Аденин

Рис. 21-3. Примеры двойных связей и делокализованных связей в органических соединениях. Аденин, важный компонент генетического полимера ДНК (дезоксирибонуклеиновой кислоты) энергоемкой молекулы АТФ (аденозинтрифосфата), представляет собой пентамер молекулы H N. Он

Рис. 3.3. Водородные связи, образующиеся между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями двутяжевой ДНК. Аденин всегда образует пару с тимином,

На рис. 21-21 показано строение молекулы аденозинтрифосфата (АТФ), играющего ключевую роль в биохимическом процессе запасания энергии. Эта молекула построена из аденина (см. рис. 21-3), рибозы (моносахарид с пятью атомами углерода) и трех связанных в цепочку фосфатных групп. Концевая фосфатная группа в АТФ может гидролизоваться, или отщепляться, с присоединением к продуктам ионов ОН и Н от воды, в результате чего образуются ортофосфорная кислота и аденозиндифосфат (АДФ). Далее АДФ может снова разлагаться с образованием еще одной фосфатной группы и аденозинмонофосфата (АМФ). Наконец, отщепление последней фосфатной группы приводит к образованию аденозина. При отщеплении каждой из первых двух фосфатных групп высвобождается свободная энергия 30,5 кДж моль а при отщеплении третьей-только 8 кДж моль" Именно АТФ, а точнее его первая фосфатная связь (крайняя слева на рисунке) является главным местом запасания энергии в любой живой клетке. Каждый раз, когда молекула глюкозы биохимиче- [c.327]

Хотя не существует аминокислот, производных анилина, в биологических системах можно найти примеры расположения экзо-циклических аминогрупп на гетероциклическом ароматическом кольце. Наиболее известны пурины (аденин и гуанин) и пиримидин (цитозин). Их свойства обсуждаются в гл. 3. [c.41]

Блокирование аминогруппы аденина, гуанина или цитозина может оказаться необходимым при фосфорилировании для предотвращения образования фосфамидов. В более редких случаях (особенно для гуанина) оно такл<е позволяет достигнуть большей гидрофобности слишком полярного нуклеозида. [c.154]

Рис. 3.5. Кривая плавления ДНК. оперативным расплетанием (разрывом водородных связей), которое происходит при нагревании двухцепочечных полинуклеотидов, при помощи кривых плавления (экспериментально наблюдают зависимость поглощения от температуры рис. 3.5). Середина интервала, в котором происходит переход к одноцепочечиым полинуклеотидам, называется температурой плавления (Т л). Т л зависит от соотношения содержания пар гуанин — цитозин к содержанию пар аденин — тимин, поскольку первая пара более устойчива.

Имеются два хорошо известных типа нуклеиновых кислот рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). Они являются полимерами, построенными из углеводно-фосфатных звеньев (соединенных в цепи остатков фосфорной кислоты и рибозы или дезоксирибозы), с присоединенными в определенные положения углеводного звена гетероциклическими основаниями (точнее, их остатками). Наиболее распространенными гетероциклическими основаниями, входящими в состав нуклеиновых кислот, являются аденин, гуанин, ксантин, гипоксантин, тимин, цитозин и урацил. Эти названия приняты ШРАС/ШВ, однако в указателях СА применяются лишь систематические пурин-пиримидиновые названия. Глико-зилированные основания называют нуклеозидами, и их названия чаще всего строят из названий компонентов при этом название основания модифицируется окончаниями -озин или -идин , как в случае аденозина (29) и тимидина (30). [c.188]

Положение усложнялось еще и тем, что в ДНК обнаружили четыре типа нуклеотидов. В этом смысле строение молекулы ДНК в высшей степени нерегулярно. Правда, эти четыре нуклеотида не очень отличаются друг от друга в каждом из них содержатся те же сахар и фосфат. Различия зависят лишь от азотистых оснований — либо пуриновых (аденина и гуанина), либо пиримидиновых (цитозина и тимина). Но поскольку в связях между нуклеотидами участвуют только фосфаты и сахара, наше предположение о том, что все нуклеотиды соединены в единое целое однотипными химическими связями, оставалось в силе. Поэтому при постройке моделей мы намеревались исходить из того, что [c.39]

Настал подходящий момент, чтобы поразмыслить о некоторых любопытных закономерностях химии ДНК, впервые замеченных биохимиком Колумбийского университета, австрийцем по происхождению. Эрвином Чаргаффом. Со времени войны Чаргафф и его ученики тщательно исследовали соотношение пуриновых и пиримидиновых оснований в различных препаратах ДНК. И во всех образцах число молекул аденина (А) было очень близко к числу молекул тимина (Т), а число молекул гуанина (Г) — к числу молекул цитозина (Ц). Кроме того, содержание остатков аденина и тимина изменялось в зависимости от происхождения препарата. ДНК одних организмов содержала больше А и Т, других — больше Г и Ц. Чаргафф не дал никакого объяснения этим поразительным результатам, хотя, безусловно, не считал их случайными. Когда я впервые рассказал о них Фрэнсису, они его не заинтересовали, и он продолжал думать о другом. [c.74]

В это время Фрэнсиса все еще грызло подозрение, что истинный путь к решению заключен в правилах Чаргаффа. Пока я был в Альпах, он даже потратил целую неделю, пытаясь экспериментально доказать, что в водных растворах между аденином и тимином, а также между гуанином и цитозином существуют силы притяжения. Но все его усилия ни к чему не привели. К тому же ему всегда было трудно разговаривать с Гриффитом. Их мыслительные процессы как-то не соответствовали после того, как Фрэнсис подробно излагал достоинства какой-нибудь гипотезы, вдруг наступало долгое неловкое молчание. [c.84]

Однако нетривиальная идея осенила меня только в середине следующей недели. Она пришла мне в голову, когда я рисовал конденсированные циклы аденина. Я вдруг заметил, какие многообещающие возможности таятся в такой структуре ДНК, где остаток аденина образовывал бы водородные связи, подобные обнаруженным в кристаллах свободного аденина. При этом каждый адениновый остаток соединялся [c.104]

Утром, явившись первым в наш кабинет, я быстро убрал со своего стола все бумаги, чтобы получить большую ровную поверхность, где можно было бы складывать пары оснований, соединенных водородными связями. Сначала я было вернулся к своим парам одинаковых оснований, но скоро убедился, что это тупик. Тут пришел Джерри я поднял глаза, увидел, что это не Фрэнсис, и снова начал раскладывать основания так и эдак. И вдруг я заметил, что пара аденин-тимин, соединенная двумя водородными связями, имеет точно такую же форму, как и пара гуанин - цитозин, тоже соединенная по меньшей мере двумя водородными свя ями. Эти водородные связи образовывались как будто вполне естественно чтобы придать обеим парам одинаковую форму, не приходилось прибегать ни к каким натяжкам. Я тут же подозвал Джерри и спросил, есть ли у него какие-нибудь возражения против этих новых пар оснований. Когда он ответил, что возражений нет, я воспрял духом, по- [c.110]

Пары аденин-тимин и гуанин - цитозин, вошедшие в состав модели двойной спирали (пунктиром показаны водородные связи). [c.111]

Этен-номенклатурное название С2Н4 его тривиальное название-этилен.) Соединения с циклическим расположением атомов, имеющие делокализованные, бензолоподобные кратные связи, называют ароматическими. Дакрон, нафталин, ДДТ, аденин и рибофлавин (см. рис. 21-1 и 21-3) содержат ароматические группы. На примере аденина и рибофлавина видно также, что углерод способен образовывать двойные связи с азотом и что азот может принимать участие в образовании ароматических циклов с делокализованными кратными связями. Многие разделы органической химии связаны с особыми свойствами систем, включающих ароматические циклы. Ароматические молекулы и комплексные соединения переходных металлов являются двумя важнейшими классами соединений, в которых энергия, необходимая для возбуждения электрона, приходится на видимую часть спектра. Поэтому практически все красители представляют собой такие соединения и принимают участие в механизмах захвата и переноса энергии фотонов. [c.270]

Несколько дней спустя они встрётились в очереди в буфете лаборатории, и Фрэнсис узнал, что, по-вмдимому, должно существовать притяжение между плоскими поверхностями аденина и тимина. Тот же ход рассуждении указывал на сушествование притяжения между гуанином и цитозином. [c.76]

За обедом я подтвердил, что результаты Чаргаффа Фрэнсис запомнил правильно. Но он уже несколько утратил доверие к квантовомеханическим доводам Гриффита. Во-первых, Гриффит, когда его допросили с пристрастием, довольно вяло защищал свой ход рассуждений. Слишком многими переменными пришлось ему пренебречь, чтобы побыстрее проделать расчеты. Кроме того, каждое основание имеет две плоские стороны, и ничто не объясняло, почему избирается только одна из них. Нельзя было исключить и вероятность того, что причина закономерностей Чаргаффа лежит в генетическом коде. Определенные группы нуклеотидов должны каким-то образом кодировать определенные аминокислоты. Одинаковое содержание аденина и тимина могло объясняться каким-то еще не известным фактором, упорядочивающим основания. К тому же Маркхэм заявлял, что если Чаргафф утверждает, будто содержание гуанина и цитозина одинаково, то он абсолютно уверен, что это не так. По мнению Маркхэма, сама методика Чаргаффа неизбежно должна была приводить к недооценке истинного количества цитозина. [c.76]

Тем не менее, это еще не было достаточной причиной, чтобы нам не сообщить Морису, что между аденином и тимином и между гуанином и цитозином, возможно, существует притяжение. В конце октября Фрэнсис собирался по своим делам в Лондон и написал Морису, что зайдет в Кингз-колледж. Ответ с предложением пообедать вместе был, против ожидания, очень любезен, и Фрэнсис начал надеяться, что можно будет как следует обсудить проблему строения ДНК. [c.84]

Днем к нам впервые заглянул Брэгг. Последние дни он лежал дома с гриппом и, находясь еще в постели, услышал, что мы с Криком придумали остроумную структуру ДНК, которая может оказаться очень важной для биологии. Вернувшись в лабораторию, он в первую же свободную минуту отправился к нам, чтобы убедиться в этом своими глазами. Он сразу же заметил комплементарность обеих цепей и понял, что соответствие числа пар аденина с тимином и гуанина с цитозином логически вытекает из регулярно повторяющейся формы сахаро-фосфатного остова. Так как он ничего не знал о правилах Чаргаффа, я сообщил ему экспериментальные данные, касающиеся соотношения оснований, и заметил, что на него произвела большое впечатление мысль о возможной их роли в репликации генов. Когда дело дошло до рентгеноструктурных результатов, он понял, почему мы еще не уведомили об открытии группу из Кингз-колледжа. Его, однако, встревожило, что мы до сих пор не спросили мнения Тодда. Хотя мы и сказали, что с органической химией у нас все в порядке, это его не успокоило. Бесспорно, перепутать химические формулы мы вряд ли могли, но Фрэнсис говорил так быстро, что Брэгг сомневался, способен ли он вообще остановиться, чтобы можно было усвоить нужные факты. Поэтому мы обещали пригласить Тодда сразу же, как получим координаты атомов. [c.117]

Я был бы неправ, если бы оставил читателя с ощущением, что великие открытия могут быть сделаны как-то походя. И пример Уотсона при внимательном рассмотрении как раз опровергает такое представление. Просто за внешней бравадой автора Двойной спирали надо увидеть то, что было на самом деле. А была денная и нощная концентрация мысли на том, как же устроена ДНК. Был крайне важный контакт с химиком Джерри Донохью, в результате которого родилась идея комплементарных пар оснований аденин-тимин и гуанин - цитозин, краеугольный камень двойной спирали. Было и постоянное подогревание Фрэнсиса Крика в те минуты, когда тот уже не видел дальнейшего пути и терял интерес к проблеме. И была прежде всего уверенность в том, что ген — это ДНК, тогда как подавляющее большинство биологов думали, что ген — это белок. [c.132]

ДНК-РНК-гибрида также удерживаются вместе водородными связями. Водородные связи возникают между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями двух цепей очень специфическим образом. Другими словами, основания одной цепи совмещены с основаниями второй цепи таким образом, что пуриновое основание ео.а, связ водородными связями с пириьГидиновым осн а-нием и наоборот. Говоря более точно, аденин и тймин"(урацил) способны связываться друг с другом двумя водородными мостиками, образуя пару. Точно так же спариваются гуанин и цитозин, способные образовать три водородные связи друг с другом. Такое специфическое образбваТше водородных связей [уотсон-криковские пары) важно при репликации, так как две цепи [c.114]

Рис. 3.4, Пространственное расположение фуранозного кольца и основания (аденин) относительно г.чикозидной связи.

При физиологических значениях pH (7,35) три из четырех протонов, способных ионизироваться, диссоциируют. Для четвертого протона р/ (а = 6,5, и поэтому он также в значительной степени ионизирован. В клетках такой полианион связывается с ионами магния и сушествует в виде магниевого комплекса 1 1. In vitro АТР связывает и другие двухзарядные ионы металлов, например ионы кальция, марганца, никеля. Помимо двух фосфатных оксн-анионов в связывании иона металла может принимать участие остаток аденина (например, N-7 имидазольного кольца). Ион металла может выступать в роли электрофильного катализатора (кислоты Льюиса) при гидролизе АТР. Разумеется, присутствие иона металла, связанного с фосфатной цепью, частично нейтрализует общий отрицательный заряд, облегчая тем самым атаку отрицательно заряженного нуклеофила, например гидроксид-иона. [c.133]

Синтез (репликация) ДНК должен происходить таким образом, чтобы образовались две новые цепи двухтяжевой ДНК с той же самой последовательностью оснований, т. е. той же генетической информацией, что и родительская. Благодаря такому процессу из данной родительской клетки возникают две дочерние. Репликация становится возможной потому, что двухтяжевая родительская ДНК разделяется на отдельные нити, из которых каждая служит матрицей для синтеза новой спирали. Если бы две цепи были ковалентно связаны, энергия, необходимая для разделения цепей, была бы весьма значительной. Сохранение последовательности оснований в процессе репликации происходит благодаря высокой специфичности при образовании водородных связей между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями. Так что, например, аденин на одной цепи двойной спирали всегда будет находиться напротив и образовывать водородные связи с тимином во второй цепи. При разделении цепей аденин из одной цепи всегда будет взаимодействовать с тимином в процессе синтеза новой комплементарной цепи. Аналогичным образом тимин, который находился напротив аденина в родительской двойной спирали, после разделения цепей будет взаимодействовать в процессе синтеза новой комплементарной цепи с аденином. Следовательно, на каждой из разделенных цепей родительской двойной спирали, как на матрице, синтезируются две новые цепи двухспиральмой ДНК, обладающие совершенно одинаковой последовательностью оснований с родительской молекулой. Такой механизм синтеза ДНК называется полуконсервативным механизмом репликации, поскольку исходная двойная спираль наполовину сохраняется (рис. 3.9), т, е, каждая из двух образовавшихся двойных спиралей содержит одну цепь из родительской молекулы. [c.148]

Оргел II сотр. обнаружили, что в запаянной ампуле такое препращеннс проходит с 40%-ным выходом [44]. Возможно, что аденин был Етервым пурином, образовавшимся на Земле, и интересно отметить, что именно этот компонент присутствует в АТР и коферменте А. Оба соединения — необходимые участники многих биохимических реакций. [c.183]

Найдены природные аналоги витамина В12, в которых бензимндазольное кольцо замещено пуринами (аденином, гуанииом и т. д.). [c.382]

Для того чтобы желтый фермент мог оказывать дегидрирующее действие, необходимы и кофермент, и соответствующий носитель (специфический пр отеин — промежуточный фермент ), К наиболее изученным коферментам, принимающим участие в переносе водорода, относятся так называемый кофермент — переносчик водорода Варбурга (называемый также кодегидразой II, или трифосфо-пиридиннуклеотидом) и козимаза (кодегидраза I, дифосфопиридиннуклеотид) Эйлера. Оба соединения построены из 1 молекулы амида никотиновой кислоты, 1 молекулы аденина, 2 молекул пентозы и фосфорной кислоты последней содержится в трифосфопиридиннуклеотиде [c.895]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.317 , c.321 , c.322 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1996) -- [ c.315 ]

Молекулярная биология. Структура и биосинтез нуклеиновых кислот (1990) -- [ c.5 , c.6 , c.8 , c.11 , c.12 , c.21 , c.38 , c.73 , c.129 , c.131 , c.143 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.716 , c.734 , c.736 , c.737 , c.743 ]

Химия (1978) -- [ c.375 , c.402 , c.404 , c.455 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.393 , c.487 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.17 , c.61 , c.62 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.433 , c.474 ]

Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.354 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.0 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.315 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.963 , c.1062 , c.1063 , c.1064 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.465 ]

Молекулярная биология (1990) -- [ c.5 , c.6 , c.8 , c.11 , c.12 , c.21 , c.38 , c.73 , c.129 , c.131 , c.143 ]

Общая органическая химия Т.10 (1986) -- [ c.55 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.470 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.527 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.71 , c.89 , c.343 ]

Гетероциклические соединения Т.8 (1969) -- [ c.0 ]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.485 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.303 , c.432 , c.444 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1985) -- [ c.315 ]

Биологическая химия (2002) -- [ c.49 ]

Основы современной химии гетероциклических соединений (1971) -- [ c.330 , c.332 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.315 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.457 , c.457 , c.535 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.537 , c.553 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.923 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.380 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.120 , c.418 , c.426 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.551 ]

ЯМР высокого разрешения макромолекул (1977) -- [ c.401 , c.403 , c.407 , c.408 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.3 , c.38 , c.39 , c.41 , c.46 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.154 , c.590 ]

Общая химия (1964) -- [ c.482 ]

Физическая химия силикатов (1962) -- [ c.111 , c.305 ]

История химии (1975) -- [ c.337 , c.343 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.69 , c.415 , c.665 , c.855 , c.860 , c.861 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.248 , c.561 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.278 , c.644 ]

Возможности химии сегодня и завтра (1992) -- [ c.116 , c.171 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.277 , c.278 , c.280 , c.281 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.409 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.227 ]

Общая микробиология (1987) -- [ c.33 , c.34 , c.44 , c.436 , c.442 , c.443 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.106 , c.285 ]

Биохимия нуклеиновых кислот (1968) -- [ c.11 , c.17 , c.65 ]

Метаболические пути (1973) -- [ c.6 , c.24 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.30 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.123 , c.125 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.599 , c.602 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.257 , c.553 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.135 , c.136 , c.425 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.400 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.409 , c.422 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.363 , c.443 , c.444 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.218 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.154 , c.590 ]

Органическая химия нуклеиновых кислот (1970) -- [ c.21 , c.25 , c.206 ]

ЭПР Свободных радикалов в радиационной химии (1972) -- [ c.310 , c.355 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.432 , c.433 , c.434 ]

Органическая химия (1962) -- [ c.359 ]

Химия полимеров (1965) -- [ c.20 , c.21 ]

Общая химия (1974) -- [ c.667 , c.687 ]

Химия жизни (1973) -- [ c.72 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.106 , c.285 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.361 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.367 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.616 , c.617 ]

Технология спирта Издание 3 (1960) -- [ c.246 ]

Химия нуклеозидов и нуклеотидов (1966) -- [ c.0 ]

Стратегия биохимической адаптации (1977) -- [ c.33 ]

Конфирмации органических молекул (1974) -- [ c.405 , c.412 , c.413 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.32 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.475 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.432 , c.433 , c.434 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.419 , c.433 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.393 ]

Химия изотопов (1952) -- [ c.323 ]

Химия изотопов Издание 2 (1957) -- [ c.501 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.290 , c.330 ]

Гетероцепные полиэфиры (1958) -- [ c.361 ]

Полярографический анализ (1959) -- [ c.497 , c.728 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.436 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.87 , c.88 , c.331 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.518 , c.519 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.316 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.267 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) -- [ c.140 , c.143 , c.144 , c.165 , c.166 , c.342 ]

Молекулярная генетика (1974) -- [ c.41 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.47 , c.49 , c.54 , c.135 , c.186 , c.187 , c.195 , c.438 , c.444 , c.450 , c.451 , c.453 , c.498 , c.545 ]

Гены (1987) -- [ c.25 , c.96 ]

Флеш-фотолиз и импульсный радиолиз Применение в биохимии и медицинской химии (1987) -- [ c.211 , c.213 , c.220 , c.224 , c.229 , c.230 , c.342 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.6 , c.7 , c.9 , c.21 , c.35 , c.73 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.160 , c.244 , c.409 ]

Жизнь как она есть, ее зарождение и сущность (2002) -- [ c.141 , c.142 , c.143 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.6 , c.7 , c.9 , c.21 , c.35 , c.73 ]

Физиология растений Изд.3 (1988) -- [ c.71 , c.300 ]

Эволюция без отбора Автоэволюция формы и функции (1981) -- [ c.92 , c.179 ]

Эволюция без отбора (1981) -- [ c.92 , c.179 ]

Методы органического анализа (1986) -- [ c.221 ]

Биология с общей генетикой (2006) -- [ c.45 , c.47 , c.57 , c.136 , c.220 ]

Рост растений и дифференцировка (1984) -- [ c.100 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.192 , c.200 , c.232 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.102 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.6 , c.13 , c.14 , c.255 , c.256 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.322 , c.323 , c.327 , c.344 ]

Химия Справочник (2000) -- [ c.418 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология