринов под действием горячей щелочи. Оказалось, что аденин, гуанин, гипоксантин и ксантин устойчивы к нагреванию с 1н. раствором едкого натра до 100°. Аденозин в этих условиях распадается с образованием аденина, инозина и 4,5,6-три-аминопиримидина [45]. Альберт и Браун [46] установили, что в отличие от пурина 9-метилпурин расщепляется при обработке горячим раствором 1н. щелочи. При действии щелочи в мягких условиях происходит раскрытие имидазольного цикла в 9-(р-о-рибофуранозил)пурине [47]. Изучено поведение отдельных пуринов в 10 н. растворе едкого натра [46]. Оказалось, что пуриновые соединения более устойчивы к щелочам, чем птеридиновые производные [46]. В какой-то степени это можно, по-видимому, объяснить способностью пуринов образовывать анионы в растворах сильных щелочей, что приводит к стабилизации электронодефицитного пиримидинового цикла. [c.300]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология